有机溶剂极性表(8页).doc

《有机溶剂极性表(8页).doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机溶剂极性表(8页).doc（8页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、-有机溶剂极性表极性与非极性是针对分子说的。 首先化学共价键分为极性键与非极性键。非极性键就是共用电子对没有偏移，出现在单质中比如O2；极性键就是共用电子对有偏移比如HCl。而当偏移的非常厉害之后,看上去一边完全失电子另一边得到了电子，就会变成离子键了，如NaCl 再说极性分子与与非极性分子。由于极性键的出现，所以就使某些分子出现了电极性，但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子。比如CH4，虽然含有4个极性的C-H键，但是因为其空间上成对称的正四面体结构，所以键的极性相消，整个分子没有极性 对与H2O，虽然与CO2有相同类型的分子式，也同样有极性共价键，但二者分子的极性却不同。CO2是空间

2、对称的直线型，所以分子是非极性分子，H2O是折线型，不对称，所以是极性分子，作为溶剂称为极性溶剂非极性溶剂由非极性分子组成，是指分子中各原子的化学键的合力为零，如CCl4分子为正四面体，四个C-Cl键的合力为零，CCl4分子无极性，CCl4就是非极性溶剂 非极性溶剂 脂肪油(fattyoils) 液状石蜡(1iquidparaffin) 醋酸乙酯(ethyloleate) 肉豆蔻酸异丙酯(isopropylmyristate) 非极性溶剂是由非性分子溶液组成的溶剂,非极性分子多由共价键构成,无或电子活性很小. 最简单准确的说就是偶极矩为零的溶剂。 知道什么是偶极矩吗？ 非极性溶剂是由非性分子溶

3、液组成的溶剂,非极性分子多由共价键构成，无或电子活性很小。 偶极矩小的溶剂溶剂英文名称solvent 又称溶媒。能溶解气体、固体、液体而成为均匀混合物的一种。习惯上把气体和固体叫，液体叫溶剂。对于两种液体所组成的溶液，通常把含量较多的组分叫溶剂，少者叫溶质。分为无机溶剂和两大类。是应用最广泛的无机溶剂，、及等是常用的有机溶剂。溶剂 是一种可以溶化固体,液体或气体溶质的液体,继而成为溶液.在日常生活中最普遍的溶剂是水. 而所谓有机溶剂 即是 包含碳 原子的有机化合物. 溶剂通常拥有比较低的沸点 和容易挥发.或是可以由蒸馏来去除, 从而留下被溶物. 因此,溶剂不可以对溶质产生化学反应 . - 它们

4、必须为惰性. 溶剂可从混合物萃取 可溶 化合物 , 最普遍的例子是以热水冲泡 咖啡 或茶 溶剂通常是透明,无色的液体,他们大多都有独特的气味.溶液的浓度 取决于溶解在溶剂内的物质的多少 溶解度 则是溶剂在特定 温度下，可以溶解最多多少物质 有机溶剂主要用于干洗 (例如 ), 作 涂料稀释剂 (例如 , ), 作洗甲水或 去除胶水 (例如丙酮, 醋酸甲酯 , 醋酸乙酯), 除锈(例如 ), 作洗洁精(柠檬精), 用于香水 (酒精)跟用于 化学合成(Chemical synthesis).溶剂和溶质大致上可分为极性基 (亲水的) 和 非极性基 (疏水的). 极性可以透过量度物质的 或 得知。非极性

5、溶剂 由非极性分子组成，是指分子中各原子的化学键的合力为零，如CCl4分子为正四面体，四个C-Cl键的合力为零，CCl4分子无极性，CCl4就是非极性溶剂 .非极性溶剂 脂肪油(fattyoils) 液状石蜡(1iquidparaffin) 醋酸乙酯(ethyloleate) 肉豆蔻酸异丙酯(isopropylmyristate) .非极性溶剂是由非性分子溶液组成的溶剂,非极性分子多由共价键构成,无或电子活性很小. 最简单准确的说就是偶极矩为零的溶剂。 知道什么是偶极矩吗？ 非极性溶剂是由非性分子溶液组成的溶剂,非极性分子多由共价键构成，无或电子活性很小。 偶极矩小的溶剂 通过理解非极性溶剂的

6、意义来明白什么叫极性溶剂 一、相似相溶原理 1极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）； 2非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、I2等）； 3含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。 二、有机物的溶解性与官能团的溶解性 1官能团的溶解性： （1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有OH、CHO、COOH、NH2。 （2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、卤原子（X）、硝基（NO2）等。 2分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶

7、解性： （1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低； 例如，溶解性：CH3OHC2H5OHC3H7OH，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。 （2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大； 例如，溶解性：CH3CH2CH2OH （3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水； 例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚 C6H5OH、苯胺 C6H5NH2、苯甲酸 C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物质的结构简式中“”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其

8、中CH3和CH2CH3为憎水基团，COO为亲水基团）。 （4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。 例如，卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2 ，由于其中的烃基R、卤原子X和硝基NO2均为憎水基团，故均难溶于水。 三、液态有机物的密度 1.难溶于水，且密度小于水的有机物 例如，液态烃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液态酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯），一氯卤代烷烃（1-氯乙烷），石油产品（汽油、煤油、油脂） 注：汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油（含不饱和烃）。 2.难溶于水，且密度大于水的有机物 例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳 参考资料：化合物名称极性粘度沸点吸收波长i-pentane(异

9、戊烷)0-30-n-pentane(正戊烷)00.2336210Petroleum ether(石油醚)0.010.33060210Hexane(己烷)0.060.3369210Cyclohexane(环己烷)0.1181210Isooctane(异辛烷)0.10.5399210Trifluoroacetic acid(三氟乙酸)0.1-72-Trimethylpentane(三甲基戊烷)0.10.4799215Cyclopentane(环戊烷) 0.20.4749210n-heptane(庚烷)0.20.4198200Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯)10.4678220Tri

10、chloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯)10.5787273Carbon tetrachloride(四氯化碳)1.60.9777265Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷)1.90.7148231i-propyl ether(丙基醚; 丙醚)2.40.3768220Toluene(甲苯)2.40.59111285p-xylene(对二甲苯)2.50.65138290Chlorobenzene(氯苯)2.70.8132-o-dichlorobenzene(邻二氯苯)2.71.33180295Ethyl ether(二乙醚; 醚)2.90.2335220

11、Benzene(苯)30.6580280Isobutyl alcohol(异丁醇)34.7108220Methylene chloride(二氯甲烷)3.40.44240245Ethylene dichloride(二氯化乙烯)3.50.7884228n-butanol(正丁醇)3.72.95117210n-butyl acetate(醋酸丁酯；乙酸丁酯)4-126254n-propanol(丙醇)42.2798210Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮)4.2-119330Tetrahydrofuran(四氢呋喃)4.20.5566220Ethyl acetate（乙酸乙

12、酯）4.30 0.4577260i-propanol(异丙醇) 4.32.3782210Chloroform(氯仿) 4.40.5761245Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.50.4380330Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷)4.81.54102220Pyridine(吡啶) 5.30.97115305Acetone(丙酮) 5.40.3257330Nitromethane(硝基甲烷)60.67101330Acetic acid()6.21.28118230Acetonitrile(乙腈)6.20.3782210Aniline(苯胺) 6.34.4

13、184-Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.40.92153270Methanol(甲醇)6.60.665210Ethylene glycol(乙二醇 )6.919.9197210Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO) 7.22.24189268Water（水）10.21100268下图是混合有机溶剂极性顺序（由小到大，括号内表示的是混合比例）一些溶剂的极性水(极性最大)甲酰胺乙腈甲醇乙醇丙醇丙酮二氧六环四氢呋喃甲乙酮正丁醇醋酸乙酯乙醚异丙醚二氯甲烷氯仿溴乙烷苯氯丙烷甲苯四氯化碳二硫化碳环己烷己烷庚烷煤油(极性最小),0 l1 Z4 e（1）极性相似原

14、则非极性溶质能溶于非极性或弱极性溶剂中，而极性溶质溶于极性溶剂中。各种溶剂在20下偶极矩如表所示。各种溶剂在20下的偶极矩溶剂偶极矩/10-30cm极性苯0.0非极性对二甲苯0.0非极性环乙烷0.0非极性石脑油0.0非极性苯0.0非极性四氯化碳0.0非极性间二甲苯1.134弱极性二氯甲烷1.2弱极性甲苯1.23弱极性邻二甲苯1.47弱极性氯苯1.6弱极性乳酸丁酯1.9弱极性乙二醇乙醚2.08（25）弱极性二氯甲烷3.80弱极性三氯乙烷5.24极性正丙醇5.53极性甲醇5.55极性乙醇5.6极性异丙醇5.60极性正丁醇5.60极性异丁醇5.97极性醋酸正戊酯6.07极性醋酸正丁酯6.14极性醋酸

15、异丁酯6.24极性醋酸乙酯6.27极性醋酸异戊酯6.37极性乙二醇丁醚6.94（25）极性丙酮8.97极性环已酮10.0强极性二丙酮醇10.80强极性异佛尔酮13.2（25）强极性偶极矩为0.0时是非极性溶剂，偶极矩低于5的为弱极性溶剂，大于5的为极性溶剂，大于10的为强极性溶剂。各种的偶极矩是由组成聚合物分子的共价键的键矩之和（矢量之和）组成的。表为某些共价键的键矩。组成聚合物的某些共价键键矩（键矩单位为德拜用D表示）, i( b6 F; b/ H0 e& ?0 Z共价键键矩D共价键键矩D共价键键矩DCH0.2CF1.83CN0.4CO0.9CCl2.05CN0.9CO2.5CC0CN3.5

16、聚合物的偶极矩，不仅与单体键节的偶极矩有关，还同分子的凝集态和分子之间的相互作用有关。聚合物的偶极矩是一个统计性的量，它反映了聚合物分子极化的总和，而聚合物分子的极化有三类：变形极化（诱导极化）、取向极化（偶极极化）和界面极化。作为非极性的聚合物有PE、PS、PTFE等没有固有偶极矩的聚合物，而PMMA、PVC、PC、酚醛等是有固有偶极极矩的极性聚合物。/ v7 n3 I4 h! V( l! D2 F9 RH m（2）溶解度参数相近原则0 t/ C4 ?( J9 L1 V$ g. W 0 p+ |8 溶解度参数相近的溶质和溶剂可以互相溶解，溶剂和树脂的溶解质参数的差值小于1.31.8的，可以溶

17、解，1.8的不能溶解。混合溶剂的溶解度参数是混合溶剂中各种单一溶剂的溶解度参数同该溶剂在混合溶剂中的重量的乘积之和。树脂和溶剂的溶解度参数可参看“热溶胶及其在复合包装中的”表为各类溶剂的溶解参数范围。8 i. J$ p. A6 7 a n9 T, 表各类溶剂的溶解度参数范围溶剂强氢键中等氢键弱氢键（cal/* j) l8 R+ & + Z0 Qcm3）1/21036 d4 C$ K5 X l) b1 S# G（J/m31/2（cal/9 d9 E9 I1 o8 J: K# Dr2 t: cm3）1/2103, f# f8 E. q（J/m3) 1/2cal/* j) l8 R+ & + Z0

18、Qcm3）1/21036 d4 C$ K5 X l) b1 S# G（J/m3）1/2醇类111322.526.6酮类81016.3720.46醚类91018.4120.46酯类8916.3718.41脂肪族烃类7814.3216.37芳香族烃类8916.3718.41（3）溶剂化原则5 ?! ) w6 x8 聚合物分子和溶剂接触，如果溶剂对聚合物表面分子的作用力大于树脂内聚力，则树脂可溶解，这种作用就是溶剂化作用。它主要是高分子的酸性基团（或碱性基团）能与溶剂中的碱性基团（或酸性基团）起溶化作用而溶解。酸（H+）是亲电子体（电子接受体），而碱（OH-）是亲核体（电子给予体）。亲电子基团的强弱

19、排布如下：SO2OHCOOHC6H4OHCHCNCHNO2CH2ClCHClk亲核基团的强弱排布如下CH2NH2C6H4NH2CON(CH3)2CONHPO3CH2COCH2CH2OCOCH2CH2OCH2/ |! # V5 f: I( _判断溶剂溶解能力应当把上述三个原则结合起来考虑。例如：聚碳酸酯的溶解度参数为9.5，PVC的9.7，按溶解度参数相近相溶原则，氯仿（9.3）、二氯甲烷（9.7）、环已酮（9.9）都与PC、PVC相近，能溶解，但实际上PC不溶于环已酮，只溶于氯仿和二氯甲烷，而PVC只溶于环已酮，不溶于氯仿和二氯甲烷。这是由于PC是给电子性的，PVC是弱亲电子性的，而二氯甲烷是亲电子性的，环已酮是给电子性的，PVC同环已酮发生了溶剂化作用，而PC同二氯甲烷发生了溶剂化作用的缘故。-第 8 页-