2022年高中化学第章有机合成及其应用合成高分子化合物第节有机化合物的合成学案.docx

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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -第 2 节有机化合物结构的测定学习目标重点难点1. 明白有机化合物结构测定的一般步骤和程序.2学会进行确定有机物分子式的简洁运算. 3能利用化学检验方法鉴定简洁有机物分子中的可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_官 能 团 . 4能依据有机物中官能团的定性鉴定结果及相关谱图供应的分析结果判定和确定某种有机物样品的组成与结构. 5初步明白一些测定有机物结构的现代手段,懂得有机物结构测定对有机合成具有重要意义.1. 确定有机物分子式. 2鉴定简洁有机物分子中的官能团.3确定有机物样品的组成与结构.可

2、编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1有机化合物分子式的确定(1) 确定有机化合物的元素组成确定有机物的元素组成及质量分数组成有机化合物的元素种类并不多. 最常见的是 等元素, 各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定.得知 C、H、N、X 等元素的质量分数后,其总和如小于 100%,其差值一般就是 的质量分数.确定有机化合物元素组成的方法碳、氢元素的测定： 法是测定碳、氢元素含量的较为重要的方法之一,测定步骤：a取肯定质量的样品. b将样品在 中充分燃烧.c将燃烧后的产物依次通过 和 吸取.d称重后依据质量变化可运算样品中的 含量.(2) 测定有机化合物

3、的相对分子质量 确定分子式 测定有机化合物的相对分子质量诸多测定相对分子质量的方法中, 法是最精确、 最快捷的, 是一种仅用几微克样品就可以测定出样品的相对分子质量的方法,是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法.确定有机化合物分子式的方法必需已知化合物的相对分子质量 Mr A ,依据试验式的相对分子质量 Mr 实 ,求得含Mr A可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_n 个试验式： nMr 实,即得分子式. 例如,某有机物试验式为CH,就可设其分子式为CH n,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_假如测得其相对分子质量为78,就可确定n7813 6,其分子式为C6H

4、6.预习沟通1是否全部的有机物都是同时需要试验式和相对分子质量才能确定分子式.2有机化合物结构式的确定(1) 有机化合物分子不饱和度的运算不饱和度又名“缺氢指数”,用希腊字母化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -一个脂环1一个氰基2(2) 确定有机化合物的官能团化学试验确

5、定法官能团种类试剂判定依据可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液红棕色退去酸性 KMnO4 溶液紫色退去可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_卤素原子NaOH醇溶液、稀硝酸、AgNO3 溶液有沉淀产生NaOH水溶液、稀硝酸、AgNO3 溶液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出FeCl3 溶液显紫色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酚羟基醛基溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羧基NaHCO3 溶液或 Na2CO3 溶液有二氧化碳气体放出仪器确定法由于科学

6、技术的进展, 近代有机化合物的测定已大为改观. 现代物理测试方法和仪器的显现,使人们能通过 、 及 等快速精确的确定有机化合物分子的结构.预习沟通2试运算以下化学式所表示的有机化合物的不饱和度,并分析可能存在的官能团.1C 2H42C 3H5Cl3C 7H14O24C 8H10答案： 11 C、 H、O、N、 X氧元素燃烧氧气流吸水剂碱液碳、氢2 质谱预习沟通 1：答案： 不肯定.如甲烷、甲醇,其试验式对应的分子式只有一个,因此不需要相对分子质量也能推断出分子式.21 nC 1 nH/22 紫外光谱红外光谱核磁共振预习沟通 2： 答案： 1 不饱和度为1,分子中有一个碳碳双键.(2) 不饱和度

7、为1,分子中含有一个碳碳双键.(3) 不饱和度为1,分子中可能含有一个羧基或一个酯基,也可能含有一个碳碳双键和醇羟基或醚基等.(4) 不饱和度为4,可能含有一个苯环,也可能含有两个碳碳叁键、一个碳碳叁键和两个碳碳双键、四个碳碳双键.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_解析： 依据不饱和度的运算公式：分子的不饱和度nC 1nH2,卤素原子当成氢可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_原子看待,氧原子不予考虑,有氮原子时,在氢原子数中减去氮原子数即可.在预习中仍有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在以下表格中做个备忘吧；我的学困点我的学疑点一、化学法确定官能团方法探究可编辑资料

8、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -填写下表：试剂和方法现象结论退色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加入溴水不 退 色 分层,上层橙色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加酸性 KMnO4 溶液退色加银氨溶液、水浴加热产生银镜加 CuOH2 悬浊液、加热显现砖红色沉淀加入活泼金属钠有气体放出 加乙酸、浓硫酸有果香味物质生成加紫

9、色石蕊试液显红色加 Na2CO3 溶液有气体逸出闻气味果香味可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加 NaOH溶液或稀硫酸果香味消逝可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加 FeCl 3 溶液显紫色加溴水白色沉淀加碘水显蓝色加浓硝酸显黄色灼烧烧焦羽毛气味可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 .银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液氢氧化钠溶液A与B与C与D与醇、酚、羧酸中的羟基氢活泼性不同,其中醇只能与活泼金属钠反应生成醇钠,酚能与金属钠、氢氧化钠反应生成钠盐,而羧酸能与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应生成钠盐.记住几种特别颜色：苯酚与氯化铁显紫色,碘遇淀粉变蓝色,醛基与新制

10、的氢氧化铜悬浊液混合加热产生砖红色沉淀,蛋白质遇浓硝酸变黄,苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀.苯酚与溴反应溴水浓度应稍大些,羟基的邻对位能与溴发生取代反应.烷烃基上的氢原子被溴取代需光照条件,碳碳双键和叁键与溴水的加成在通常状况下很简洁发生.二、有机物分子式和结构式的判定(1) 燃烧 36.0 g医用胶的单体样品,试验测得生成70.4 g二氧化碳、 19.8 g水、 2.24 L 氮气 标准状况下 ,确定其试验式.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - -

11、 - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -(2) 质谱法测得其相对分子质量为153.0 ,确定其分子式.(3) 依据不饱和度判定其分子中可能含有的不饱和键.(4) 利用化学试验发觉该物质加入溴的四氯化碳会退色,且分子中含有CN原子团,不含 NO2,红外光谱分析可知样品分子中含有CN、等官能团, 分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示分子中含有、O CH2 CH2 CH2 CH3、基团.结合相关信息分析该有机物的结构简式.某烃类化合物A 的质谱图说明其相对分子质量为84,红外光谱说明分子中含有碳碳双键,核磁共振说明分子中只有一种类型的氢,试写

12、出A 的结构简式.确定有机物结构式的一般流程：答案： 活动与探究1：答案：试剂和方法现象结论退色分子中含有不饱和键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加入溴水加酸性 KMnO4溶液加银氨溶液、水浴加热加 CuOH2 悬浊液、加热不退色饱和烃分层,上层橙色液态饱和烃或苯及其同系物分子中含有不饱和键或苯的退色同系物产生银镜含有醛基： 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等显现砖红色沉淀可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加入活泼金属钠有气体放出醇或羧酸加乙酸、浓硫酸有果香味物质生成醇加紫色石蕊试液显红色羧酸加 Na2CO3 溶液有气体逸出酯闻气味果香味加 NaOH溶液可编辑资料

13、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_或稀硫酸果香味消逝酚类物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加 FeCl 3 溶液显紫色加溴水白色沉淀加碘水显蓝色加浓硝酸显黄色灼烧烧焦羽毛气味淀粉溶液蛋白质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_迁移与应用1： A解析： 向溴的四氯化碳溶液中分别加入三种化合物,丁香酚和肉桂酸使得溶液退色,不退色的为乙酰水杨酸.丁香酚中含有酚羟基,加入氯化铁溶液后,变成紫色,不变色的是肉桂酸. 1活动与探究2：答案： 1a.求碳的物质的量：由于燃烧生成CO2 的质量为70.4 g ,所以, nC nCO2 70.4 g 44 g mol1.6 mol

14、 .b求氢的物质的量： 由于燃烧生成H2O的质量为 19.8 g,所以,nH 2nH2O 219.81g18 g mol 2.2 mol .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -c求氮的物质的量： 由于燃烧生成N2 的体积在标准状况下为2.24 L,所以,nN 2nN2 122.24 L 22.4 L mol 0.2 mol .d求氧的物质的量：

15、由于样品的质量为30.6 g ,所以, mO 30.6 g mC mH 11 1mN 30.6 g 1.6 mol 12 g mol2.2 mol 1 g mol0.2 mol 14 g mol16.4 g .nO 6.4 g 16 g mol 0.4 mol .e求该有机物的试验式：nC nH nN nO 1.6mol2.2mol0.2mol0.4 mol81112,其试验式为C8H11NO2.(2) 设该样品的分子式为C8H11NO2 n,由于该样品的相对分子质量为153.0 ,所以,n12 8111114162 153.0解得, n 1因此,该样品的分子式为C8H11NO2.(3) 该样

16、品分子的不饱和度为：nHn N11122编号1234nC1814可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可能的官能团组合一个苯环两个叁键4 个双键一个叁键,两个双键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_编号567可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可能的官能团组合一个叁键,两个环状结构双键与环状结构组合 二者数目的和4 个环状结构为 4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_说明：叁键指碳碳叁键或碳氮叁键.双键指碳碳双键或碳氧双键(4) 该物质加入溴的四氯化碳会退色估计其中可能含有碳碳叁键或碳碳双键,结合仪器测量的信息, 估计假如“”直接与“ O CH2

17、CH2 CH2 CH3”和“ COO”R 相连 , 该 分 子 中 至 少 有 3 个 O 原 子 , 与 分 子 式 不 符 . 怎 样 连 接 才 能 保 证 既 包 含“ O CH2CH2 CH2 CH3”和“ COO”R 这两个基团,又使分子中氧原子总数为 2 了？唯独的可能是这两个基团中有一个 O原子是共同使用的,由此可知有机物的结构.综上所述,该有机物的结构简式为：CH2=CCN COOC2HCH2CH2CH3.迁移与应用2：答案：解析： 题目中条件有“红外光谱说明分子中含有碳碳双键”,因此可以假设是一种单烯烃,那么该烃的试验式为CH2,分子式为 CH2 n.依据相对分子质量为84

18、 可以得出：n 84/14 6,因此该烃的分子式为C6H12由于分子中只有一种氢,那么该烯烃应当具有高度的对称性,分析各种同分异构体得出正确 答案：CH3CH2CH=CHC2 CHH3 CH3CH2CH2CH=CHC3 H CH3CH2CH2CH2CH=C2H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -1已知某烃中各元素的质量分数分别为：C% 80%,

19、H% 20%,就该烃的分子式为 . A CH3B CH4C C2H4D C2H62一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g ,混合气体的密度是相同状况下H2 密度的 12.5倍,该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时,试剂瓶总质量增加了8.4 g ,组成该混合气体的可能是 .A乙烯和乙烷B乙烷和丙烯C甲烷和乙烯D丙烯和丙烷3 0.2 mol某气态烃CxHy 完全燃烧时,消耗氧气1 mol ,就 x 和 y 之和是 .A 5B 7C 9D 11 4分析填写下表：甲醛乙醛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_核磁共振氢谱情形有 种 H 原子.吸取峰有 个有 种 H原子,比例为 . 吸取峰有

20、 个,面积比为 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提示：用最精炼的语言把你当堂把握的核心学问的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记.学问精华技能要领可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_80答案： 1D解析： nC nH 12所以试验式是CH3,分子式是C2H6.201 131 1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 C解析： 混合气体的平均摩尔质量为12.5 2 g mol10 g25 g mol,就混合气1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_的物质的量为 1 0.4 mol .又烯烃中最简洁的乙烯的摩尔质量是28 g mol,25

21、g mol1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_故烷烃的摩尔质量肯定小于25 g mol,只能是甲烷.当混合气通过溴水时,由于只有烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烃和溴水反应,因此增重的8.4 g为烯烃质量,就甲烷质量为10 g 8.4 g 1.6 g ,甲烷8.4 g可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_的物质的量为0.1 mol ,就烯烃的物质的量为0.3 mol ,烯烃的摩尔质量为28 gmol0.3 mol可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_n2n 1,依据烯烃通式CH ,即 14n 28,可求出n 2,即烯烃为乙烯.3 D解析： 利

22、用分子式可以写出方程式：y点燃y可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CxHy xO 2xCO24yH2O 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_10.2x 41可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_解得： x 3y 8,所以它们的和为11. 4 答案：甲醛乙醛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 -

23、- - 欢迎下载精品_精品资料_核磁共振氢谱情形有 1 种 H 原子.吸取峰有1 个有 2 种 H 原子,比例为31. 吸取峰有2 个,面积比为31可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_解析： 分子中有几种氢原子就有几种核磁共振吸取峰,这些不同氢原子的个数之比就是吸取峰的面积之比.甲醛的结构式为：,因此甲醛中只有1 种氢原子,吸取峰只有 1 个.乙醛的结构简式为CH3CHO,其中有2 种氢原子.比例为31,吸取峰为2 个,面积之比为31.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载