有机物的溶解性规律(5页).doc

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1、-有机物的溶解性规律-第 5 页有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；非极性溶剂（有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、I2等）；2含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1官能团的溶解性：（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有：OH、CHO、COOH、NH2。（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、卤原子（X）、硝基（NO2）等。2分子中亲水基团与憎水基团的

2、比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解度逐渐降低；例如，溶解度CH2OHC2H5OHC3H7OH，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的解度越大；例如，溶解度：CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH2OHCH2(OH)CH(OH)CH2OH。（3）当亲水基团与憎水基团的对溶解度的影响大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚C6H5OH、苯胺C6H5NH2、安息香酸（苯甲酸）C6H5COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物质的结构简式中“”左边

3、的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3为憎水基团，为亲水基团）。（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烃基R­、卤原子X和硝基NO2均为憎水基团，故均难溶于水一：溶剂极性参数表，方便以下比较展开剂。环已烷、石油醚（类，3060）、石油醚（类，6090）、正已烷、甲苯、二甲苯、苯、二氯甲 烷、异丙醇、正丁醇、四氢呋喃、氯仿、乙醇、乙酸乙酯、甲醇、丙酮、乙腈、乙酸、水:10.2 数值越大，极性越大二：常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称 沸点(101.3kPa) 溶解性 毒性液

4、氨 -33.35 能溶解碱金属和碱土金属 剧毒性、腐蚀性液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶 剧毒甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水， 不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性石油醚 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多

5、数有机溶剂混溶 低毒性二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒，麻醉性强二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶 麻醉，强刺激性丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒，类乙醇，但较大1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性，强麻醉性甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒，经口低毒己烷 68.7 甲醇部分溶解，比

6、乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒,麻醉性，刺激性三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶 低毒四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐 低毒，麻醉性乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类，麻醉性丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶 低毒，毒性强于丙酮苯 80

7、.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒，中枢抑制作用乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，类似乙醇1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃

8、等多种有机溶剂混溶, 能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品三乙胺 89.6 水以下混溶，以上微溶, 易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物 高毒性，与氢氰酸相似庚烷 98.4 与己烷类似 低毒，刺激性、麻醉性水 100 略 略硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解

9、能力很强 微毒，强于乙醚23倍甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 低毒类，麻醉作用硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶, 能溶多种有机物和无机物 低毒，皮肤黏膜刺激性4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激性较强乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇3倍乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不

10、溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒，浓溶液毒性强乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶 低毒类辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性，麻醉性乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于

11、苯,损害中枢系统乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类，二级易燃液体对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体二甲苯 138.5141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体，低毒类间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体醋酸酐邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体N，N-二甲基甲酰胺153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强

12、低毒环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶 有毒品，刺激眼睛，催泪N-甲基甲酰胺 180185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚 一级易燃液体苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、

13、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，以上与水混溶，以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒，吸湿，不宜静注二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒，对眼有刺激性邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚N，N-二甲基苯胺193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯

14、仿、乙醚、苯、二硫化碳等难溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类，可经皮肤吸收中毒对甲酚 201.88 参照甲酚 参照甲酚N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物 毒性低，不可内服间甲酚 202.7 参照甲酚 与甲酚相似，参照甲酚苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤

15、代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强 剧毒，可经皮肤吸收乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚 毒性较低六甲基磷酸三酰胺（HMTA） 233 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等 较大毒性喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等 中等毒性，刺激皮肤和眼乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶 毒性低二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒，经皮吸收，刺激性小丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 食用对人体无毒三、试剂极性从小到大：烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸（己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水）