2022年高中有机化学基础知识点整理.docx
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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -高中有机化学基础学问点整理有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等.(2)易溶于水的有:低级的一般指 NC4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖. (它们都能与水形成氢键) . 二、重要的反应1能使溴水(Br2/H2O )褪色的物质(1)有机物通过加成反应使之褪色:含有、CC 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色
2、现象之外仍产生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色:含有 CHO (醛基)的有机物(有水参与反应)留意:纯洁的只含有 CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯-( 2)无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O或 Br2 + 2OH= Br + BrO + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S、 SO2、SO32、 I、Fe 2-2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质1)有机物:含有、 C C、 OH(较慢)、 CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有
3、氢原子的苯的同系物2-2+ (但苯不反应)2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br 、I 、Fe3与 Na 反应的有机物:含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3 . 含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO3 反应的有机物:含有 COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并
4、放出等物质的量的CO2 气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1) 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH + 2H2O = 2 AlO2 + 3H2Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O AlOH3 + OH = AlO2 + 2H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O -( 2)Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O( 3)AlOH3+ 3H+ = Al3+ + 3H2O(4)弱酸的酸式盐, 如 NaHCO3 、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHS+ H
5、Cl = NaCl + H2SN aHS + NaOH = Na2S + H2O(5)弱酸弱碱盐, 如 CH3COONH4 、NH42S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = NH42SO4 + 2CH3COOH NH42S + H2SO4 =可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -NH42SO4 + H2S NH42S +2NaOH =
6、 Na2S + 2NH3 + 2H2O H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa +NH3 + H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH 和呈碱性的 NH2 ,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH32OH(多伦试剂)的配制:向肯定量2% 的 AgNO3 溶液中逐滴加入
7、2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.+ +( 3)反应条件: 碱性、 水浴加热酸性条件下, 就有 AgNH + OH + 3H = Ag + 2NH+ H2O 而被破坏.324 -( 4 )试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管AgOH+2NH3H2O=AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH32OH【记忆诀窍】 :乙二醛:甲 酸 :甲 醛 ( 相 当 于 两 个 醛 基 ): HCHO+4AgNH32OHOHC-CHO+ 4AgNH32OHHCOOH + 2 AgNH32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag +
8、NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag + NH42C2O4 +6NH3 + 2H2O 2 Ag + NH42CO3 + 2NH3 + H2O 2Ag +CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 +H2OHCHO 4AgNH2OH 4 Ag1 水(盐) 、 2 银 、 3 氨葡萄糖: (过量)CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH( 6)定量关系: CHO 2AgNH2OH 2 Ag6与新制CuOH2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物.(2)斐林试剂的
9、配制:向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂).(3)反应条件:碱过量、加热煮沸 (4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基( CHO ),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成.(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = CuOH2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH2HCHO + 4CuOH2OHC-CHO + 4CuOH2HCOOH + 2CuOH2RCO
10、OH + Cu2O + 2H2O CO2 + 2Cu2O + 5H2O HOO-CCOOH + 2Cu2O + 4H2O CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH4COOH + Cu2O + 2H2O CH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CHO 2CuOH2 Cu2O(6)定量关系: COOH . CuOH2 . Cu2+(酸使不溶可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳
11、 - - - - - - - - - - - -性的碱溶解)HCHO 4CuOH2 2Cu2O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) .HX + NaOH = NaX + H2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物.9能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉.鉴别有机物,必需熟识有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特点反可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - -
12、 - -第 3 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.12卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3液, 观看沉淀的颜色,确定是何种卤素.3烯醛中碳碳双键的检验(1)如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键.(2)如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸
13、酸化,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键. 如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色.4如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),如溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),就说明有苯酚 . 如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水 溶液中与Fe3+ 进行离子反应.如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴
14、苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀. 6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2 CH2、 SO2、CO2、H2O ?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2 已除尽)(检验 CO2 )溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH CH ).可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_
15、资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -(一)同系物的判定规律1一差(分子组成差如干个CH2 )2两同(同通式,同结构)3三留意(1)必为同一类物质. ( 2)结构相像(即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目).(3)同系物间物性不同化性相像.因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物.(二)、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构(类别异构)(详写下表) 4顺反异构5对映异构(不作要求)常见的类别异构(三)、同分异构体的书写规律书写
16、时, 要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉.思维肯定要有序,可按以下次序考虑:1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写.3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的.(四)、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数.例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构.(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种.(3)戊
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