有机物知识点(15页).doc

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1、-有机物知识点-第 15 页1烃(1)概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。(2)分类：按碳骨架分1按碳的骨架分类(1)有机化合物(如)2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基

2、)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3二、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机化合物中碳原子的成键特点有机物结构的表示方法(1)球棍模型：用来表示分子的三维空间分布的分子模型。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。(2)比例(填充)模型：用来表示分子三维空间分布和原子相对大小的分子模型。球代表原子，其大小代表原子的相对大小，球和球紧靠在一起。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的结构式分别为：(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达形式。例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简

3、式分别为CH3CH2CH3，CH2=CH2，CH3CH2OH。(5)键线式：碳碳键用线段来表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其它原子或其它原子上的氢原子都要标出。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为，。2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3OCH33.同系物:结构相似，分子组成上相差一个或若干个

4、CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。4有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是， (用正戊烷异戊烷新戊烷习惯命名法命名)。(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基(C3H7)：CH3CH2CH2，。命名步骤：选最长的碳链为主链从靠近支链最近的一端开始先简后繁，相同基合并如命名为3甲基己烷。三、同分异构体1同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子

5、等效。烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，四氯苯的同分异构体也有三种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写

6、各种符合要求的同分异构体。3熟记下列常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要

7、求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征

8、反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱2甲烷(1)组成和结构俗称分子式结构式结构简式分子构型天然气、沼气CH4CH4正四面体(2)物理性质颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气小。(3)化学性质3烷烃(1)结构与性质通式CnH2n2(n1)结构特点链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”；一个碳原子与相

9、邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，(CH3)4C称为新戊烷。4乙烯(1)结构分子式电子式结构式结构简式空间构型C2H4CH2=CH2(2)化学性质加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(3)用途用作植物生长调

10、节剂和水果的催熟剂、化工原料等。烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应:能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧:燃烧通式为CnH2nO2nCO2nH2O。加成反应如CH2=CHCH3Br2；CH2=CHCH3H2O。加聚反应如nCH2=CHCH3。氯乙烯的加聚反应 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水炔烃的化学性质与酸性KMnO

11、4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如CHCHCO2(主要产物)。燃烧:燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反应如CHCHH2CH2=CH2；CHCH2H2CH3CH3。加聚反应如nCHCHCH=CH。烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色苯(1)组成与结构(2)物理性质颜

12、色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体特殊气味有毒不溶于水比水小低(3)化学性质苯的同系物芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。1苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n6(n6)2苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环。(2)不同点氧化：苯与KMnO4(H)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H)褪色：应用：用KMnO4(H)可区别苯与苯的同系物。取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：3HONO2苯环受支链影响，支链的邻(、)位、对()位的H原子被活化，更易取代。3芳

13、香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成。(2)煤的加工。2石油加工(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。(2)石油加工3天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4H2O(g)CO3H2。卤代烃1卤代烃(

14、1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质水解反应：RXNaOHROHNaX(R代表烃基)；RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O；2NaOHCHCH2N

15、aX2H2O。3卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。醇的分类醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。乙醇的结构、性质及应用1组成和

16、结构分子式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(OH)2.物理性质3化学性质由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O与氢卤酸反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应酯化反应4用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂、化工原料等。酚:是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，

17、最简单的酚为苯酚(苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：与Na反应的化学方程式为苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓

18、溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。与H2反应的化学方程式为醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反

19、应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOH RCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2

20、Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液直接加热煮沸羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3CO

21、OHCOOH1乙酸 (2)物理性质(3)羧酸的化学性质:羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(3)化学性质 (4)用途：食醋的主要成分；重要的化工原料。酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。乙酸乙酯的制取(1)实验原理:CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。(2)反

22、应特点(3)装置(液液加热反应)及操作用烧瓶或试管，试管倾斜成45角，长导管起冷凝回流和导气作用。(4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。(5)提高乙酸乙酯产率的措施用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出；适当增加乙醇的用量。酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：HOOCC

23、OOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O，nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：1有机物官能团的性质有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃甲烷取代(氯气/光照)烯烃乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚炔烃CC乙炔加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚苯及其同系物苯、甲苯取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性

24、KMnO4溶液褪色，苯除外)烃的衍生物卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇OH(醇羟基)乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH(酚羟基)苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解2利用官能团的特征反应检验有机物有机物或官能团常用试剂现象碳碳双键碳碳三键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液褪色；否则溶液不褪色溴水分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层OH

25、金属钠有气泡产生酚羟基浓溴水溴水褪色，产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基(CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀羧基(COOH)石蕊溶液变红色新制Cu(OH)2悬浊液溶液变澄清，呈蓝色NaHCO3溶液有气泡产生淀粉碘水呈蓝色1糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖果糖二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O蔗糖麦芽糖多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)n名称分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CH

26、OH)4CHOOH、CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、OH(2)性质葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖多糖淀粉与纤维素(1)相似点都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：；。都不能发生银镜反应。(2)不

27、同点通式中n值不同。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉或纤维素 葡萄糖油脂1概念:油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH2结构结构简式： ，官能团 ，有的烃基中可能含有3分类4物理性质(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。5化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学

28、方程式为(2)水解反应酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为其水解程度比在酸性条件下水解程度大。1氨基酸的结构与性质(1)概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为氨基酸，其通式为 ，官能团为NH2和COOH。(2)氨基酸的性质两性：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：CH2HOOCNH2HClCH2HOOCNH3Cl，CH2H2NCOOHNaOHCH2H2NCOONaH2O成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成

29、与结构蛋白质含有C、H、O、N等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质1合成高分子化合物(1)有关高分子化合物的几个概念单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合度：高分子链中含有链节的数目。如(2)合成高分子化合物的两个基本反应加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为2缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为(3)高分子材料的分类高分子化合物高分子材料纤维的分类1常见的有机合

30、成路线(1)一元合成路线:RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路线:CH2=CH2 二元醇二元醛二元羧酸。(3)芳香化合物合成路线：2有机合成中官能团的引入、消去和转化(1)官能团的引入引入卤素原子引入羟基引入羧基(2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成(还原)反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如3有机合成中常见官能团的

31、保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。1确定官能团的方法性质结构代表物质酸性含有COOH、酚羟基乙酸、苯酚水解反应含有X、COOR、的物质及二糖、多糖；其中在

32、酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键CH3CH2Cl、乙酸乙酯使溴水褪色含有或CC或CHO或是酚类物质CH2=CH2使溴的CCl4溶液褪色或CCCHCH使酸性高锰酸钾溶液褪色含有OH、CHO、或CC及苯环上含有侧链的物质CH3CHO与FeCl3溶液作用显紫色含有酚羟基苯酚与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀含有CHO乙醛与钠反应放出H2含有OH或COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2含有COOH乙酸2.有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反

33、应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)。在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。