有机合成1.ppt

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1、刘伯明刘伯明景海鹏景海鹏翟志刚翟志刚 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料其中多数是其中多数是有机合成有机合成材料材料 一座年产一座年产8万吨的合成万吨的合成橡胶厂相当于橡胶厂相当于145万亩万亩橡胶园的年产量橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成一座年产万吨的合成纤维厂相当于纤维厂相当于30万万亩亩棉田或棉田或250万头绵羊万头绵羊的的棉毛产量棉毛产量 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶我们世界上我们世界上每年每年合成的合成的近百万近百万个新化个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物以上是有机化合物。阅读第三自然段，回答：阅读第三自然段，回答：

2、1 1、什么是有机合成？、什么是有机合成？2 2、有机合成的任务有、有机合成的任务有那些？那些？3 3、用示意图表示出有机合成过程。、用示意图表示出有机合成过程。1 1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。建和官能团的转化。3 3、有机合成过程示意图：、有机合成过程示意图：1 1、在碳链上引入、在碳链上引入C=CC=C的三种方法：的三种方法：(1)(1)(2) (

3、2) (3) (3) 。2 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)(1)(2) (2) (3) (3) 。3 3、在碳链上引入羟基的四种方法：、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)(1)(2) (2) (3) (3) (4) (4) 。4、引入引入的的-H的方法有哪些？的方法有哪些？5、引入引入的的-的方法有哪些？的方法有哪些？6、有机物成环的方法有哪些？、有机物成环的方法有哪些？官能团的引入和转化官能团的引入和转化官能团的引入官能团的引入1)引入引入的的C=C三法：三法：卤原子消去、卤原子消去、OH消去、消去、 C C部分加氢部分加氢2)引入引入卤原子三法

4、：卤原子三法： 烷基卤代、烷基卤代、C=C加卤、加卤、OH卤代卤代3)引入引入的的-OH四法：四法：卤原子水解、卤原子水解、C=C加水、加水、醛基加氢、酯基水解醛基加氢、酯基水解4）引入的）引入的-H H的方法有：的方法有： 醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化5）引入）引入-的方法有：的方法有： 醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的水解水解6）有机物成环的方法有：）有机物成环的方法有：加成法、酯化法和加成法、酯化法和“消去消去”法法1、引入碳碳双键的三种方法举例：、引入碳碳双键的三种方法举例：CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓硫酸浓硫酸170CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH

5、2 +NaCl+H2O醇醇CH=CH + H2 CH2=CH2 催化剂催化剂卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入2、引入卤原子的三种方法举例：、引入卤原子的三种方法举例：CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照光照CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+ Br2 FeBr+ HBr醇醇(酚酚)的取代反应的取代反应烯烯(炔炔)的加成的加成烃的取代烃的取代官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团

6、衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入3、引入羟基的四种方法举例：、引入羟基的四种方法举例：CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClH2OCH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂催化剂CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH稀硫酸稀硫酸烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解醛酮的还原醛酮的还原酯的水解酯的水解官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解

7、水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3（2）官能团的消除）官能团的消除通过加成消除通过加成消除:C=C、CC、C=O通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除:O

8、H通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除：CHO通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除: XCH2=CH2 +H2 CH3CH3催化剂催化剂加热加压加热加压CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O+ H2CH3 CHOCH3 CH2 OH催化剂催化剂醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH碳链的增减(构建分子骨架)增加碳链： 酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 聚合反应 C=C或CC和HCN加成等 烯烃、炔烃的加成聚合反应烯烃、炔烃的加成聚合反应 减少碳链： 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质 (多肽)水解 裂化和裂解反应

9、；讨论有机物碳链的增减方法？ 烷烃的热裂化：烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 （3）脱羧反应：）脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3（4）烯、炔被酸性）烯、炔被酸性KMnO4 氧化等氧化等 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMnO4(H+)课本课本P67习题习题11)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3-丁二醇丁二醇催化剂催化剂CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+HCl+HClCHCH3 3CHCH2CHCH3 3Cl催化剂催化剂CHCH3 3CH=CHC

10、HCH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2CHCH3 3OHCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 水水CHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaCl+2NaClOH OH5) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2+2NaCl+2NaCl