有机化学复习提纲(一)化合物命名(6页).doc

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1、-有机化学复习提纲(一)化合物命名-第 6 页第一部分 命名规则一、 习惯命名法（一）烷烃正（或异、新）某烷。其中：“某”代表碳原子数目。10个碳以内用“天干”表示；多于10个碳用“十一、十二”表示。习惯命名法的特征：用“正”、“异”、“新”表示链端第2位碳原子连接的支链。 直链正；有一个分支异；有两个分支新；如：正己烷异己烷 新己烷（二）烯基的习惯命名法和衍生物命名法 烯烃和二烯烃的个别化合物采用习惯命名法，简单的炔烃可以采用衍生物命名法，命名为“某某乙炔” 例如：正丁烯异丁烯 异戊二烯 二甲基乙炔 环戊基乙炔（三）卤代烃 “某烃基卤”（四）醇 烃基后面加“醇”字 例：异丙醇（五）醚 结构简

2、单的单醚，称为“二某醚”，如二乙醚、二苯醚混醚在命名时，将较小的烃基放在前面；若有芳基，芳基放在前面。（六）醛醛的习惯命名法与伯醇相似，命名成“某醛”。丙醛 CH3CH2CHO 丙烯醛CH2=CHCHO乙醛 丙烯醛 -氯丙醛（七）酮酮的命名是在羰基所连的两个烃基名称后再加上“酮”字，次序规则中较优先的烃基写在后面。（八）杂环化合物呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑二、 系统命名法（一）烷烃系统命名法命名烷烃的步骤：（1）直链烷烃“某”烷（2）支链烷烃 命名思路：直链部分作为母体，支链部分作为取代基。 命名主要分3步： 1. 选取主链选最长碳

3、链，且含取代基最多。2. 编号从靠近取代基最近的一端开始编号，用1、2、3、等表示。3. 写出取代基位次和名称 小的在前，大的在后；如有几个相同的取代基合并一处。4. 支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。5. 如有几个不同的取代基时，按次序规则较优的基团写在后面，简单基团写在前面。常见烷基的排列顺序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基例1： 例2： 2甲基4,5二乙基庚烷3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷例3： 2，3，9三甲基4丙基8异丙基5（1，1二甲基丁基）十一烷 （二）烯烃和炔烃（1）直链烯烃（炔烃）“某”烯（炔）或者“某”碳烯（炔）还要用阿拉伯数字标出双（叁）键位置。（2

4、）支链烯（炔）烃a、 主链必须包含官能团（双/叁键）；b、从靠近官能团一端开始编号；c、要注明官能团的位次如果双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.二烯烃：母体为“某”二烯，要注明两个双键的位次。（三）芳香烃（1）侧链简单时，可以将苯环作为母体，烷基作为取代基，称为“某基苯”。（2）侧链为不饱和烃基，则以不饱和烃为母体，苯环作为取代基。甲苯乙苯 异丙苯苯乙烯苯乙炔（3）当苯环上有两个或多个取代基时，可以用阿拉伯数字标明烷基的位置。（4）苯环上有两个取代基时可以用“邻、间、对”来标明两个取代基的相对位置。（5）苯环上有3个取代基时，则用阿拉伯数字标明取代基位置。若三个取代基相同，则可用“连、偏

5、、均”来标明取代基相对位置。1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯1，2，3-三甲苯 1，2，4-三甲苯 1，3，5-三甲苯邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 连-三甲苯 偏-三甲苯 均-三甲苯（6）当苯环上连有构造复杂的烷基时，则将苯环作为取代基，烷基碳链作为母体。（四）芳香衍生物的命名（1）以芳烃为母体，卤原子，硝基及结构简单的烷基为取代基命名。（2）以芳基为取代基，其他基团如羟基、醛基、羧基、磺酸基、氨基等为母体。氯苯 硝基苯 对二溴苯 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 苯胺“母体官能团优先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R（烷基）、 -OR（烷氧基）、CC、 -CC- 、-

6、NH2、-SH、 -OH（醇）、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、 -COOH（四）卤代烃把卤代烃看作是烃的卤素衍生物，即以烃为母体，卤原子作为取代基。具体过程：含卤原子的最长碳链为主链，X作为取代基，从靠近第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序按基团的次序规则（后面的基团优先列出）A 取代基两端等距离，比较基团有限程度，烷基优先于卤素B 取代基两端距离不同，取代基号小的有限C 如果没有其他官能团，要选择含卤素的最长链D 双键有限程度高于卤素，从双键一端编号。（五）醇a、选主链主链必须连有羟基；b、定编号从靠近羟基的一

7、端开始；c、写全名取代基位次、数目之和、名称、羟基位置、“某”醇注意：不饱和醇命名时主链应包含羟基和不饱和键；芳香醇的苯环可以作为取代基（六）酚若苯环上没有比-OH优先的基团，则-OH与苯环作为母体，其他基团作为取代基，按位次和名称写在前面，称为“某酚”。 若苯环上有比-OH优先的基团，则-OH作取代基。间甲基苯酚 邻氯苯酚 间(均)苯三酚 对羟基苯甲酸（七）醚以复杂烃基为母体，烷氧基作取代基。选择连有烷氧基的最长的碳链为主链。 2-乙氧基戊烷（八）醛酮（1）选主链：选含有羰基、不饱和键的最长碳链。芳香族的醛、酮中的苯环作为取代基。（2）定编号：从靠近羰基的一端开始编号。除了用阿拉伯数字编号外

8、，也可以用希腊字母编号。（3）写全名：酮要标出羰基的位次；醛基总在碳链一端，可以不标明位次；不饱和键位次也要标出。2-甲基丙醛 丁酮 2-甲基-3-戊酮3-甲基-4-己烯-2-酮（九）羧酸脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同，即选择含有羧基的最长的碳链作主链，从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。取代基的位次用阿拉伯数字表明。有时也用希腊字母来表示取代基的位次，从与羧基相邻的碳原子开始，依次为、等。芳香族羧酸和脂环族羧酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名。例如： CH3CHCHCOOH 2，3-二甲基戊酸 2-丁烯酸 -丁烯酸（巴豆酸） 对甲基环已基乙酸 3-苯丙烯酸（肉桂酸） 4-甲基-3-（

9、2-萘）丙酸命名脂肪族二元羧酸时，则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链，叫某二酸。如： 邻-苯二甲酸 正丙基丙二酸（十）羧酸衍生物1. 酰卤和酰胺酰卤和酰胺的命名由酰基名称加卤素原子或胺。 乙酰氯 乙酰胺 N-甲基乙酰胺（氨基上氢取代用N-）2. 酸酐某酸所形成的酸酐叫“某酸酐”。如： 乙酐（醋酐） 乙丙酐 丁二酸酐 邻-苯二甲酸酐 3. 酯 酯的命名为“某酸某酯”。如： CH3CH2COOCH3丙酸甲酯 （CH3）2CCHCH2COOCH2CH34-甲基-3-戊烯酸乙酯 HOOC-COOCH2CH3 乙二酸氢乙酯 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 丙二酸二乙酯 苯甲酸甲酯 苯甲酸苄

10、酯（十一）羟基酸 羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类。 羟基酸的命名是以相应的羧酸作为母体，把羟基作为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。如： CH3CHOHCOOH 2-羟基丙酸（乳酸） HOOCCH2CHOHCOOH羟基丁二酸（苹果酸） HOOCCHOHCHOHCOOH2，3-二羟基丁二酸（洒石酸） 2-羟基苯甲酸 （水杨酸） 3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸）（十二）羰基酸 分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。如：OHCCOOH CH3COCOOH CH3COCH2COOH 乙醛酸

11、 丙酮酸 3-丁酮酸（-丁酮酸）（十三）硝基化合物 命名硝基化合物时以烃为母体,硝基作为取代基,例如: 2-硝基-4-氯苯酸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)（十四）腈 分子中含有氰基（-CN）官能团的一类有机化合物。通式RCN或ArCN。以烃基为母体，氰基为取代基，称为“氰基某烃”（十五）胺对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“二”或“三”。例如： CH3NH2 甲胺 （CH3）2NH 二甲胺 （CH3）3N 三甲胺 C6H5NH2 苯胺 （C6H5）2NH 二苯胺 （C6H5）3N 三苯胺而

12、仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，小烃基作为取代 基，并在前面冠以“N”，突出它是连在氮原子上。例如： CH3CH2CH2N（CH3）CH2CH3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺） C6H5CH（CH3）NHCH3 N-甲基-1-苯基乙胺 C6H5N（CH3）2 N，N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由小到大依次排列。例如：（CH3）4N+Cl- 氯化四甲铵（CH3）4N+OH- 氢氧化四甲铵HOCH2CH2N+（CH3）3OH- 氢氧化三甲基-2-羟乙基铵（胆

13、碱）C6H5CH2N+（CH3）2C12H25Br- 溴化二甲基十二烷基苄基铵（新洁尔灭）（十六）杂环化合物把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。杂环母环的编号规则（1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。（2）如有几个不同的杂原子时，则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。（3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑 3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑-硝基吡咯 -甲基吡啶 2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺 -呋喃甲醛 -噻吩磺酸 -吡啶甲酰胺化学反应中涉及到的化合物