有机化学知识点全面总结(17页).doc
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1、-有机化学知识点全面总结-第 16 页高中(人教版)有机化学基础必记知识点一、必记重要的物理性质难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。1、含碳不是有机物的为:CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴
2、苯等)、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压(1个大气压、20左右)常见气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类: 一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 淀粉溶液(胶)
3、遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: 甲烷 :无味; 乙烯 :稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃:汽油的气味; 乙炔 :无味 苯及其同系物 :特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) 苯酚:特殊气味; 乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) 低级酯:芳香气味; 丙酮:令人愉快的气味6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官
4、能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。二、必记重要的反应1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质有机物 : 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物:含有、CC、OH(较慢)、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)3与Na
5、反应的有机物:含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物反应,加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;与NaHCO3反应的有机物:含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制:(
6、双2银渐氨,白沉恰好完)向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛(相当于两个醛基
7、):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH3)2OH2 AgHCHO4Ag(NH3)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应除上边含醛基物质外,
8、还有含羧基的物质。配法(碱10铜2毫升3),反应条件:检验醛基必加热。有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O(6)定量关系:-CHO2 Cu(OH)2Cu2O ; COOH
9、Cu(OH)2 Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、必记各类烃的代表物的结构、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCC
10、H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)键 角10928约120180120分子形状四面体锯齿碳至少6个原子共平面型至少4个原子同一直线型至少12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应表示分子结构的“六式二型”:分子式、最简式(实验式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化
11、学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应;且有几种H生成几种烯水溶液共热发生取代反应生成醇生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应;有几种H就生成几种烯。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯或酮5.一般断OH键与羧
12、酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr:74)CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH(Mr:94)OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2加成为醇(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(
13、Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合H+;COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构3.变性(记条件)4.颜色反应(鉴别)(生物催化剂)糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H
14、10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(鉴别)(还原性糖)油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(碱中称皂化反应)五、必记有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄
15、糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。(白色含Cl-;浅黄色Br-;黄色I-)3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应
16、后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入
17、FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O?【不用溴水原因】将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水、 各作用:(检验水) (检验SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽)(检验CO2)。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2CH
18、2)。六、必记混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提
19、取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯(苯酚)NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、 NaHC
20、O3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷(溴)NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯(Fe Br3、Br2、苯)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH
21、 NaBr + NaBrO + H2O硝基苯(苯、酸)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析七、必记有机物的结构牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价(一)同系物的判断规律 1一差(分子组成差若干个CH2) 2两同(同通式,同结构) 3三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)
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