2022年高三一轮复习《有机化学基础》知识点系统总结 .docx

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1、精品_精品资料_临泉一中 2022-2022 年度高三一轮复习有机化学基础学问点系统总结一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.（2） 易溶于水的有：低级的一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.（它们都能与水形成氢键） .（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应

2、速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度. 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐. 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（

3、即盐析,皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大. 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂. 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.2. 有机物的密度（1） 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） （1） 气态： 烃类：一般 NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3

4、Cl ,沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2,沸点为 -29.8）氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9）甲醛（HCHO,沸点为-21） 氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3）一溴甲烷（ CH 3Br ,沸点为 3.6）四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 - 76.3）甲醚（ CH 3OCH3,沸点为 - 23） 甲乙醚（ CH 3OC 2H 5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为 13.5）（2） 液态：一般NC 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物.如, 己烷 CH 3CH 2 4CH 3环己烷甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH 3CHO溴苯 C

5、6H5Br硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3） 固态：一般NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物.如, 石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H5OH ）、苯甲酸（ C6H5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色. 2, 4, 6三溴苯酚

6、为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）. 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3 FeOC6 H56 溶液. 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液. 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液. 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H2 O）褪色的物质（1） 有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参与反应） 留意

7、： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2） 无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH - = 5Br - +BrO 3- +3H 2O 或 Br 2 + 2OH - = Br - + BrO - +H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S2- 、SO2、SO32- 、I - 、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质（1） 有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2） 无机物：与

8、仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S2- 、SO 2、SO32- 、Br- 、I - 、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物：含有 OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3.含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2 气体. 含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO 3 反应的有机物：含有 COOH 、 SO3 H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO

9、2 气体.4. 既能与强酸,又能与强碱反应的物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（1） 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH- +2H2O = 2 AlO -+3H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_22 3= 2 Al2232 2+ 3H（2） Al O + 6H +3+OAl O + 2OH - = 2 AlO - +H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3（3） AlOH+ 3H + = Al 3+ + 3HOAlOH+ OH - = AlO- + 2 H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2

10、322（4） 弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2 ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2 S + H2 O（5） 弱酸弱碱盐,如 CH3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3 COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3+ H 2O NH 42 S + H2SO4 = NH 4 2SO4 + H

11、2 SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2 O（6） 氨基酸,如甘氨酸等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2 NH 3ClH 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O（7） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5. 银镜反应的有机物（1） 发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2） 银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的

12、配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.（3） 反应条件： 碱性、水浴加热可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2如在酸性条件下,就有AgNH 3 + OH -+ 3H += Ag + 2NH 4 + H 2O 而被破坏.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（4） 试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管内壁有银白色金属析出（5） 有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：R

13、CHO + 2AgNH 32OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH 3 2OH4Ag+ NH 42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH4Ag+ NH 42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag+ NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（过量）CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32 OH2Ag+CH 2OHCHOH 4COONH 4 +3NH 3 + H

14、2 O（6） 定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag6. 与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1） 有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物.（2） 斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）.（3） 反应条件： 碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成. 如有机物为多羟基

15、醛（如葡萄糖） ,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成.（5） 有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2 O HCHO + 4CuOH 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2 OOHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2 O+ 2H 2

16、O（6） 定量关系： COOH .CuOH 2.Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2 Cu 2OHCHO 4CuOH 2 2Cu2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） .HX + NaOH = NaX + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物.9. 能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉.10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质.

17、三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1CnH 2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6n 6代表物结构式H C CH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长 10-10m1.541.331.201.40键角10928约 120180120可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子外形正四周体光照下的卤代.6 个原子共平面型跟 X 2、H 2、HX 、H 2O、HCN 加成,4 个原子同始终线型跟 X 2、H2、HX 、HCN 加成.易被12 个原子共平面正六边形 跟 H 2 加成. FeX3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品

18、资料_主要化学性质裂化.不使酸性KMnO 4 溶液褪色易被氧化.可加聚氧化.能加聚得导电塑料催化下卤代.硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质1. 与 NaOH 水溶液可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一卤代烃：卤代RX合, O H及 C O均有极性.一元醇：CH 3OH- 碳上有氢原子才能ROH醇羟基（ Mr ： 32）发生消去反应.饱和多元醇：OHC2H 5OH-碳上有氢原子才能CnH 2n+2Om（ Mr ： 46）被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔

19、醇不能被催化氧化.烃多 元 饱 和 卤 代烃： CnH 2n+2-mX m醇卤原子 XC2H 5Br（Mr ：109 ）卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应羟基直接与链烃基结共热发 生取代反应生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发 生消去反应生成烯1. 跟活泼金属反应产生 H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反 应生成卤代烃3. 脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 O H 键与羧酸 及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醚ROR醚键C2H5O C2H 5（ Mr ： 74）CO

20、 键有极性性质稳固, 一般不与酸、碱、氧化剂反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1.弱酸性酚酚羟基OH（ Mr ： 94）OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能柔弱电离.2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化HCHOHCHO 相当于两个1.与 H2 、HCN 等醛基（ Mr ： 30）CHO加成为醇醛有极性、能加2.被氧化剂 O2 、多伦试剂 、 斐林试剂、酸性高锰酸钾（ Mr ： 44）成.等 氧化为羧酸酮羰基（ Mr ： 58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被 氧化剂氧化为羧酸受羰 基影响 , O H1. 具有酸的通性2.

21、 酯化反应时一般羧基断羧基 中的碳氧羧酸（ Mr ： 60）能电离出 H+,受羟基影响不能被加单键,不能被H 2加成3.能与含 NH 2 物成.质缩去 水生成酰胺 肽键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酯基酯硝酸硝酸酯基HCOOCH 3（ Mr ： 60）（ Mr ： 88）酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反应生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应生成 新酯和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RONO 2酯硝基 ONO 2不稳固易爆炸一般不 易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_化合R NO2硝基 NO 2一硝基化合物较稳固物NH 2 能以配位

22、键结剂氧化, 但多硝基化合物易爆炸两性化合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氨基RCHNH 2COO酸H氨基NH 2羧基COOHH2 NCH 2COOH（ Mr ： 75）合 H+. COOH 能部分电离出 H+能 形 成 肽 键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1.两性蛋白质结构复杂 不行用通式表示肽键氨基NH 2酶多肽链间有四级结构2. 水解3. 变性4. 颜色反应羧基COOH（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示： CnH 2Om羟基 OH醛基 CHO羰基葡萄糖CH 2OHCHOH 4CHO淀粉 C6 H10O5 n纤维素C6 H7O2OH 3 n

23、多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应仍原性糖 2.加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酯基油脂可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：溴水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_试剂酸性高锰被鉴含 碳碳 双含碳碳双别物

24、键、三键的键、三键质类种物质、烷基苯.但醇、的物质.但醛有干醛有干扰.扰.名称酸钾溶液酸 性高 锰现象酸 钾紫 红色褪色少量溴水褪色且分层银氨过量溶液饱和含醛基化合物苯酚及葡萄溶液 糖、果糖、麦芽糖出 现显现银白 色镜沉淀新制CuOH 2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖显现红色沉淀FeCl3碘水溶液苯酚淀粉溶液出现出现紫色蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示 剂 变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO 3羧酸放 出 无色 无 味气体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO 3

25、溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素.3. 烯醛中碳碳双键的检验（1） 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键.（2） 如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键.如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色.4. 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化

26、铜悬浊液, （水浴）加热,观看现象,作出判定.5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl 3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ,就说明有苯酚.如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应.如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中

27、含有CH 2 CH 2、SO2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO 2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2 CH2 ）.六、混合物的分别或提纯（除杂）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_混合物（括号内为杂质）分别除杂试剂方法溴水、 NaOH 溶液化学方程式或离子方程式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烷（乙烯）（ 除 去挥发 出的Br 2 蒸气）洗气CH2CH 2 + Br 2 CH 2 Br

28、CH 2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2乙烯（ SO2、CO）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙炔（ HS、PH ）饱和 CuSOCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O溶液洗气H2 S + CuSO4 = CuS + H2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_23411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3P+ 3H 3PO4+ 24H2 SO4可编辑资料 - - -

29、 欢迎下载精品_精品资料_提取白酒中的酒精蒸馏可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_从 95% 的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取肯定酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH 2Mg + 2C 2H5OH C 2H 5O 2 Mg + H 2镁粉蒸馏C2H5O2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + MgOH 2 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏2洗涤可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取Br分液2 + 2I- = I+ 2Br -可编辑资料 - - - 欢迎

30、下载精品_精品资料_苯（苯酚）乙醇NaOH 溶液或洗涤饱和 Na2CO3 溶液分液NaOH 、Na2CO3、洗涤C6H5OH + NaOH C6H 5ONa + H 2O C6H5OH + Na 2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3 CH3COOH + NaOH CH3 COONa + H 2 O2CH3COOH + Na 2CO 3 2 CH 3COONa + CO 2 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（乙酸）乙酸（乙醇）NaHCO 3 溶液均可NaOH 溶液稀 H 2SO 4蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH 3COONa + CO 2 +

31、H 2O蒸发CH3COOH + NaOH CH3 COO Na + H 2O蒸馏2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH洗涤可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴乙烷（溴）NaHSO 3 溶液Br2 + NaHSO 3 + H2 O = 2HBr + NaHSO 4分液洗涤可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴苯（ Fe Br3、Br 2、苯）硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液蒸馏水NaOH 溶液分液Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O蒸馏洗涤先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗

32、去少量溶解在有分液机层的酸 H+ + OH - =H2O蒸馏重结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_晶蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析提纯苯甲酸蒸馏水常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油） 七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律1. 一差（分子组成差如干个CH 2）2. 两同（同通式,同结构）3. 三留意（1） 必为同一类物质.（2） 结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）.（3） 同系物间物性不同化性相像.因此,具有

33、相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物.（二）、同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构） （详写下表） 4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH 2n-2炔烃、二烯烃CH C CH 2CH 3 与 CH2 =CHCH=CH 2CnH2n+2OCnH 2nO饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环

34、醇C2 H5 OH 与 CH3OCH3CH 3CH 2CHO、 CH 3COCH 3 、 CH=CHCH 2OH与CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH 2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2NO 2 与 H 2NCH 2 COOH葡萄糖与果糖 C 6H 12O6 、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH 2O m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖 C 12H22O11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八

35、的,以免干扰自己的视觉.思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.2. 依据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写, 不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写.3. 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的.（四）、同分异构体数目的判定方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数.例如：2. 基元法例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3. 替代法例如：二氯苯 C6H4Cl 2 有

36、3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl ）.又如： CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷C（CH 3）4 的一氯代物也只有一种.4. 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的.（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的.（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）.（五）、不饱和度的运算方法1 烃及其含氧衍生物的不饱和度2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1） 如是氨基 NH 2 ,就（2） 如是硝基 NO2 ,就（3） 如是铵离子 NH 4+,就八、重要的有机反应及类型1. 取代反应酯化反应

37、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_水解反应NaOHC2H 5Cl+H 2 OC2 H5 OH+HCl无机酸或碱CH3 COOC2 H5 +H2OCH3 COOH+C 2H 5OH2. 加成反应3氧化反应点燃2C2H2+5O24CO 2+2H 2O2CH 3CH2 OH+O 2Ag网5502CH3CHO+2H 2O锰盐2CH3CHO+O 265 75CH 3CHO+2AgNH 3 2OH+2Ag +3NH3+H 2O4仍原反应5消去反应C2 H5 OH浓H SO24170CH 2 CH2 +H2OCH 3 CH 2 CH2 Br+KOH乙醇CH 3 CH CH 2+KBr+H 2O

38、7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（ 很复杂 ）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C16H34C8H16+C 8H 16C16H 34C14H30+C 2H 4C16H 349显色反应C12H26+C 4H 8含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色10. 聚合反应11. 中和反应十、一些典型有机反应的比较1. 反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应.（ 2）消去反应：脱去 X （或OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应.（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯.例如：2. 反应现象的比较可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显