羧酸的性质和应用——苏教版选修5.ppt

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1、颜色、状态：颜色、状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性：易溶于水、易溶于水、乙醇等溶剂乙醇等溶剂乙酸的物理性质乙酸的物理性质自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, ,含有草酸、安息香酸等成分含有草酸、安息香酸等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸

2、）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2一、羧酸的概述一、羧酸的概述官能团：羧基官能团：羧基与饱和酯互为同分异构体与饱和酯互为同分异构体3、羧酸的分类：、羧酸的分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸C6H5COOH CH3CH2COOH一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子个数碳原子个数低级脂肪酸低级

3、脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸难溶于水难溶于水名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加盐酸的现象？思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加盐酸的现象？、结构分析结构分析羧基羧基1 1、断裂氢氧键（、断裂氢氧键（酸性酸性）2 2、断裂碳氧单键（、断裂碳氧单键（酯化反酯化反应应）3、断裂碳氧双键断裂碳氧双键受受-OH-OH的影响的影响, ,碳氧双键不易断碳氧双键不易断, ,不能发生加成

4、反应不能发生加成反应二、羧酸的性质二、羧酸的性质 受受C=OC=O的影响：的影响：O-H单单键键 C-O键更易断开键更易断开2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O 2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的、羧酸的酸性（以乙酸为例）酸性（以乙酸为例）酸性强弱比较：酸性强弱比较：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5- -18OH 浓硫酸浓硫酸 OCH3- -C- -

5、OH+H2O OCH3- -C- -1818O- -C2H5 稀硫酸稀硫酸+C2H5- -1818OH OCH3- -C- -OH+H2O OCH3- -C- -18O- -C2H5水解机理：水解机理：2、羧酸的、羧酸的酯化反应（酯化反应（可逆反应可逆反应）乙酸酯化反应的特点：反应乙酸酯化反应的特点：反应速率小速率小；反应是；反应是可逆可逆的，既反应的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。酸和乙醇。 酯化反应是一个可逆反应，如果要增酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？大乙酸乙酯的产率，

6、有哪些方法？ （1 1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇例：加入过量的酸或醇（2 2）除去反应生成的水）除去反应生成的水例：采用浓硫酸例：采用浓硫酸（3 3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯保持微沸状态，以利于产物蒸出保持微沸状态，以利于产物蒸出浓硫酸作浓硫酸作催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂冷凝冷凝乙酸乙酯乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验注意点生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可碎瓷片可防止液体暴沸防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液防止倒吸防止倒吸试管试管倾斜倾斜，增大接触面积增大接触面积1 1、装药品的顺序如何？、装药

7、品的顺序如何？ 乙醇、浓硫酸、乙酸乙醇、浓硫酸、乙酸2 2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净不纯净 乙酸、乙醇乙酸、乙醇3 3、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？ 中和乙酸中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便 闻到乙酸乙酯的气味闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇，吸收乙醇溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、冷凝酯蒸气、降低降低酯在水中的酯在水中的溶解度溶解度，以便使酯，以便使酯分分层析出层析出。可以用可以用氢氧化钠氢氧化钠溶液溶液代替？代替？酯的水解反应+H2O OC

8、H3- -C- -1818O- -C2H5 稀硫酸稀硫酸+C2H5- -1818OH OCH3- -C- -OH OCH3-C-OH+ NaOH OCH3-C-ONa+ H2O加入加入NaOH溶液，使酯化反应向水解方向移动溶液，使酯化反应向水解方向移动推测甲酸性质？推测甲酸性质？ O HCOH有酸性有酸性能发生酯化反应能发生酯化反应银镜反应银镜反应与与新制新制Cu(OH)2既可以既可以中和中和，加热后又会有部，加热后又会有部分变成分变成红色的红色的Cu2O沉淀沉淀羧基羧基醛基醛基-COOHn HOOC-+ n HOCH2CH2OH C-O-C-O-CH2CH2-O nO+ 2n H2O（对苯二

9、甲酸）（对苯二甲酸）聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯 （ PET ）（乙二醇）（乙二醇）三、羧酸性质应用三、羧酸性质应用酯化反应原理应用缩聚反应缩聚反应：有机化合物分子脱去小分子获得：有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。高分子化合物的反应。可纺成聚酯纤维，即涤纶可纺成聚酯纤维，即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶，作为塑料可吹制成各种瓶，如可乐瓶、矿泉水瓶等如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯（聚

10、对苯二甲酸乙二酯（PETPET）的用途）的用途聚乳酸（聚乳酸（PLA）是一种新型的生）是一种新型的生物降解材料物降解材料，使用可再生的植物，使用可再生的植物资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境。和水，不污染环境。机械性能及物理性能良好机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用工方法，加工方便，应用

11、十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。布。 相容性与可降解性良好相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛，。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛，如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。酸作药物缓释包装剂等。CH2 - C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸浓硫酸 CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸浓硫酸 +2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸

12、乙二酯二乙酸乙二酯练习练习2 2 酸牛奶中含有酸牛奶中含有乳酸乳酸，结构简式为：，结构简式为： （1 1）乳酸与）乳酸与碳酸氢钠碳酸氢钠反应的方程式反应的方程式 ；（2 2）乳酸与）乳酸与钠钠反应的方程式反应的方程式_；（3 3）乳酸发生）乳酸发生消去反应消去反应，生成物为，生成物为 ，该物质，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为与甲醇反应，生成的有机物结构简式为 ，这，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为 ；（4 4）乳酸在浓硫酸存在下二分子）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应酯化反应，生成物为环，生成物为环 状时，反应方程式为状时，反应方程式为_；（5 5）乳酸可以）乳酸可以缩聚缩聚得到聚乳酸得到聚乳酸(PLA)(PLA)，反应方程式，反应方程式 。CHCH3 3CHCOOHCHCOOHOHCH3CH-COOHOHHO-CHCH3HOOC+n CH3CH-COOHOH