大学有机化学推断结构试题(C)(12页).doc

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1、-大学有机化学结构推断试卷（C）班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 1题 8分 )1. 8 分 (3566) 原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270280环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(

2、C2H5)2在135 反应得氯喹J, 请写出CJ的结构式及其反应过程。 二、推结构题 ( 共79题 438分 )2. 6 分 (3501) 某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。 A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。 3. 4 分 (3502) 烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。 4. 4 分 (3503) 某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得

3、到CH3CH2CHO、CH3COCH3 及OHCCHO, 试推出该烃之结构。 5. 4 分 (3504) 某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。 6. 4 分 (3505) 某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。 7. 4 分 (3506) 分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。 试推出A,B

4、,C的结构。 8. 6 分 (3507) 分子式为C6H12的化合物A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C, 试推出A,B,C的结构。 9. 6 分 (3508) 某炔烃分子式为C7H12，有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。 *. 6 分 (3509) 分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C的结构。 11. 4 分 (3510) 三种化

5、合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色, 但B,C还可使稀KMnO4 溶液褪色, A则不能, 加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br), 试推测化合物A,B,C,D的结构。 12. 4 分 (3512) 化合物A,B,C分子式都为C10H14, 在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个, A、B用KMnO4 氧化得一元羧酸, 而C则不能。A具有旋光, B、C都无旋光, 试推测A,B,C的结构。 13. 6 分 (3513)3513 某卤代烃A分子式为C7H13Cl, A碱性水解可得化合物B(C7H14O), A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C, C经臭氧氧化还原水解得到OH

6、C(CH2)4COCH3。试推测A,B,C的结构。 14. 6 分 (3514) 化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理, 可生成烯烃B(C8H16), B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O), C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。 试推测A, B,C,D的结构。 15. 4 分 (3515) 某化合物A(C4H10O)，其1HNMR谱有: d0.8(二重峰，6H) 1.7(多重峰，1H) d3.2(二重峰，2H) 4.2(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失) 试推测A的结构。 16. 6 分 (3516)3516 化合物A(C8H16O)不与金属Na

7、,NaOH及KMnO4反应, 与HI作用生成B(C7H14O)，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12), C在过氧化物存在下加HBr得D, D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。 试推测A,B,C,D的结构。 17. 6 分 (3517) 化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。 18. 4 分 (3518) 化合物A分子式为C8H8O

8、, 其IR图谱中700 cm-1和750cm-1 处有两个吸收带, 1360 cm-1，1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。 试推测A的结构。 19. 6 分 (3519) 某化合物分子式为C4H6O2, 其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在1HNMR谱中有d/:7.4(四重峰2H) 4.45(三重峰1H)，2.1(单峰3H)。 试推测该化合物的结构。 20. 4 分 (3520) 化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：A 2200cm-1 ，B 1950cm-1 ，C 1650cm-1 ，D在这些区域则无任

9、何吸收。试推测A,B,C,D可能的结构。 21. 6 分 (3521) 某化合物分子式为C5H10O ,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。 22. 4 分 (3522) 化合物A分子式为C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿 反应和Tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。 23. 4 分 (3523) 一个有旋光性的烯烃A(C6H12), 催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(C6H14),试推测A,B的结构。 24. 4 分 (3524) 化合物A,B 分子式都

10、为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B则不能,试推测A,B的可能结构。 25. 6 分 (3525) 分子式为C6H12O的化合物A, 用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B(C6H10O4), B加热生成化合物C(C5H10O), C可与苯肼作用, 用Zn-Hg+HCl还原得化合物D(C5H10)。试推测A,B,C,D的结构。 26. 6 分 (3527) 由马尿中提取的马尿酸A(C9H9NO3)为一白色固体, 与HCl溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与C(C2H5NO2), B的IR图中在32002300cm-1有一宽吸收峰, 1680cm-1有强吸收,在

11、16001400cm-1有四个吸收峰, 可与NaHCO3作用放出CO2。C既有酸性基团又有碱性基团。试推测A,B,C的结构。 27. 4 分 (3528) 某化合物分子式为C3H7NO, 其1H的NMR谱为d/:6.5(单峰较宽2H) 2.2(四重峰2H) 1.2(三重峰3H)。试推测该化合物的结构。 28. 6 分 (3529) 化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得化合物B, B在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4), C与乙酐一起加热得化合物D(C5H6O3)及乙酸, D在1HNMR谱图上只有两组氢。试推测A,B,C,D的结构。 29. 6 分 (3530)3530 某化合物

12、A(C5H13NO2), 加热去水得中性化合物B(C5H11NO), B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C, 若将B与Br2/NaOH溶液作用, 得一旋光性的化合物D(C4H11N)。 试推测A,B,C,D的结构。 30. 6 分 (3531) 化合物A分子式为C5H13NO2, 加热失水得B, B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C(C5H10O2), C用LiAlH4还原得D, D与浓H2SO4一起加热得烯烃E, E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测A,B,C,D,E的结构。 31. 6 分 (3532) 某化合物A, 分子式为C5H8O2

13、, 具有酯的香味, 且可吸收1mol的Br2, 将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应, 试推测A,B,C的结构。 32. 4 分 (3533) 化合物A分子式为C8H9Br, 与AgNO3作用立即产生沉淀, 与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B, B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。 试推测A,B,C的结构。33. 6 分 (3534) 试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 34. 6 分 (3535) 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 35. 6 分 (3536)试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

14、 36. 6 分 (3537)3537 试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 37. 6 分 (3538) 试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 38. 6 分 (3539) 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 39. 6 分 (3540) 试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 40. 6 分 (3541) 试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 41. 6 分 (3542) 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 42. 6 分 (3543) 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 43. 6 分 (3544)3544 试根据下列反应推测化合

15、物A,B,C的结构。 44. 4 分 (3545) 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 45. 4 分 (3546)3546 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 46. 6 分 (3547) 试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。 毒芹碱 47. 4 分 (3548) 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 48. 6 分 (3549 试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 49. 6 分 (3550) 一碳氢化合物A（C8H12）,具有旋光性, 将A用铂进行催化氢化生成B（C8H18）, 不旋光, 将A用Lindar催化剂(严格控制条件)小

16、心催化氢化生成C（C8H14）, 也不旋光, 但如将A置于液氨中与金属钠反应, 生成产物D（C8H14）却具有旋光性。 推测A,B,C,D的结构, 并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。 50. 6 分 (3551) 某化合物(A)的分子式为C7H10, 该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B, 与2molH 加成生成无旋光性的C, A经臭氧化分解后得OHC-CHO和。推测A,B, C的结构式。 51. 8 分 (3552)A,A,B的分子式为C8H9Br,A,A是一对对映体,它们的核磁共振谱中,d=5.15处有一个四重峰,d =7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比

17、为3:1:5,(A)、A与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A,B,C,D,E的结构式。 52. 6 分 (3553) 化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C,分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E。推测A,B,C,C,D,E,E,F的结构式。 53. 6 分 (3554) 化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用

18、Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及ADE , BF, CG的反应方程式。 54. 4 分 (3555) 化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式 。 55. 6 分 (3556) A,B,C的分子式均为C3H6O, A的核磁共振图谱只有一组峰, B的核磁共振图谱有三组峰,C的核

19、磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应, A与HCN反应，然后酸性水解得D, D无光活性, D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应, 然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应, 然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子，构型为S, F的核磁共振图谱有6组峰。 推测A,B,C,D,E,F的结构式。 56. 4 分 (3557) 化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在d=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。 57. 8 分 (3558) A,B,C的分子式均为C4

20、H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应, 然后水解得E, E是一外消旋体, 不能被CrO3。C6H5N试剂氧化。 B与D反应, 然后水解也得一外消旋体F, F可以被试剂CrO3C6H5N氧化得H, C与D反应然后再水解得G, G有一不对称碳原子, 构型为R。 推测A,B,C,D,F,G的结构式及AE, BFH,CG的反应方程式。 58. 4 分 (3559)化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。 59. 6 分 (3560)化合物

21、A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为: d2.7 (2H)三重峰,d=3.15(1H)单峰,d=3.7(2H)三重峰,d=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。 60. 6 分 (3561) 化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在d=2.0 (2H)有五重峰,在d=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。 61. 6 分 (3562) 根据下面的分

22、子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式: 分子式:C8H11NO IR: 3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s) cm-1 NMR:d/ = 6.6(4H,多重峰) 3.9(2H,四重峰) 3.2(2H,单峰) 1.3(3H,三重峰) 62. 8 分 (3563) 化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，

23、一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。 63. 6 分 (3564) 根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式: 分子式:C10H12O2 IR: 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1处有较强吸收峰 NMR:d/ = 1.3(3H,三重峰) 2.4(2H,四重峰) 5.1(2H,单峰) 7.3(5H,单峰) 64. 8 分 (3567) 化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化，还原水解后得

24、到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推测A,B,C,D的结构式。 65. 6 分 (3568) 根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子 。 分子式: C5H6O2 IR:(cm-1) 1755 1740 1735 1735 1820 1710 1785 1740 2500-3000 NMR:(d/) 2.0(2H,五重) 3.8(3H,单峰) 2.8(4H,三重) 13(1H, 单峰) 另外还有6个质子的吸收峰 66. 8 分 (3569) 化合物

25、A(C12H12O),它经臭氧氧化和还原生成 B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成 C(C12H12O4),C在加热时转化为D（C11H12O2）,D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F(C7H6O2),F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应. 67. 6 分 (3570) 化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C(C8H7N),将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D( C6H10),D吸收2mo

26、l氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测AD的结构。 68. 6 分 (3571) CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为d=1.3(3H,单峰),d=1.7 (2H,三重峰),d=2.1 (3H,单峰),d=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。 69. 4 分 (3572) 某化合物在质谱图上只有三个峰, 其中m/z数值为15, 94和96, 其中94与96两峰相对强度近似相等(

27、96峰略低)。试写出该化合物的结构式。 70. 4 分 (3573) 某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为: 15, 43, 57, 91, 105和148。推测其结构。 71. 6 分 (3574) 某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用 Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)无旋 光性,(A)与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的a-和b-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4 /NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为C8H16O4,将(

28、E)进行酸水解, 然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述 用浓HNO3氧化的反应中,除得到(F)和(G)外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。 72. 6 分 (3575) 化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还 原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,

29、Fe3+处理得D-甘油醛。试推测A,B,C,D的结构。 73. 6 分 (3576) D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合 物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体, A用硝酸氧化,产生无旋光的二元 酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。 74. 6 分 (3577) 与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm

30、-1处有吸收峰。试推测该化合物的结构 。 75. 6 分 (3578) 根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式: A的NMR:d=2.3 (3H,单峰) 2.4 (3H,单峰) 6.0 (1H,单峰) 76. 6 分 (3579) 化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。试推测A,B的结构式。 77. 8 分 (3580) 化合物A（C8H14）能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B（C8H14O2）,B能发生碘仿反应生成

31、C（C6H10O4）,C加热 到300得D（C5H8O）,D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E（C10H14O），E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,与CH3Li反应再水解,得化合物F（C11H18O）。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。 78. 6 分 (3581) 化合物A（C7H12O2）是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C（C7H12O）,C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物(D)C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。化合物B与丙二酸二乙