有机化合物英文命名法则(7页).doc

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1、-有机化合物英文命名法则-第 7 页有机化合物的英文命名官能团决定着有机化合物的性质，所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团，有机化合物主要可分为：烃（hydrocarbon）、醇（alcohol）、醚（ether）、醛（aldehyde）、酮（ketone）、羧酸（carboxylic acid）、酯（ester）、胺（amine）、酰胺（amide）、氨基酸（amino acid）和氰（nitrile）等。现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用) 的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC 系统命名法。同时,出于历史、习惯

2、或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名( trivial name ) , 甚至缩略名( abbreviatedname ,如TNT 和DDT 等) 。除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC 系统命名法。全部的IUPAC命名法也可以在 Advanced Chemistry Development 公司的网站上找到，学生也可以在需要的时候查询，具体地址为 ature/一、烃的命名1. 烷烃 Alkanes 烷烃的英文命名: 有关词头+ ane 从第5个成员戊烷（pentane）开始，烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生，如果希腊数字末尾带字幕 a, 命名对应的烷烃时直接在

3、其后加 ne.例如： 甲烷： methane 乙烷：ethane 丙烷： propane 丁烷： butane 戊烷： pentane 己烷：hexane庚烷： heptane 辛烷：octane 壬烷：nonane癸gui烷：decane 十一烷： undecane 十二烷：dodecane 十五烷： pentadecane十六烷： hexadecane 烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基（alkyl radical）， 烷基的英文名称将对应的烷烃词尾-ane 改为 yl 例如：甲基：methyl 乙基：ethyl 正丙基；n-propyl 异丙基：isopropyl 正丁基：n-butyl(

4、普通命名)1-butyl （系统命名） 新戊基： neopentyl 正戊基n-pentyl 异戊基：isopentyl上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”,通常指烷基的一端有(CH3 ) 2 CH - 结构;“ sec”、“tert”即“secondary”、“tertiary”,相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。2. 烯烃和炔烃 （alkene and alkyne） 系统命名将相应烷烃的字尾-ane 改成 ene 即为烯烃，双烯字尾为-adiene，三烯为-atriene

5、 普通命名：将 -ane 改为 ylene相应烷烃的字尾-ane 改成 yne 即为炔烃. 乙 烯 ethene (ethylene) 丙 烯 (propene)propylene 1-丁烯 1-butene (1-butylene)， 丁二烯 butadiene 异丁烯isobutylene 异戊二烯isoprene 丙烯基乙炔propenyl acetylene 1,3-丁二烯 1,3-butadiene 1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene乙炔：ethyne(acetylene) 丙 炔propyne (methyl acetylene) 2-丁炔： 2-butyne (

6、dimethyl acetylene) 烯基（alkenyl）是将烯的字尾-ene 改为-enyl。在系统命名中，简单的烯基仍保留了普通命名 括号内为普通命名 乙烯基 ethenyl (vinyl) 烯丙基 2-propenyl (allyl)从上面的例子可以看出，当分子中有多个相同的基团或官能团时，要分别用 di-(二)，tri-(三)，tetra-（四）等加以说明。3 芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds 芳香族因其分子中含有不饱和碳碳双键，所以其英文名都以-ene 结尾。 系统命名是以芳香环为母体，取代基根据环上的位置而定位，苯环上表示2个基团的相对位置普

7、通命名常用邻O,对P，间m表示苯 benzene 萘 naphthalene 蒽 anthracene 菲 phenanthrene邻二甲苯 o-dimethyl benzene (o-xylene) 对二甲苯p-xylene 间二甲苯 m-xylene当芳香环上带有脂肪链时，按杂环、芳香环、脂环、脂链的骨架优先顺序，CA 系统命名以芳环作为骨架，脂链作为取代基。在英文命名中取代基是按字顺排列的，在中文命名中，是按基团大小顺序排列，小的放在前。芳基（-aryl）字尾有-yl苯 基 phenyl -萘基-naphthyl-萘基-naphthyl 苯甲基benzyl对甲苯基p-tolyl4. 卤代

8、烃 Organic Halides 系统命名是将卤素作为主链的取代基，其余部分作为母体。把氟（fluoro-），氯（chloro-）,溴（bromo-），碘（iodo-）等作为词头，加在母体化合物前。各种卤素取代物的先后顺序：BrClFI。氯甲烷 chloromethane 1,2二溴乙烷dibromo ethane三氯甲烷（氯仿） trichloromethane(chloroform)1-溴-1-氯乙烯 1-bromo-1-chloroethylene二、 醇、酚、醚 Alcohols, Phenols and Ethers 对于醇而言，英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的，普通名通常

9、是在“alcohol”（醇） 字前加上连在-OH 上的有机基团名即成，IUPAC名只要把对应的母体烷烃名词尾-ane中的-e 用-ol取代即成。 的英文名称后都有-ol甲醇 methanol(methyl alcohol) 乙醇 ethanol (ethyl alcohol)异丙醇 isopropanol (isopropyl alcohol)多元醇的命名是在词尾加上 di-、tri- 等表示羟基-OH 的数目。但母体烷烃名词尾-ane 中的-e要保留（因为di、tri中的d和t是辅音，而ol中的O是元音）、例如：乙二醇 1,2-ethanediol丙三醇 1,2,3，-propanetrio

10、l酚中也有羟基-OH，所以英文的酚中也以-ol结尾， 如 苯酚，phenol， -萘酚-naphthol 双酚A bisphenol A醚的命名： 简单的醚习惯上几乎无例外地由普通法命名，在“ether（醚）”字前加上 2 个连接到氧原子上的有机基团即成，基团先后顺序以，基团首字母顺序。例如： 甲乙醚 ethyl methyl ether 乙醚 dimethyl ether较复杂醚的命名多采用IUPAC法，把烷氧基（RO-）z作为取代基看待。如：CH3OCH2CH2OCH3 1,2-dimthoxyethane CH3CH2OCH2CH2CH2CH(OH)CH3 5-ehtoxy-2-pent

11、anol三、 醛和酮 Aldehydes and Ketones醛和酮是两类具有相似结构的有机化合物，在IUPAC系统命名法中，醛、酮的命名只需把母体烃名词尾中的-e分别用-al 或-one 取代即成（多元醛、酮，则保留烃的词尾-e,再在-al,-one 前加 di-,tri-等表示醛基和羰基的数目）。 CA 系统命名中，仅保留了甲醛、乙醛与苯甲醛的普通命名甲醛 methanal (formaldehyde) 苯甲醛 benzaldehyde 乙醛 ethanal (acetaldehyde) 戊二醛 pentanedial (glutaraldehyde)丙 酮 propanone (ace

12、tone) 环己酮 cyclohexanone四、 羧酸和酯的命名在IUPAC系统命名中，羧酸的命名是把母体烃名词尾中的-e用-oic 取代（命名多元羧酸时则保留烃的词尾-e），并在其后加“acid（酸）”字。例如：甲酸 methanoic acid (formic acid) 正丁酸 n-butanoic acid乙酸 ethanoic acid (acetic aicd)丙二酸 propanedioic acid (malonic acid) 苯甲酸benzoic acid丙三羧酸 prapanetrioic acid (propane tricarboxylic acid)HO-CH2C

13、H2-CH(Cl)CH2-COOH 3-chloro-5-hydroxypentanoic acid 需要说明的是简单的醛、酮和羧酸通常用普通法命名。把羧酸普通名中的词尾-ic acid 改成 aldehyde, 就变成了对应醛的普通名。 而酮的普通命名则是在“ketone”词前加上2个烃基名（按第一个英文字母排序），如列羧酸、醛和酮的普通名分别是： 甲酸： formica acid 乙酸： acetic acid 甲醛： formaldehyde 乙醛： acetaldehyde 甲乙酮： ethyl methylketone酯的命名如同羧酸盐，带词尾-ate, 它的最前面是醇的母体烃基名，

14、中间是去掉-ic acid词尾的羧酸名，最后是表示酯类的词尾-ate, 例如：乙酸甲酯 methyl ethanoate (IUPAC) 或 methyl acetate （common name）乙酸乙酯Ethyl acetate 苯甲酸苯酯phenyl benzoate4-甲基戊酸2-丁酯 sec-butylisohexanoate酸酐的英文名称后都有： ic anhydride五、.胺、酰胺、氨基酸和腈的命名 简单的胺，命名时通常把胺基作为官能团，英文名是在 amine 词前加上烃基名（烃基名按第一个字母序写出），二胺、三胺则在-diamine, -triamine 前加上母烃的名（注：

15、不是烃基的名）。若有多种烃基连在氮原子上，命名时则选取含氮的最长链作为母体，氮上其他烃基作为取代基，并用N定位，例如：氮原子直接与酰基相连，称为酰胺，可看作是羧酸的一种衍生物，英文名是 将相应羧酸字尾-ic 或-oic acid 改为-amide，即为酰胺的英文名称。在氮上的取代基用N表示.乙酰胺 acetamide, 苯甲酰胺benzamide, N，N-二甲基乙酰胺 N,N-dimethyl-acetamide, 腈可以水解成羧酸，因此也可以把腈看作羧酸的衍生物。英文名是将对应的羧酸词尾中的-oic acid 改成 onitrileCH3CN ethanonitrile CH3CH2CN

16、propanonitrile.氨基酸，是羧酸的氨基（amino）取代物，英文名是在对应的羧酸名前加上表示氨基及其位置的词头即成。例如：最后,有这么几点需要说明:(1) 有机物质几乎都是化合物(compound) ,即使其明星成员单质C60 ,其英文名Fullerene (富勒烯) 也带有化合物名字的痕迹(词尾- ene 被译成烯,因为C60 分子与苯benzene 等相似,都具有芳香族的结构,具有不饱和性;词头Fuller - 表示多面体穹窿建筑的设计者姓氏富勒。因为C60 的多面体球形结构就像Fuller 的穹窿建筑一样) 。(2) 表示化学物质的英文词头iso - ,其主要意思是“同”、“

17、等”,如isotop e (同位素) 、isopolyacid (同多酸) 、isoelectronic molecule (等电子分子) 。但它也可以表示“异”,“异构”之意,如isomer (异构体) 、isocyanic acid (异氰酸) 。可以这样理解:“异”的前提必须是“同”,如同碳原子数或同分子式。(3) 中文教材中谈到的有机化合物的系统命名法,实际上是中国化学会以国际通用的IUPAC 系统命名法为基础,结合中文习惯和汉字特点确定的(故也称为CCS 命名法) ,与IUPAC 命名法可说是“大同小异”。所“异”之处,如分子中有多个支链时,IU2PAC 英文名是按取代基的首字母次序

18、列出,而CCS中文名则是按支链大小确定,小在先,大在后;对于酯的命名, IUPAC 英文名里烃基名在前,羧酸名在后,而CCS 中文名是羧酸名在前,烃基名在后。(4) 有机化合物的常见基团都有作词尾、词头两种可能,作词尾时相当于母体官能团,作词头时相当于取代基,它们的英文表达形式是不同的,这是英文命名时尤其要注意的 4 。例如- SO3 H, - CN , -OH, - NH2 ,作词头时分别是sulfo - (磺酸基) ,cyano- (氰基) ,hydroxy - (羟基) ,amino - (氨基) ;作词尾时分别是- sulfonic acid (磺酸) , - carbonitrile(腈) , - ol (醇) 和- amine (胺) 。