2022年大学有机化学期末复习知识点总结.docx
《2022年大学有机化学期末复习知识点总结.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2022年大学有机化学期末复习知识点总结.docx(19页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、精品_精品资料_有机化学复习总结一.有机化合物的命名1 、 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃 ,烯烃 ,炔烃,烯炔 ,脂环烃 单环脂环烃与多环置换脂环烃中的螺环烃与桥环烃,芳烃 ,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸 ,羧酸衍生物 酰卤 ,酸酐 ,酯,酰胺 ,多官能团化合物 官能团优先次序 : COOH SO3H COOR COX CN CHO C O OH 醇 OH 酚 SH NH2 OR C C CC R X NO2, 并能够判定出 Z/E 构型与 R/S 构型.2 、 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式 伞形式 ,锯架式 ,纽曼投影式 ,Fischer投影式 .可编辑资料
2、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_立体结构的表示方法 :COOH CCH3HOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1) 伞形式 : H2 锯架式 :HOHOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H3CHHHHHC2 H5COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3) 纽曼投影式 :HHHH H4) 菲舍尔投影式 : HHHOHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5) 构象 conformation(1) 乙烷构象 :最稳固构象就是交叉式 ,最不稳固构象就是重叠式.(2) 正丁烷构象 :最稳固构象就是对位交叉式,最不稳固构象就是全重
3、叠式.(3) 环己烷构象 :最稳固构象就是椅式构象. 一取代环己烷最稳固构象就是e 取代的椅 式构象. 多取代环己烷最稳固构象就是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象立体结构的标记方法1. Z/E 标记法 :在表示烯烃的构型时 ,假如在次序规章中两个优先的基团在同一侧,为 Z 构型,在相反侧 ,为 E可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_构型.CH3CCHCl C2H5CH3HC2H5CCCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Z3氯 2戊烯E3氯 2戊烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 、 顺/ 反标记法 :在标记烯烃与脂环烃的构型时,假如两个相
4、同的基团在同一侧,就为顺式 ;在相反侧 ,就为反可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_式.CH3CCHCH3HCH 3CCHH CH3CH3HCH3HHCH3CH 3H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_顺 2丁烯反 2丁烯顺 1,4二甲基环己烷反 1,4二甲基环己烷3 、 R/S标记法 :在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规章排序.然后将最不优先的基团放在远离观看者 ,再以次观看其它三个基团,假如优先次序就是顺时针,就为 R 构型,假如就是逆时针 ,就为 S 构型.aadCbdCc cbR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法就是:先按要求书写其
5、透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,假如两者构型相同 ,就为同一化合物 ,否就为其对映体.二、 有机化学反应及特点可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1 、 反应类型自由基反应自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 H卤代自由基加成:烯, 炔的过氧化效应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_仍原反应 包括催化加氢 :烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应氧化反应 :烯烃的氧化 高锰酸钾氧化 亲,臭核氧取氧代化:卤,环代氧烃化、醇;炔的烃反高应锰,酸环钾氧氧乙化烷的,臭开氧环氧反化应,;醇
6、醚的键氧断化裂;芳烃侧链氧化 ,芳环氧可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_反应类型按历程分 化离子型反应反应 , 卤苯的取代反应亲核加成:炔烃的亲核加成排除反应:卤代烃和醇的反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 、 有关规律协同反应:双烯合成可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1) 马氏规律 :亲电加成反应的规律 ,亲电试剂总就是加到连氢较多的双键碳上.2) 过氧化效应 :自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上.3) 空间效应 :体积较大的基团总就是取代到空间位阻较小的位置.4) 定位规律 :芳
7、烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,与间位定位基.5) 查依切夫规律 :卤代烃与醇排除反应的规律,主要产物就是双键碳上取代基较多的烯烃.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6) 休克尔规章 :判定芳香性的规章.存在一个环状的大键,成环原子必需共平面或接近共平面,电子数符合 4n+2规章.7) 霍夫曼规章 :季铵盐排除反应的规律,只有烃基时 ,主要产物就是双键碳上取代基较少的烯烃动力学掌握产物 .当碳上连有吸电子基或不饱与键时,就排除的就是酸性较强的氢,生成较稳固的产物热力学掌握产物 .8) 基团的“次序规章”3 、 反应中的立体化学烷烃 :烷烃的自由基取代 :外消旋化烯烃 :烯
8、烃的亲电加成 :溴,氯,HOBrHOCl,羟汞化 - 脱汞仍原反应反式加成其它亲电试剂 :顺式 + 反式加成烯烃的环氧化 ,与单线态卡宾的反应 :保持构型烯烃的冷稀 KMnO 4 /H 2 O 氧化 :顺式邻二醇烯烃的硼氢化 - 氧化 :顺式加成烯烃的加氢 :顺式加氢环己烯的加成 1- 取代 ,3- 取代,4- 取代 炔烃 :挑选性加氢 :Lindlar催化剂顺式烯烃Na/NH3 L反式加氢亲核取代 : SN 1: 外消旋化的同时构型翻转SN 2: 构型翻转 Walden翻转 排除反应 : E2,E1cb:反式共平面排除.环氧乙烷的开环反应 :反式产物四.概念、物理性质、结构稳固性、反应活性可
9、编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 一 、概念碳架异构H 2CCHCH 2CH 2CH 3H2CCCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1 、 同分异构体构造异构位置异构CH 2CHCH2CH3 CH 3CHCHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、 试剂同分异构官能团异构CH 3CH 2OHCH 3OCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_亲电试剂 :立体异构互变异构构型异构构象异构CH 2CHOHCH 3CHO顺反异构对映异构可
10、编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_简洁的说 ,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent.亲电试剂一般都就是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道 ,能够接受电子对的中性分子,如:H 、Cl 、Br 、RCH 2 、CH 3CO 、NO 2 、 SO 3H 、SO 3、BF3、 AlCl 3 等,都就是亲电试剂.亲核试剂 :对电子没有亲合力, 但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent.亲核试剂一般就是带负电荷的试剂或就是带有未共用电子对的中性分子,如:OH 、HS 、CN 、NH 2
11、、RCH 2 、RO 、RS 、PhO 、RCOO 、X 、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2 等,都就是亲核试剂.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_自由基试剂 :Cl 2hv 或高温均裂2ClBr 2hv 或高温均裂2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Cl2 、Br 2 就是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也就是常用的自由基引发剂.少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去.3 、 酸碱的概念布朗斯特酸碱 :质子的给体为酸 ,质子的受体为碱.Lewis酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱.4 、 共
12、价键的属性 键长、键角、键能、键矩、偶极矩.5 、 杂化轨道理论sp 3、sp 2、sp 杂化.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6 、 旋光性平面偏振光 :手性 :手性碳 :旋光性 :旋光性物质 光学活性物质 ,左旋体 ,右旋体 :内消旋体、外消旋体 ,两者的区分 :对映异构体 ,产生条件 :非对映异构体 :可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HOHHOHHOHHOHCH 2OH赤式CH 2OH苏式苏式 ,赤式 :差向异构体 : Walden翻转 :7 、 电子效应1) 诱导效应CHOCHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2) 共轭效应 - 共轭,p
13、- 共轭,-p超 2 共轭 ,- 超共轭.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3) 空间效应8 、 其它空间阻碍:已有基团对新引入基团的空间阻碍作用.OHOHCH3CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_立体效应空间效应 范德华张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力.SO3H3和可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_内型 endo,外型 exo:扭转张力:H3顺反异构体 ,产生C条O件CH :endo 内型在重叠构象中存在着要变 为交叉式构象的一种张力.COCH 3Hexo(外型)H HHH HHSOH3HHHHHH可编辑资料 -
14、 - - 欢迎下载精品_精品资料_烯醇式 : 二 、 物理性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1 、 沸点高低的判定?不同类型化合物之间沸点的比较;同种类型化合物之间沸点的比较.2 、 熔点, 溶解度的大小判定?3 、 形成有效氢键的条件 , 形成分子内氢键的条件 : 三 、 稳固性判定1、 烯烃稳固性判R2C=CR 2 R 2 C=CHR RCH=CHRE-构型 RCH=CHRZ-构型 RHC=CH2 CH 2=CH 22、 环烷烃稳固性判定3、 开链烃构象稳固性4、 环己烷构象稳固性5、 反应中间体稳固大小判定碳正离子 ,碳负离子 ,自由基 碳正离子的稳性次序 :可编辑资料
15、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CHCH 2CH 2 CH 3 3 C CH 3 2CH CH 3CH 2 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_自由基稳固性次序 :CH 2CHCH 2CH 2碳负离子稳固性次序 : CH33C CH 32CH CH3CH 2 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CHCH 2CH 2 CH 3 1.R 2.R 3.R可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6 、 共振极限结构式的稳固性判定在共振杂化
16、体中奉献程度: 四 酸碱性的判定1、 不同类型化合物算碱性判定可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HOH ROHHCCHNH2H CH 2C=CHH CH3CH 2H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_pK a15.71619253440492、 液相中醇的酸性大小可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、 酸性大小的影像因素 吸电子基与推电子基对酸性的影响: 五 反应活性大小判定1 、 烷烃的自由基取代反应X2 的活性 :F2 Cl 2 Br 2 I 2挑选性 :F2 Cl 2 Br 2 R 2 C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH 2=CH 2
17、 CH 2 =CHX3 、 烯烃环氧化反应活性R2 C=CR 2 R 2 C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH 2=CH 24 、 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2 =CH 2 RCH=CH2 RCH=CHR R2 C=CHR R2 C=CR 25 、 Diles-Alder反应双烯体上连有推电子基团349 页,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_例如:以下化合物CH3CNCH2ClOCH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A 、; B、;C、;D 、与异戊二烯进行 Diels-Alder反应的活性强弱次序为 :.
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 2022年大学有机化学期末复习知识点总结 2022 大学 有机化学 期末 复习 知识点 总结
限制150内