含氧衍生物醇酚醚.ppt

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1、关于含氧衍生物醇酚醚现在学习的是第1页，共75页1. 醇、酚的结构；醇的分类和命名。 【本节重点】 2. 醇、酚的化学性质。 【必须掌握的内容】 本节重点所讲的内容。 【难点】 醇、酚的化学性质。现在学习的是第2页，共75页醇？脂肪烃、脂环烃RHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2OHCH3CH2OH脂肪醇脂环醇 现在学习的是第3页，共75页CH3CH3CH2OHCH3CH2OH芳香烃侧链R脂肪烃基R-OH醇通式：芳香醇现在学习的是第4页，共75页 芳香环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。酚？ArH芳香烃苯酚OHOHOH-萘 酚-萘 酚酚通式：ArOH现在学习的是第5页，共75页苯基芳香

2、烃基通式Ar酚通式ArOH现在学习的是第6页，共75页 醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代形成的化合物。R-O-R（Ar）（Ar）CH3OHCH3O H醚？通式：甲醚苯乙醚CH2CH3现在学习的是第7页，共75页CH3OH甲醇乙醚CH3CH2OCH2CH3 判断下列化合物是醇、酚还是醚？现在学习的是第8页，共75页对甲基苯酚CH3HOCH2OH苯甲醇苄醇现在学习的是第9页，共75页一、醇（ R-OH）醇：脂肪烃上或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代生成的化合物。现在学习的是第10页，共75页（一） 醇的分类和命名1. 醇的分类（1）按羟基所连烃基的不同脂肪醇脂环醇 芳香醇CH3CH2OHCH2O

3、HOH现在学习的是第11页，共75页(2)按羟基所连碳原子的种类分类伯醇仲醇叔醇现在学习的是第12页，共75页饱和碳原子和氢原子的类型伯1oC（和另外一个C结合）仲2oC（和另外两个C结合）叔3oC（和另外三个C结合）季4oC（和另外四个C结合）和其相对应氢原子，分为三类： 1oH； 2oH； 3oH现在学习的是第13页，共75页伯碳伯醇仲醇R1CH2R2R CH3R CH2OH仲碳R CH2OHR CH2OH伯碳：与一个碳原子相连的碳仲碳：与两个碳原子相连的碳现在学习的是第14页，共75页叔醇R1CHR2R3R1CR2R3OH叔碳叔碳：与三个碳原子相连的碳现在学习的是第15页，共75页（3）

4、按所含羟基数目CH3CH2CH2OHH2CCH2CH2OHOHH2CHCCH2OHOHOH1,3-丙二醇丙三醇二元醇一元醇多元醇1-丙醇甘油现在学习的是第16页，共75页2. 醇的命名普通命名法系统命名法俗名现在学习的是第17页，共75页(1) 普通命名法根据碳原子数目称“某醇”CH3CH2OH甲醇CH3OH乙醇现在学习的是第18页，共75页(2)系统命名法现在学习的是第19页，共75页选择含有羟基所在碳的最长碳链为主链,按主链碳原子数目称“某醇”;从距离羟基最近的一端开始编号，在“某”字前标出羟基的位次;取代基的位次、数目、名称依次写在前面。现在学习的是第20页，共75页4、定名称化合物的全

5、名顺序： 取代基的位次（数目）取代基名称主体官能团的位次主链（母体）名称现在学习的是第21页，共75页CH3COHCH3CH2CCH3CH3CH3123452，4，4-三甲基- 2-戊醇现在学习的是第22页，共75页2- -甲基甲基- -1- -丁醇丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯醇现在学习的是第23页，共75页3- -甲基甲基- -2- -丁醇丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇现在学习的是第24页，共75页2-甲基甲基-2-丁醇丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇现在学习的是第25页，共75页3-乙基-3-丁烯-2-醇CH3-CH-C=CH2OH CH2 CH3 不饱和醇的系统命

6、名,以醇为母体,主链选择含有羟基所在碳和不饱和键在内的最长碳链作主链,编号时从距离羟基最近的一端开始。现在学习的是第26页，共75页醇的物理性质(二) 醇的化学性质现在学习的是第27页，共75页CHRHOH-H醇的化学性质氧化反应生成C ，发生取代或消除反应,酯化（无机酸）弱酸性(与钠)现在学习的是第28页，共75页 2ROH + 2Na 2RONa + H21.与活泼金属反应（O-H键断裂）CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH现在学习的是第29页，共75页 (1)与氢卤酸(HX)反应2.与无机酸反应（C-O键断裂）ROH + HXRX + H2O卤化氢的反应活性：H

7、IHBrHCl醇的活性次序：叔醇仲醇伯醇卤代烃现在学习的是第30页，共75页伯醇伯醇 仲醇仲醇叔醇叔醇室温下数小时后才混浊十几分钟后出现混浊立即反应，混浊或分层浓HCl + 无水ZnCl2 （卢卡斯试剂）醇的活性次序：叔醇仲醇伯醇现在学习的是第31页，共75页用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物2-甲基甲基-1-丁醇丁醇2-甲基甲基-2-丁醇丁醇3-甲基甲基-2-丁醇丁醇现在学习的是第32页，共75页2-甲基甲基-1-丁醇丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯碳伯醇现在学习的是第33页，共75页2-甲基甲基-2-丁醇丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇叔碳现在学习的是第34页，共

8、75页3-甲基甲基-2-丁醇丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇仲碳现在学习的是第35页，共75页用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物2-甲基甲基-1-丁醇丁醇 伯醇伯醇2-甲基甲基-2-丁醇丁醇 叔醇叔醇3-甲基甲基-2-丁醇丁醇 仲醇仲醇卢卡斯试剂室温下数小时后才混浊立即反应，混浊或分层十几分钟后出现混浊现在学习的是第36页，共75页如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等(2)与无机含氧酸反应酯化反应现在学习的是第37页，共75页如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等(2)与无机含氧酸反应酯化反应（O-H键断裂）现在学习的是第38页，共

9、75页CH2O-NO2CH2O-NO2CH O-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2H2SO4100 醇与硝酸反应生成硝酸酯。CH2O-HCH2O-HCH O-H现在学习的是第39页，共75页 硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张, 临床上是缓解心绞痛的药物。 醇的无机酸酯磷酯和供能物质三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的结构。现在学习的是第40页，共75页CH2O-NO2CH2O-NO2CH O-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2H2SO4100 醇与硝酸反应生成硝酸酯。 硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张, 临床上是缓解心绞痛的药

10、物。CH2O-HCH2O-HCH O-H醇的无机酸酯磷酯和供能物质三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的结构。现在学习的是第41页，共75页酯化反应：酯化反应：醇与酸作用生成酯的反应醇与酸作用生成酯的反应CH3CH2OHHOOCCH3乙醇乙酸CH3CH2OOCCH3乙酸乙酯+ 浓H2SO4现在学习的是第42页，共75页3.脱水反应 醇的脱水有两种方式，即分子内或分子间发生脱水反应。 生成烯烃生成醚现在学习的是第43页，共75页 醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和反应条件。醇在酸的催化下加热时，较高温度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利于分子间脱水生成醚。CH2CH2CH3CH2OH+ HOCH

11、2CH3C2H5 O C2H5乙烯乙醚OHCH2CH2H（分子间脱水）（分子内脱水）消除反应现在学习的是第44页，共75页 醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和反应条件。醇在酸的催化下加热时，较高温度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利于分子间脱水生成醚。CH2CH2CH3CH2OH+ HOCH2CH3C2H5 O C2H5乙烯乙醚OHCH2CH2H（分子间脱水）（分子内脱水）消除反应现在学习的是第45页，共75页反应活性顺序为： 3ROH 2ROH 1ROH 醇分子内脱水的取向： 符合札依采夫规则，即生成取代基多的烯烃。CH3CCHCH3CH3CH=CHCH3H2SO4札氏规则越少越减。现在学

12、习的是第46页，共75页(-碳上氢原子的活性）常用的氧化剂：K2Cr2O7、 KMnO44.氧化反应 有机物分子中加氧或脱氢的反应叫氧化。现在学习的是第47页，共75页RCH2OHK2Cr2O7 + H2SO4RCHORCOOHOCH3CH2OH+ Cr2O72-CH3CHOCH3COOH+ Cr3+K2Cr2O7橙红绿色RCH2OHK2Cr2O7 + H2SO4RCHORCOOHOCH3CH2OH+ Cr2O72-CH3CHOCH3COOH+ Cr3+K2Cr2O7橙红绿色伯醇的氧化醛羧酸现在学习的是第48页，共75页R1CHR2OHOR1CR2OR1CHR2OHOR1CR2O酮RCH2OH

13、K2Cr2O7 + H2SO4RCHORCOOHOCH3CH2OH+ Cr2O72-CH3CHOCH3COOH+ Cr3+K2Cr2O7橙红绿色仲醇的氧化现在学习的是第49页，共75页在该条件下不被氧化(因-碳上没有氢原子）R1CR2R3O H叔醇现在学习的是第50页，共75页5.邻二醇的特性（深蓝色溶液）(鉴别邻二醇)甘油铜CH2OHCHOHCH2OHCu OH2CH2OCHOCH2OHCu2H2OCH2OCHOCH2OHCu2H2O+浅蓝现在学习的是第51页，共75页实验 甘油与氢氧化铜的反应加入硫酸铜加入氢氧化钠试管加入甘油深蓝色溶液 浅蓝色 现在学习的是第52页，共75页1 1，2-2

14、-丙二醇和丙二醇和1 1，3-3-丙二醇丙二醇CHOHCH3CH2OHCH2CH2OHCH2OH用化学方法鉴别用新制备的Cu(OH)2深蓝色溶液浅蓝色现在学习的是第53页，共75页（三）常见的醇 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。1、甲醇现在学习的是第54页，共75页2、乙醇 临床用75的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酒（I2+KI+C2H5OH）现在学习的是第55页，共75页3、 丙三醇（甘油） 具有润肤作用，临床上常用甘油栓或50甘油溶液灌肠，以治疗便秘。现在学习的是第56页，共75页二、 酚（Ar-OH）OHOHOH现在学

15、习的是第57页，共75页结构分析： OHCCOH烯醇式结构的特征反应与FeCl3的显色反应鉴别 邻、易发生亲电取代易氧化。弱酸性ClOH酚的化学性质都是由共轭引起。现在学习的是第58页，共75页1 1、弱酸性、弱酸性OHNaOHONaH2O现在学习的是第59页，共75页酸性强弱顺序：酸性强弱顺序：RCOOHH2CO3 H2OROHOHRCOO- HCO3- OH- RO-O-现在学习的是第60页，共75页OH+ NaHCO3不反应 利用此性质鉴别酚和羧酸。CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2现在学习的是第61页，共75页

16、A.苯酚 B.乙酸C.乙醇 D.碳酸练习:下列化合物的酸性由强到弱的顺序： B D A C现在学习的是第62页，共75页2、与FeCl3的显色反应（鉴别酚） 酚与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不相同。OH紫色 特点： 有酚羟基、烯醇式的化合物遇三氯化铁均显色；烯醇式结构的特征反应CCOH现在学习的是第63页，共75页3、芳环上的取代反应(鉴别苯酚)卤代反应 + 3Br2OHBrBr BrOH现在学习的是第64页，共75页苯酚与饱和溴水的反应加入苯酚加饱和溴水白色沉淀现在学习的是第65页，共75页三、常见的酚1、苯酚（石炭酸） 苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，用作

17、消毒剂和防腐剂。因有毒，现已不用作人体消毒剂。现在学习的是第66页，共75页 2. 甲苯酚（邻、间、对三种异构体又称煤酚）杀菌能力强，其50%的肥皂水溶液俗称“来苏儿”，稀释后可用于器械和环境的消毒。现在学习的是第67页，共75页 3、维生素E（ -生育酚） 临床上常用于治疗先兆性和习惯性流产，也用来治疗痔疮、冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。可作为人体内自由基清除剂或抗氧剂，有延缓衰老作用。现在学习的是第68页，共75页三、醚(自学)现在学习的是第69页，共75页一、醚的分类和命名1、分类：分为直链醚和环醚。单醚混和醚芳香醚CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3OCH3O三、 醚（

18、R-O-R ）单醚混和醚芳香醚CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3OCH3O单醚混醚现在学习的是第70页，共75页二、醚的性质1. 醚的物理性质 室温下，大多为液体，有特殊气味；密度小于水；沸点与分子质量相近的烷烃近似。其氧原子与水分子可形成氢键，在水中有一定的溶解度。现在学习的是第71页，共75页 醚的官能团为醚键(C)O(C)，醚键中的氧为sp3杂化，键角为110。最简单的醚为甲醚，其结构为：OCH3H3C110sp3杂化（一）醚的结构H3C O CH3甲醚现在学习的是第72页，共75页（一） 盐的生成 针 羊醚的分子极性很小，化学性质不活泼。ROR + HXRORH+X-RORROR 官能团： 用于鉴别现在学习的是第73页，共75页（三）过氧化物的生成CH3CH2OCH2CH3 + O2CH3CHOCH2CH3O-O-H过氧化乙醚1. 过氧化乙醚有毒,沸点高，受热易分解、爆炸。 3. 检验方法： 用淀粉- KI试纸检验(蓝色)； 用FeSO4和KCNS溶液检验(红色)。2. 含有过氧化乙醚蒸馏时，不要蒸干，以免引起爆炸。4. 除去过氧化物的方法：加还原剂振摇，常用的还原剂FeSO4 稀硫酸溶液。现在学习的是第74页，共75页感谢大家观看现在学习的是第75页，共75页