有机化学综合习题.doc

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1、有机化学复习提纲第一章 绪论 熟练掌握有机化合物中共价键的类型及断裂方式；有机化合物结构的表示方法；有机化合物的分类。第二章 烷烃熟练掌握烷烃的命名；碳原子和氢原子的类型；烷烃的分子结构；碳原子的3杂化； 投影式；烷烃的物理性质、化学性质（卤代反应）；自由基的稳定性。理解烷基的概念；烷烃的同分异构现象；构象的概念；自由基取代反应历程。第三章 烯烃熟练掌握单烯烃的异构现象和命名；顺反异构体的命名；单烯烃的结构；2杂化；键和键的形成；烯烃的化学性质（加成反应，氧化反应，-氢的取代反应）；马尔可夫尼可夫规则；反马氏加成；诱导效应；碳正离子的稳定性。理解亲电加成反应历程。第四章 炔烃和二烯烃 熟练掌握

2、炔烃的分子结构和命名；杂化；炔烃的化学性质（金属炔化物的生成，加成反应，氧化反应）；二烯烃的命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质（1，4-加成和1，2-加成，双烯合成）。第五章 脂环烃熟练掌握脂环烃的异构（取代环烷烃的顺、反异构）和命名；环烷烃的化学性质（取代反应，氧化反应，加成反应）；环烯烃的化学性质；环烷烃的分子结构；环己烷的构象（椅式和船式构象，平伏键及直立键）；一元及二元取代环己烷的构象。第六章 第七章 芳香烃和非苯芳香烃熟练掌握单环芳烃的结构和命名；单环芳烃及其衍生物的命名；单环芳烃的化学性质（取代反应，氧化反应）；苯环上取代基的定位规律；定位基的分类；定位规律的应

3、用；非苯芳烃及休克尔规则。稠环芳烃的命名；萘的性质。第八章 立体化学熟练掌握物质的旋光性及分子结构的关系；对称因素；手性分子；手性碳原子；对映体和非对映体；外消旋体和内消旋体；投影式；旋光异构体构型的表示方法；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。第九章 卤代烃熟练掌握卤代烃的命名；卤代烷的化学性质（亲核取代反应，消除反应，及金属的反应）；查依采夫规则；亲核取代反应历程（1及2反应）；卤代烯烃和卤代芳烃的命名；卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性。第十章 醇、酚、醚 熟练掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的化学性质；酚的分子结构。第十二章 醛、酮 熟练掌握醛、酮的分类及命名；羰

4、基的结构；醛、酮的化学性质（羰基的亲核加成反应，加成-消除反应，-氢的反应，氧化反应，还原反应）；羰基的结构对亲核加成反应活性的影响。第十三章 羧酸和取代酸 熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸（羟基酸、羰基酸）的命名（含部分俗名）；羧酸的结构；羧酸的物理性质；羧酸的化学性质（酸性和成盐反应，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，羧酸的还原反应，-氢的卤代反应）；甲酸的结构和性质；羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解和氨解反应，还原反应）；羧酸衍生物反应活性的比较；羟基酸的化学性质（酸性，醇酸的脱水反应，醇酸的氧化反应，酚酸的脱羧反应，-醇酸的分解反应）；羰基酸的化学性质（酮酸的脱羧反应，氧化和还原反应）。第十

5、五章 含氮有机化合物 熟练掌握胺和酰胺的命名、结构；胺和酰胺的物理性质；胺的化学性质（胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，及亚硝酸的反应，芳胺的取代及氧化）；酰胺的化学性质（酰胺的酸碱性，水解反应，及亚硝酸反应，霍夫曼反应）；硝基化合物的还原。第十七章 杂环化合物和生物碱熟练掌握杂环化合物的命名；杂环化合物的结构和化学性质（亲电取代反应，酸碱性，氧化反应，加氢反应）；杂环化合物的结构及芳香性的关系；杂环化合物及其衍生物。第十八章 碳水化合物熟练掌握单糖分类；单糖的构型；单糖的结构；单糖的化学性质（差向异构化，氧化反应，成脎反应，成苷反应，成酯反应，脱水和呈色反应）。掌握二糖的组成和分子结构及性质

6、。了解多糖的结构和性质。第十九章 蛋白质和核酸熟练掌握氨基酸的结构、物理性质和化学性质（氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸中氨基的反应，氨基酸中羧基的反应，氨基酸中氨基和羧基共同参及的反应）；蛋白质的一级结构；维持蛋白质构象的作用力；蛋白质的理化性质（蛋白质的两性性质和等电点，蛋白质的胶体性质，蛋白质的沉淀，蛋白质的变性，蛋白质的水解，蛋白质的颜色反应）；核酸的组成；核酸的一级、二级结构。有机化学课程练习题（标为红色的，工科同学不用做）一、命名下列化合物1. (3)3(23)(3)2 2322 3. 32223 4. 3(3)C 5. 32(3)3 6. (3)3(3)2+OH-1116. (3

7、)3C 1722 18. (3)3C+ 19. 2206H52+ 21. 323 2427.28. 40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 二、写出下列化合物的结构式1. E丙醛肟 2. 糠醛3. 甲乙丙胺 4. 顺-9-十八碳烯酸5. D乳酸的费歇尔投影式 6. 吲哚乙酸7.D2脱氧核糖（透视式） 8. 苦味酸9.丙氨酰半胱氨酸 10. 二苯甲烷11. 4氯4羟基偶氮苯 12. 氯化苄13. 对甲苯磺酸 14. 2，4二硝基苯氧乙酸15.-甘露糖甲苷（式） 16. 对羟基偶氮苯17. 氯化间甲基重氮苯 18. 叔丁基19.（2S，3R）

8、2，3二羟基丁二酸 20. 草酰乙酸21. 1甲基3乙基环己醇的最稳定构象 22.水杨酸 23. 2，4二羟基5甲基嘧啶 24. 邻苯二甲酰亚胺25. 邻苯二甲酸双乙酯 26. 苦杏仁油27. 苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 28. 甘丙甘肽29. 氨基羟基丙酸 30. 邻苯二甲酸酐31. 氢氧化二甲基二乙基铵 32. 柠檬酸33. 3甲基环己烯 34. 鸟嘌呤35. 2R，3R 2羟基3溴丁酸 36. 苹果酸37.乙酰水杨酸 38. 胞嘧啶39. 2-甲基-5-甲氧基-1-萘酚 40. D葡萄糖脎41.1苯基1乙醇 42. 5-甲基-2-呋喃甲酸43.反-1-甲基-2-乙基环己烷（优势构象） 4

9、4. 苄甲醚45甲基-2-乙基吡咯 46. 三乙酸甘油酯47.由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃 48.2-环己烯酮49甲基乙基间甲苯胺 50. 丙氨酸51. 2-己烯-4-炔-1，6-二酸 52. 3-苯基丙烯醛三、选择题，将正确答案的代码填入括号内1、试剂是（ ）。 A、有机钠化合物 B、有机锂化合物C、有机铝化合物 D、有机镁化合物2、下列化合物中按照1和2机理发生亲核取代反应均容易的是（ ）A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷 C. 1-溴-2-丁烯 D. 2-溴-2-甲基丁烷3、按1取代反应活性次序排列，下列化合物排列正确的是（ ）。 A、 B、 C、 D、4、卤仿反应必须

10、在什么条件下进行。（ ）。A、酸性溶液 B、碱性溶液 C、中性溶液 D、质子溶剂5、下列叙述正确的是（ ）。A、具有构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。B、如果一个分子没有对称面，它必然是手性分子。C、内消旋体和外消旋体都是非手性分子，因为它们都无旋光性。D、含有手性碳的化合物不一定都具有旋光性。6、鉴别丙烷、 环丙烷、丙炔需要的试剂是（ ）。A. 2的4溶液; 4溶液; 4 / H24; 4溶液 C. 3的氨溶液; 4溶液; D. 2的4溶液; 3的氨溶液7、糠醛在浓碱作用下发生（ ）。A、羟醛缩合反应 B、歧化反应 C、聚合反应 D、加成反应8、下列说法正确的是（ ）。A、彻底水解的产物

11、有磷酸、核糖、胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤。 B、蛋白质变性后，其副键未改变，加水后可恢复其生理功能。 C、蛋白质变性后，一级结构未破坏，但空间结构被破坏，因此生理活性也随之丧失。 D、-氨基酸、多肽和蛋白质都能及水合茚三酮溶液反应生成蓝紫色物质，此反应常用于这些物质的鉴定。9、下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）。10、下列化合物能生成最稳定碳正离子的是（ ）。11、下列化合物不能及亚硫酸氢钠发生反应的是（ ）。A、苯甲醛 B、丙醛 C、二苯酮 D、2-戊酮12、下列化合物碱性最弱的是（ ）。13、下列化合物中，既能发生碘仿反应又能及饱和3反应的是（ ）。 14、下列化合物不能被试剂氧化

12、的是（ ）。 15、下列化合物中，能使3显色的是（ ）。16、环己烷及氯气在光照或加热时发生的反应是（ ） A、亲电取代 B、自由基（或游离基）取代反应 C、亲核加成反应 D、亲电加成反应17、下列反应属于自由基加成反应的是（ ）；属于亲核取代反应的是（ ）；属于自由基取代反应的是（ ）。 18、下列卤代烃及3/乙醇溶液反应，活性最大的是（ ）。19、下列化合物没有芳香性的是（ ）。20、下列化合物中酸性最强的是（ ）。2121、下列化合物没有顺反异构的是（ ）。A. C6H5 B. 33C.(3)2C 322、下列自由基最稳定的是（ ）。23、下列醇及金属钠反应，反应速度最快的是（ ）。A、

13、32（）3 B、32C、（3）2 D、（3）324、下列化合物及3溶液作用，能显色的是（ ）。A、水杨酸 B、3-丁烯-1-醇 C、环己醇 D、苯甲醇25、醇的分子内脱水反应遵循的规律是（ ）。A、规则 B、规则C、H规则 D、规则26、下列化合物结构最稳定的是（ ）。27、苯酚及22O的反应属于（ ）。A、自由基取代 B、亲核取代 C、亲电取代 D、亲核加成28、不能及饱和3发生加成反应的是（ ）。 A、苯乙酮 B、丁酮 C、环己酮 D、苯甲醛29、在室温下就能及硝酸银的醇溶液发生反应的化合物为（ ）。 A、2-溴-2-戊烯 B、3-溴-2-戊烯 C、4-溴-2-戊烯 D、5-溴-2-戊烯3

14、0、在丙酮中含有少量的乙醛，可用来鉴别乙醛存在的试剂是（ ）。 A、2，4-二硝基苯肼 B、3饱和溶液 C、I2， D、试剂31、在分子内，其核苷酸内含有的糖基是（ ）。 A、葡萄糖基 B、半乳糖基 C、核糖基 D、2-脱氧核糖基32、下列化合物中，羰基亲核加成活性最大的是（ ）。 33、下列基团位于苯环上时，对苯环活化程度最强的是（ ）。A、甲基 B、氨基 C、硝基 D、卤素34、下列叙述正确的是（ ）。 A、凡是连有侧链的烷基苯都能被氧化成苯甲酸。 B、羟醛缩合是指在稀碱条件下醇及醛的缩合。 C、间位定位基的结构特点为：及苯环碳直接相连的原子一般含有双键、三键或带正电荷。 D、区别苯甲醛和

15、苄醇可用试剂。35、具有手性碳原子而可能无光学活性的化合物是（ ）。 A、苹果酸 B、酒石酸 C、异柠檬酸 D、乳酸36、及2反应会产生无色气体的化合物是（ ）。 A、丁酸酐 B、丁酰胺 C、丁酸乙酯 D、丁酰氯37、不能及重氮盐发生偶联反应的化合物是（ ）。 38、下列化合物在加热时易发生脱羧反应生成酮的是（ ）。 39、可用于氨基保护的是（ ）。 A、醇醛缩合 B、生成缩醛 C、还原 D、乙酰化40、-羟基羧酸在受热时的脱水产物是（ ）。 A、交酯 B、内酯 C、醇 D、，-不饱和烯酸41、下列化合物最易发生磺化反应的是（ ）。 42、能使蛋白质沉淀而不会使其变性的试剂是（ ）。 A、3

16、B、2 C、（4）24 D、343、分子中核苷酸相互连接的键是（ ）。 A、氢键 B、糖苷键 C、磷酸二酯键 D、疏水键44、鉴别环丙烷和丙烯可采用（ ）。 A、溴水 B、高锰酸钾 C、硝酸银氨溶液 D、溴化氢溶液45、化合物在室温下及硝酸银的乙醇溶液反应，其主要产物是（ ）。 46、在碱性溶液中加热，放出的气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的是（ ）。 A、丙基苯胺 B、N，二甲基苯胺 C、邻苯二甲酸酐 D、苯甲酰胺47、下列哪组糖生成的糖脎是相同的？（ ）。 A、乳糖 葡萄糖 果糖 B、半乳糖 甘露糖 葡萄糖 C、果糖 葡萄糖 甘露糖 D、甘露糖 果糖 半乳糖48、支链淀粉中葡萄糖之间的结合键

17、是（ ）。 A、-1，4-苷键 B、-1，6-苷键 C、-1，4-苷键 D、-1，6-苷键49、下列结构为Z构型的是（ ）。 50、下列卤代烃按1反应历程进行反应时，反应速度最快的是（ ）。 51、亲电取代反应发生在-位的是（ ）。四、完成下列反应1、2、3、4、5、 6、7、 8、 （ ）9、10、11、 12、 13、14、 15、16、17、18、19、20、21、22、23、五、由指定的原料合成指定的化合物（无机试剂可任选）1、2、3、4、5、6、7、由苯合成间羟基苯甲酸8、9、1-戊烯 戊酸10、11、12、由1，3-丁二烯和乙烯合成环己醇六、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物1、丙

18、醛、丙酮、丙酸、丙醇2、2-戊酮、3-戊酮、2，4-戊二酮、-丁酮醛3、丙酸、丙酮酸、乙酰乙酸乙酯、水杨酸4、苯胺、环己胺、苯乙酮、苯乙醛5、麦芽糖、果糖、蔗糖6、乙醇、乙醛、乙酸、正丙胺7、己烷、丁醇、苯酚、丁醚8、9、1-苯基-2-溴丙烷、邻溴甲苯、1-苯基-1-溴丙烷10、邻甲苯胺、甲苯胺、N，二甲苯胺11、果糖、直链淀粉、支链淀粉、纤维素1213、七、推断结构式1. A、B、C三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时A得一元羧酸，B得二元酸，C得三元酸，但经硝化时，A和B分别得到两种一硝基化合物，而C只得一种一硝基化合物，推测A、B、C三者的结构式。2、某一化合物A的分子式为C7H10，有

19、旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B，分子式为C7H14；A用臭氧氧化后在保护下水解可得一个有旋光性的二醛C（分子式为C5H8O2）和一个无旋光性的二醛D（分子式为C2H2O2），请写出A，B，C，D的结构式。 3. A、B、C三个化合物的分子式为C4H11N，当及亚硝酸作用时，A和B生成含有四个碳原子的醇，而C则及亚硝酸结合成盐。氧化由B得到的醇生成丁酸，试写出A、B、C的结构式。4. 化合物A溶于水，但不溶于乙醚，分子中含有C、H、O、N；A加热后失去一分子水得一化合物B，B和水溶液煮沸，放出一种有气味的气体。残余物经酸化后，得一不含氮的酸性物质C，C及强还原剂作用后所得物质再及浓H2

20、4作用得到一个气体烯烃，其分子量为56，臭氧氧化该烯烃并还原得到一个醛和酮。试推测A、B、C的结构式。5. 某化合物A的分子式为C6H12O，能及2，4二硝基苯肼反应，但不能及斐林试剂反应，在铂催化下加氢得一醇B，B经脱水后用酸性高锰酸钾溶液氧化得C、D两液体。C在酸催化下及乙醇作用生成酯(C5H10O2)；D能起碘仿反应，但不能及斐林试剂反应。试推测A、B、C、D的结构式。6. 化合物A、B、C的分子式均为C4H8O2，只有A能及3作用放出二氧化碳和C在氢氧化钠溶液中水解的水解产物一能发生碘仿反应,产物二可及斐林试剂作用，C的水解产物一能发生碘仿反应,产物二不及斐林试剂作用，推测A、B、C的

21、结构。7. 化合物A的分子式为C6H10，有光学活性，A及硝酸银的氨溶液作用有沉淀生成，催化氢化后得到无光学活性的B。试推测A、B的结构式8. 化合物A的分子式为为C7H12O3，能及苯肼反应生成苯腙，能及金属钠作用放出氢气，及三氯化铁溶液发生呈色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色。将A及氢氧化钠溶液共热并酸化后得B和异丙醇。B的分子式为C4H6O3，B容易发生脱羧反应，脱羧的产物C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构式。9.。某化合物A的分子式为C4H10N2O，具有旋光性，及亚硝酸作用放出氮气并生成B（C4H8O3）；B仍然有旋光性，B受热后生成C（C4H6O2）；C及高锰酸钾的酸性溶液反应

22、生成乙酸和乙二酸。试推断出A、B、C的结构式。10. A、B两个化合物，分子式均为C7H14，A及酸性4溶液加热生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出。B及4溶液或24溶液均不发生反应，B分子中有仲碳原子5个，叔碳和伯碳原子各一个，试写出A、B的可能结构式。11. 化合物C9H10O（A）能及2，4-二硝基苯肼反应，但不及试剂作用。（A）经4还原得C9H12O（B）。（A）和（B）都能进行碘仿反应，（B）在及浓H24共热时生成分子式为C9H10的化合物（C），（C）经酸性4氧化后生成苯甲酸，试推测（A）、（B）、（C）的结构式。12. 某化合物A（C7H10），用H2处理后得化合物B（C7H12）。A经臭氧化后再用2O处理，得到1乙二醛和1 4-羰基戊醛。写出A和B的结构式。13. 某烃（A）的分子式为C5H10，它及溴水不发生反应，在紫外光照射下及溴作用只得到一种产物C5H9（B），将（B）及的醇溶液作用得到C5H8（C）；（C）经臭氧化并在粉存在下水解得到戊二醛。写出（A）、（B）、（C）的构造式。14. 化合物（A）的分子式为C4H8，它能使溴的4溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1（A）及1作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）及作用得到。（C）能使溴的4溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测（A）、（B）、（C）的结构式。17 / 17