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1、课时作业(三十七)煌的衍生物一、选择题(此题包括6小题,每题只有1个选项符合题意)L (2021全国甲卷,10)以下表达正确的选项是()A.甲醇既可发生取代反响也可发生加成反响B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数目的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体B解析:甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反响,A错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠反 应,产生气泡,乙醇不能发生反响,与饱和碳酸氢钠互溶,两者现象不同,用饱和碳酸氢 钠溶液可以鉴别两者,B正确;含相同碳原子数的烷母,其支链越多,沸点越低,所以烷 烧的沸点高低不仅仅取决于碳原子数目的多少,C错误;戊二烯的分子式为C5H8
2、,环戊烷 的分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,D错误。2. (2022河南许昌第一次质检)己烯雌酚是人工合成的非雷体雌激素物质,能产生与天 然雌二醇相同的所有药理与治疗作用,其结构简式如下图。以下关于己烯雌酚说法错误 的是()H3cch3A.分子中所有碳原子可能共平面B.与溟水既能发生取代反响又能发生加成反响C.苯环上的一元取代物有4种D.它的分子式是Cl8H20。2C 解析:物质分子中含有苯环是平面结构;含有不饱和碳碳双键,具有乙烯的平面结 构;碳碳单键可以旋转,含有饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,通过该饱和C原子的 平面,最多能够通过两个顶点,因此有可能所有碳原子在同
3、一平面上,A正确;该物质分 子中含有不饱和的碳碳双键,能够与溟水发生加成反响;物质分子中含有酚羟基,能够与 浓淡水发生苯环上的取代反响,B正确;该物质分子中的苯环上只有2种不同化学环境的H 原子,因此苯环上的一元取代物只有2种,C错误;根据物质结构简式可知其分子式是 Cl8H20。2, D 正确。3.(2021湖南师大附中模拟)有机化合物甲、乙、丙的结构如下图,以下说法正确的选项是()ch3脱氢N反响CH3C=CHCH3 - 反响W2c mC8 H8()2 一定条件厂 D F反响一反响 e Cl2 CH2()H、aOH溶液,加热,八一定条件r回h+ y反响/ 高分子化合物COOH彳,H路易斯酸
4、:1 V;4回答以下问题:(DG中官能团的名称是 o(2)反响、反响的反响类型分别为、;反响可能的另 一种产物的结构简式为 o(3)化合物D的名称为 o(4)G生成H的化学方程式为 o(5)写出以CH3CH =CHCH3和丙烯为原料制备ch3()2NN()2的合成路线0 (其他无机试剂任选)答案:(1)羟基、竣基 (2)加成反响 缩聚反响CHO(3)对甲基苯甲醛一定条件CH2()HH-EOCH(5)CH3CH =CHCH3ch3ch3I Ino2浓硝酸/浓硫酸(NA 乙N()2ch3解析:A ( CH3e=CHCH3 )经过脱氢反响得到E与发生加成反响生成C(C),CHO根据C与W2c反响转化
5、成D(),12CHO一氧化得到E(U/),E在一定条件下与氯气发COOHC1H2c生煌基上的取代反响得到F(),FCOOHCH2 0H在氢氧化钠溶液中发生水解反响得到G(1),GTCOOH 在一定条件下发生缩聚反响得到 H(H-EOCHH3Ck/CH3HOOH甲乙丙A.三种物质的分子式均为C5H8O2,互为同分异构体B.甲、乙、丙分子中的所有环上的原子可能共平面C.三种物质均可以发生氧化反响和加成反响D.三种物质都能与氢氧化钠溶液发生反响A 解析:由三种物质的分子结构可知,分子式均为C5H8。2,分子结构不同,故互为 同分异构体,A正确;三种物质分子均含四元环,由于环上均有多个饱和碳原子,那么
6、三种 物质所有环上的原子不可能共平面,B错误;三种物质都能发生氧化反响(燃烧),不能发生 加成反响,C错误;甲含酯基,乙含峻基,都能与NaOH溶液反响,丙含醇羟基,不能与 NaOH溶液反响,D错误。4 .(2021 湖南卷,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上, 提出了一条“绿色”合成路线:工业路线“绿色”合成路线A A 硝酉爰-0COOH. 空气小 催化剂,AQc()oh催化剂以下说法正确的选项是()A.苯与澳水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反响有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面c解析:苯的密度比水
7、小,苯与淡水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上 层溶液呈橙红色,A错误;环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差 假设干CH?原子团,不互为同系物,B错误;己二酸分子中含有斐基,能与NaHCCh溶液反 应生成CO2, C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,每个碳原子与其直接相连 的4个原子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,D错误。5 . (2021山东青岛一模)金丝桃昔分布广泛,具有抗炎、降压等作用,其结构简式如图。 以下说法正确的选项是()A. 1 mol金丝桃昔与足量溟水反响,最多消耗6 moi BnB.金丝桃昔中的含氧官能团有酯基、酸键、醇羟基、酚羟
8、基C. 1 mol金丝桃昔与足量NaOH溶液反响,最多消耗9 moi NaOHD.金丝桃昔能发生取代、加成、水解反响A 解析:金丝桃昔含有酚羟基,能与溪水发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反响,含有碳碳双键,与淡水发生加成反响,故1 mol金丝桃普最多消耗6 moi B。,A正确;该有 机物的含氧官能团有醒键、醇羟基和酚羟基,不含酯基,B错误;酚羟基能与NaOH反响, 醇羟基那么不能,故1 mol金丝桃普最多消耗4 moi NaOH, C错误;金丝桃昔含有苯环和碳 碳双键、羟基,可以发生加成反响、取代反响,但不能发生水解反响,D错误。6.(2021 山东肥城三模)化合物Y是一种常用药物,可由X制得
9、。以下有关化合物X、 Y的说法正确的选项是()A. X的分子式为Cl7Hl6。3B. X、Y属于苯的同系物C.由X转化为Y发生取代反响D. X与足量H2发生反响后,生成的分子中含有6个手性碳原子D 解析:X分子有H个不饱和度,其分子式为Ci7Hl4O3, A错误;X和Y分子中均 含有氧原子,故不是苯的同系物,B错误;XfY转化过程中,一CHO变成一CFhOH,发生加成反响,C错误;X与足量H2发生加成反响生成标注*的6个碳原子均为手性碳原子,D正确。二、非选择题(此题包括3小题)(2021-山东泰安二模)烯燃复分解反响原理如下:C2H5CH=CHCH3 + 催仆前一CH2=CH2堡竺4 C2H
10、5CH=CH2+CH2=CHCH30现以烯燃C5H10为原料,合成有机物M和N,合成路线如图:催化剂Brz/CCLNaOH/ ILOC2H2O4浓 H2s(Ac5h1()Br2/CC14多步反响FOHCH3CH2-C-CH3COOHM3()曰6。4(六元环酯)(;c5h802(只有一个甲 基)NC3H602(1)有机物A的结构简式为 o(2)按系统命名法,B的名称是 o(3)Ff G的反响类型是 o(4)写出DM的化学方程式 o(5)X的苯环上只有一个取代基,且取代基无甲基,那么N含有的官能团是(填名 称)O(6)满足以下条件的X的同分异构体共有 种,写出任意一种的结构简式遇FeCb溶液显紫色
11、苯环上的一氯取代物只有两种(7)写出E-F合成路线(在指定的3个方框内写有机物,有机物用结构简式表示,箭头 上注明试剂和反响条件,假设出现步骤合并,要标明反响的先后顺序)。0H I TH3cH2CCOOHch3答案: CH2=C(CH3)CH2cH3(2)3, 4-二甲基3己烯消去反响C()()H浓硫酸COOH C()()H浓硫酸COOH OHOH(4 ) CH3cH2CCCH2cH3 +H3c ch3o=c_(=0 / o=c_(=0 / CH3cH3(5)碳碳双键、酯基(6)3OHh3cCH3OHch3ch3OH(任写一种即可)CH2cH3NaOH/H.O(7)CH3CH2CBr(CH3)
12、CH2Br()?/CuCH3CH2C()H(CH3)ch2oh -ch3 ch2 coh (ch3 )OH银氨溶液/CHOCH3CH2cCOOH h+- ICH3解析:由F的结构简式可知A应为CH2=C(CH3)CH2CH3, 生成E为CH2BrCBr(CH3)CH2cH3,F发生消去反响生成 G,G为CH3CH2CCOOH,由(5)知X的苯环上只有 ch2一个取代基,且取代基无甲基,结合N的分子式可知,N 的结构简式为CH3cH2 CCOOCH2cH2,可知 II ch2X为苯乙醇,由M的分子式可知D含有8个C,结合信息 可知 B 为 CH3cH2c(CH3)=C(CH3)CH2cH3,那么
13、 C 为 CH3CH2CBr(CH3)CBr ( CH3 ) CH2 CH3, D 为 CH3cH2(:OH(CH3)COH ( CH3 ) CH2 CH3, M 为 o=cc=oo xoCHCH CCCH2CH30CHaCH?(6)X为苯乙醇,对应的同分异构体遇FeCk溶液显紫 色,那么羟基连接在苯环上,苯环上的一氯取代物只有两 种,假设苯环上只有两个取代基,那么另一取代基为乙基,只 能为对位,假设苯环上有三个取代基,那么一个为羟基,两个 是甲基,两个甲基的可以位置在羟基的邻位或间位,共3OHOH种不同结构:H3c-f j CHs.、CH3 ch3OHATCH2cH37 7) E 为 CH2
14、BrCBr(CH3)CH2CH39 可先水解生成 CH2OHCOH(CH3)CH2CH3,端点的羟基在铜催化条件 下可以被氧化生成醛,2号碳上的羟基由于2号碳上没有 氢原子,所以不能被氧化,醛基被弱氧化剂氧化,酸化后 生成酸,据此写出合成路线图。8 .(2021辽宁沈阳六校联考)一种药物中间体(H)的合成路线如下:c7h602DOH OOCCH3 OOCCH3CH3COOH内/光照/催化剂V ywch3 ch3 chci2 cooh 唯ABC H2C、c()oh 苯胺雷尼敞 C9H8。3h2 e雷尼敞 C9H8。3h2 e只CH 工 H2coOCH3CH吧论30H呵5;诙硫酸小FOH CH2c
15、H2COOCH3OCH2CHCH2H:同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生如下反响:OHRCHOH-RCH()+H2()哦嗟、苯胺 RCHO+RiCH2cOOHRCH =CHR + H2O+C()2 t回答以下问题:(DA的化学名称为,H中所含官能团的名称为(2)D的结构简式为, G-H的反响类型为 o(3)E-F的化学反响方程式为 o(4)X是G的同分异构体,写出满足以下条件的X的结构简式(写一种 即可)。与碳酸氢钠溶液反响生成二氧化碳与FeCb溶液发生显色反响苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种CH2cHe12(5 )参照上述合成路线,设计由 Q 和-ECHCH29nch2CH
16、3COOH制备小的合成路线(无机试剂任选)o答案:(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)酯基和醴键OH(2)、取代反响TCHOOH Q+h2CHCHCOOHOHh3cch3(4)|l或THCH2C()()HOH殁巧CH2cH2cOOHOHA3cch3CH2c OOHCH2cHebCH2CH()/UNaOH/HX)(5) fl J- fl |加热7CH?CH=CH?I 一一+ch-ch2AJI”CH.CH3COOH 毗嚏、苯胺OH解析:A为对甲基苯酚()解析:A为对甲基苯酚(),A和醋酸在催化剂作用ch3()()CCH3人下发生酯化反响生成B(J),B与氯气在光照下ch3OOCCH3人发生取代反响生
17、成c(l),C在氢氧化钠的水溶CHC12OH液中发生水解后脱水生成D(Q ),D与CHOOHCH),E与氢气CHCOOHCOOH/h2c 反响生成COOHOHOH加成生成F(1|),F与甲醇酯化生成GCH2CH2C()()Ho/ ),G与H2cCHCH2C1发生取CH2CH2COOCH3?OCH.代反响生成H(1)0CH2CH2COOCH3(4)X是G的同分异构体,满足条件:与碳酸氢钠溶液 反响生成二氧化碳,那么含有较基;与FeCk溶液发生显 色反响,那么说明含有酚羟基;苯环上的取代基不超过四 个且苯环上的一氯代物只有一种,故符合条件的同分异构ch3H3c 体为OHCH2C()()HIH3Cch3CH2COOHCH2cHek(5)参照上述合成路线II可先和氢氧化钠的CH2CHOCH2cH()水溶液发生水解生成Q和ch3co()h在毗唉和苯胺的作用下生成CH2CH=CH2 ch2ch=ch2在催化剂作用下聚合CHC H2+生成1H2 ,据此写出合成路线图。9.(2021 天津第一中学模拟)石油工业利用A(2.甲基2丁烯)合成高分子树脂H,其合 成路线如下:
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