选修五第二章第一节.ppt
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1、2022-8-301第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022-8-302阅读阅读P26P26,教材序言教材序言1 1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?组成元素是什么?2 2、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?3 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?烃和卤代烃烃和卤代烃2022-8-3032. 什么叫同系物什么叫同系物?烷烃和烯烃烷烃和烯烃复习复习甲烷(甲烷(CHCH4 4) )乙烯(乙烯(
2、CHCH2 2CHCH2 2) )电子式电子式空间结构空间结构 主要性质主要性质1.1.甲烷、乙烯结构性质上的相似点和不同点。甲烷、乙烯结构性质上的相似点和不同点。正四面体结构正四面体结构平面结构平面结构取代反应取代反应加成反应加成反应2022-8-304系物物性递变规律系物物性递变规律(P.28(P.28思考与交流思考与交流) )沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 16 20010050 0-100分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃结论:结论:随随着分子中着
3、分子中碳原子数的递增碳原子数的递增,烷烃和烯烃同系物的,烷烃和烯烃同系物的沸点逐渐沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态。升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态。原因:原因:对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来说,来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;大;导致物理性质上的递变。导致物理性质上的递变。烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-305一、烷烃与烯烃一、烷烃与烯烃1物理性质递变规律物理性质递变规律随着烃分子内碳原子的增多,其物理性质的变化为:随着烃分子内碳原子的增多,其物理性质的变化
4、为:(1)状态:常温下,由状态:常温下,由_态逐渐过渡到态逐渐过渡到_态,再到态,再到_态。其中分子中碳原子数小于等于态。其中分子中碳原子数小于等于_的烷烃、烯烃为气态烃。的烷烃、烯烃为气态烃。(2)熔、沸点:熔、沸点逐渐熔、沸点:熔、沸点逐渐_。(3)密度:密度逐渐密度:密度逐渐_,且密度都比水的密度,且密度都比水的密度_。小小气气 液液固固 4升高升高增大增大2022-8-3062.烷烃烷烃 烯烃的化学性质:(与甲烷、乙烯相似)烯烃的化学性质:(与甲烷、乙烯相似)分子结构相似的物质在化学性质上也相似。分子结构相似的物质在化学性质上也相似。甲烷甲烷 乙烯的化学性质怎样?(知识回顾)乙烯的化学
5、性质怎样?(知识回顾) 通常情况下,甲烷通常情况下,甲烷稳定稳定,如与,如与强酸、强酸、强碱和强氧化剂强碱和强氧化剂等一般等一般不发生化学反应不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应,如可以燃烧和发生取代反应等。反应,如可以燃烧和发生取代反应等。 对化学反应进行分类学习是一种重要方法对化学反应进行分类学习是一种重要方法烷烃和烯烃烷烃和烯烃完成完成P29思考与交流思考与交流4个反应个反应2022-8-307(一)烷烃(一)烷烃CnH2n+21、通式:通式: CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH22、物理性质:物理性质: 物理性质
6、随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化的变化、所有烷烃均难溶于水,密度均小于、所有烷烃均难溶于水,密度均小于1 1。、常温下烷烃的状态:、常温下烷烃的状态: C1C4气态;气态;C5C16液态液态 C17以上为固态。以上为固态。烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3083、烷烃的、烷烃的化学性质:化学性质: (2 )氧化反应)氧化反应燃烧燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃(1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。物都不发生反应,也难与其他物质化合。烷
7、烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-309(3 )取代反应)取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2(4 )热分解)热分解-裂解裂解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 (应用于石油的催化裂化)(应用于石油的催化裂化)烷烃和烯烃烷烃和烯烃CHCH3 3CHCH3 3 + Cl+ Cl2 2 CHCH3 3CHCH2 2ClCl2022-8-3010(二)(二)烯烃烯烃1、通式:通式: CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8代表物:乙烯代表物:乙烯 结构结构乙烯与乙烷相比少两个氢原子。乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C C原子为
8、满足原子为满足4 4个价键,个价键,碳碳键必须以双键存在。碳碳键必须以双键存在。 电子式和结构式?电子式和结构式?书写注意事项:书写注意事项:正:正:CH2=CH2 H2C=CH2误:误:CH2CH2烷烃和烯烃烷烃和烯烃杂化方式:杂化方式:SPSP2 2杂化,杂化,碳碳双键中一个碳碳双键中一个键一键一个个键键2022-8-30112、物理性质:物理性质: 随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。点逐渐升高,密度逐渐增大。3、化学性质:化学性质: (1)加成反应加成反应(与(
9、与H2、Br2、HX、H2O等等):CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3012(2 2)氧化反应:)氧化反应: 燃烧:燃烧:催化氧化:催化氧化:火焰明亮,冒黑烟火焰明亮,冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂 加热加热5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色烷烃和烯烃烷烃和烯烃20
10、22-8-3013(3)加聚反应加聚反应:nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反聚合反应。应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做应又叫做加聚反应。加聚反应。烷烃和烯烃烷烃和烯烃 看教材看教材P29乙烷、乙烯的性质乙烷、乙烯的性质2022-
11、8-3014 乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长(键长(1010-10 -10 m m)键能(键能(kJ/molkJ/mol) 空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上C=C120 1.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上C2H4C2H6烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3015学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃
12、 有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3016资料卡片:二烯烃资料卡片:二烯烃 P30P301 1)通式:)通式: C Cn nH H2n2n2 23 3)化学性质:)化学性质: 两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳链中的不同位置:CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃(不稳定)(不稳定)C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2)类别:)类别: 烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3017二烯烃能够发生加成和加聚反应二烯烃能够发生加成和加聚反
13、应CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主产物主产物)1,4 加聚加聚(中间体中间体)烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3018+ Cl2ClCl1 1,2 2加成加成Cl+ Cl2Cl1 1,4 4加成加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH
14、2 n CH3催化剂催化剂烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3019 分别写出下列烯烃发生加聚分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:反应的化学方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3CH=CHCH=CHCH3;烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3020二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构 由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为产生的异构现象,称为顺反异构顺反异构。烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3021产生顺反异构的条件:产生顺反异构
15、的条件:1 1、必须有双键;、必须有双键;2 2、每个双键碳原子连接了两个不同的原子、每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。或原子团。CCCCCCCCababbaadddabaaab无 顺 反 异 构 的 类 型有 顺 反 异 构 的 类 型烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3022两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。烷烃和烯烃烷烃和烯烃分类:顺式结构、反式结构分类:顺式结构、反式结构2022-8-3023HC
16、H3HH3CCH3HHH3C顺丁烯反丁烯(立体异构体)顺反异构体构型异构C = CC = Cbp0.88bp 3.7例如:例如:顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯性质:化学性质基本相同,但物性质:化学性质基本相同,但物理性质有一定差异。理性质有一定差异。烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3024思考题:下列物质中没有顺反异构的是哪些?思考题:下列物质中没有顺反异构的是哪些?1 1、 1,2-1,2-二氯乙烯二氯乙烯2 2、 1,2-1,2-二氯丙烯二氯丙烯3 3、 2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯4 4、 2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 练习练习1 1:下列哪些物质存在顺反异构下列哪些物质
17、存在顺反异构?(A),二氯丙烯,二氯丙烯 (B) 2-2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-1-丁烯丁烯AB烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3025(1)丁烯的碳链和位置异构丁烯的碳链和位置异构: CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 (1) (2) (1)、()、(2)是双键位置异构。是双键位置异构。练习练习2:写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3026 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 (3)(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:丁烯又有两个顺反异构体:H3C CH
18、3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 (4) (5)烷烃和烯烃烷烃和烯烃2022-8-3027三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念:、概念:2、炔烃的通式:、炔烃的通式:CnH2n2 (n2)3、炔烃的通性:、炔烃的通性:(1)物理性质:)物理性质:随着碳原子数的增多,沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态(2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。)化学性质:能发生氧化反应,加成反
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