第二节 芳香烃苯及苯的同系物﹎.ppt

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1、9/20/2020 2:17 PM,新课标人教版选修五 有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,苯及苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用,芳香烃：含苯环的碳氢化合物, 简称又称“芳烃” 苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 烷基代替而得到的芳烃。,芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,一、苯,C6H6,从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？,分子式,思考：,紫红色不褪去,橙黄色不褪去 而转移到苯层,1、苯的结构,9/20/2020 2

2、:17 PM,（苯的凯库勒式）,结构式,结构简式,一、苯,9/20/2020 2:17 PM,苯分子的比例模型和球棍模型,一、苯,9/20/2020 2:17 PM,一、苯,苯分子具有平面正六边形结构。,1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。,3、苯分子中的6个碳原 子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。,9/20/2020 2:17 PM,1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （A）苯的邻位二元取代物只有一种 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有

3、二种,A,练一练,9/20/2020 2:17 PM,2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）,(A),( B),(C),(D),B,C,一、苯,9/20/2020 2:17 PM,2、苯的物理性质,液体分成两层,液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色,苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5，沸点80.1 ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。,一、苯,9/20/2020 2:17 PM,3、苯的化学性质,1、氧化-在空气中燃烧,苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。,2、取代反应,（1）卤代反应-苯跟溴的反应,*溴苯是密度比水大的无色液体,9/20/2020 2:17

4、PM,实验：苯跟溴的取代反应实验方案,（1）卤代反应-苯跟溴的反应,9/20/2020 2:17 PM,问题1：导管口为什么在液面上？,问题2：什么现象说明发生了取代反应？,问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,（1）卤代反应-苯跟溴的反应,9/20/2020 2:17 PM,注意：,1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3),2、长导管的作用：一是导气， 二是冷凝回流,9/20/2020 2:17 PM,1.

5、 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？,2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？,3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？,4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,【再思考】,9/20/2020 2:17 PM,苯与溴的反应,设计制备溴苯实验方案改进,9/20/2020 2:17 PM,9/20/2020 2:17 P

6、M,某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式_； (2)观察到D中的现象是_； (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_；,9/20/2020 2:17 PM,(4)C中盛放CCl4的作用是_。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入_溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。,9/20/2020 2:17 PM,（2）苯的硝化反应,在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝

7、酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。,硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水,实验方案和装置图,9/20/2020 2:17 PM,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,9/20/2020

8、 2:17 PM,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,不纯的硝基苯显黄色,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。,9/20/2020 2:17 PM,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,小结：易取代、难加成、难氧化,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,3、苯的加成反应,3,9/20/2020 2:17 PM,3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己

9、烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,9/20/2020 2:17 PM,4.实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是( ) A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸 B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸 C. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯 D. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸,9/20/2020 2:17 PM,在 分子中，处于同一平面上的原子最多有（ ） A12个 B14个 C18个 D20个,9/20/2020 2:17 PM,二、苯的同系物,苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲

10、苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n-6 (n6),1.苯的同系物：,9/20/2020 2:17 PM,下列属于苯的同系物的是（ ）,D,二、苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,3.化学性质,二、苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,二、苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂

11、氧化,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,二、苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,二、苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,二、苯的同系物,9/20/2020 2:17 PM,思考：产物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,二、苯

12、的同系物,9/20/2020 2:17 PM,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,侧链影响苯环,侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代,9/20/2020 2:17 PM,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应：,取代反应：,加成反应：,小结：化学性质,9/20/2020 2:17 PM,三、芳香烃的来源及其应用,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通

13、过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏,9/20/2020 2:17 PM,芳香烃对健康的危害,三、芳香烃的来源及其应用,9/20/2020 2:17 PM,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,正四面体,平面型,直线型,平面正六边形,无色气体，难溶于水,无色液体,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,侧链可氧化,取代、加成,9/20/2020 2:17

14、 PM,小节,第二节 芳香烃,一、苯的结构与化学性质,二、苯的同系物,三、芳香烃的来源及其应用,1、苯的结构,2、苯的物理性质,3、苯的化学性质,加成反应,取代反应 卤代 硝化 磺化,1.苯的同系物,2.通式：CnH2n-6 (n6),3.化学性质,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃,芳香烃对健康的危害,9/20/2020 2:17 PM,4,B,己烷 1己烯 邻二甲苯,不褪色,褪色,1己烯 邻二甲苯,己烷,不褪色,褪色,邻二甲苯,1己烯,9/20/2020 2:17 PM,加成反应,取代反应,取代反应,9/

15、20/2020 2:17 PM,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。,9/20/2020 2:17 PM,这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。,