2022年高中化学选修五-章详细知识点整理.docx
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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -选修 5 有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1 有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等.(2)易溶于水的有:低级的 一般指 NC 4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(它们都能与水形成氢键).(3)具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反 应的有机物和无机物均
2、能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的 皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度. 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g (属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65 时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成 了易溶性的钠盐. 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐
3、(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作).但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大. 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂. 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.2 有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3 有机物的状态 常温常压( 1 个大气压、 20 左右) (1)气态:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 -
4、- - - - - - - - -第 1 页,共 23 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - - 烃类:一般 NC 4 的各类烃留意: 新戊烷 CCH 3 4 亦为气态 衍生物类:一氯甲烷( CH3Cl,沸点为-24.2)氟里昂( CCl2F2,沸点为 -29.8)氯乙烯( CH2=CHCl,沸点为-13.9)甲醛(HCHO,沸点为-21)氯乙烷( CH3CH2Cl,沸点为 12.3)一溴甲烷( CH3 Br,沸点为3.6 )四氟乙烯( CF2=CF 2 ,沸点为 - 7
5、6.3 )甲醚( CH3OCH3,沸点为 - 23)甲乙醚( CH3OC2H5,沸点为 10.8 )环氧乙烷(,沸点为 13.5 )(2)液态:一般NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物.如,己烷 CH3CH2 4CH3环己烷甲醇 CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷 C2H5 Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯C6 H5NO2特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物.如,石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别: 苯酚( C6H5OH)、苯甲酸( C6H5
6、COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 23 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - - 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体. 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色. 2, 4, 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂). 苯酚溶液与F
7、e3+ aq 作用形成紫色 H 3FeOC 6H5 6 溶液. 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液. 淀粉溶液(胶)遇碘(I 2 )变蓝色溶液. 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.5 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 甲烷无味 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入. 一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入. 二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧. C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5 C11
8、 的一元醇不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 23 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - - 乙醇特别香味 乙二醇甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体) 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味(酸味) 低级酯芳香气味 丙酮令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水( Br2 /H 2O)褪色的物质(1)有
9、机物 通过加成反应使之褪色:含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参与反应) 留意: 纯洁的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应-2-3Br2 + 6OH= 5Br+BrO 3 +3H 2O 或 Br2 + 2OH= Br+BrO+H2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S、SO2、SO
10、32 、I-2+、Fe可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H + 褪色的物质(1)有机物:含有、 CC、 OH(较慢)、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 )可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 23 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -2-(2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 、S
11、O2、SO32 、Br 、I 、Fe2+3与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3 .含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO3 反应的有机物:含有COOH、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质-(1) 2Al + 6H + = 2 A
12、l3+ + 3H 2 2Al + 2OH+2H 2O = 2 AlO2 +3H2-(2) Al2O3 + 6H + = 2 Al3+ + 3H 2OAl2O3 + 2OH= 2 AlO22-+ H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(3) AlOH 3 + 3H + 2 H 2O= Al3+ + 3H 2OAlOH 3 + OH= AlO-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3 、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H 2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H 2ONaHS + HCl
13、= NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S +H2O(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、 NH 4 2S 等等 2CH3COONH4 + H 2SO4 = NH4 2SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3 COONa + NH 3+ H 2ONH 4 2 S + H 2SO4 = NH4 2SO4 + H 2 SNH 4 2 S +2NaOH = Na2S + 2NH 3 + 2H 2O(6)氨基酸,如甘氨酸等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 23
14、 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H 2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2, 故蛋白质仍能与碱和酸反应.5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH 3 2OH (多伦试剂)的配制:向肯定量
15、 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+(3)反应条件: 碱性、水浴加热 如在酸性条件下,就有AgNH坏.3 2+ OH- + 3H+ = Ag4+ + 2NH+ H 2O 而被破可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH 3H2 O = AgOH + NH 4NO3AgOH + 2NH3 H2 O = AgNH3 2 OH + 2H 2 O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgN
16、H 3 2OH2 A g+ RCOONH 4 + 3NH 3+ H 2O【记忆诀窍】:1水(盐)、 2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4AgNH 3 2OH4Ag + NH 4 2CO3 + 6NH3 + 2H 2 O乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH 3 2OH4Ag + NH 4 2 C2 O4 + 6NH3 + 2H 2 O甲酸:HCOOH + 2 AgNH 3 2OH2 A g+ NH 4 2 CO3 + 2NH3 + H 2O葡萄糖:(过量)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 2
17、3 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -CH2OHCHOH 4 CHO +2AgNH 3 2 OH2Ag+CH 2 OHCHOH 4 COONH4+3NH 3 + H2 O(6)定量关系: CHO 2AgNH2OH 2 AgHCHO 4AgNH2 OH 4 Ag6与新制 CuOH 2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物.(2)斐林试剂的配制:向肯定量10%
18、的 NaOH 溶液中,滴加几滴2% 的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂).(3)反应条件: 碱过量、加热煮沸(4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基(CHO),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常 温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成.(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH2+ Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH2CO2 + 2Cu 2 O+ 5H 2O
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