2022年高中有机化学选修知识点总结2.docx

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1、精品_精品资料_高中有机化学学问点总结一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1 ）难溶于水的有： 各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指 分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.（2）易溶于水的有：低级的 一般指 N（ C） 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.（它们都能与水形成氢键）.（ 3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接 触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇

2、既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度. 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g （属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65C时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐. 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶 体 .蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶. .解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此

3、操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大. 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂. 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.2. 有机物的密度（ 1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20C 左右） （ 1）气态：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烃类：一般N（C）2）苯及同系物CnH2n-6 （n6）11/ /c=c

4、HHHH O C-H0相对分子质量Mr碳碳键长xi0 -1m键角10928 约 120180120分子外形正四周体6 个原子型共平面4 个原子 同始终12 个原子共平正六边形 面线型三、各类烃的代表物的结构、特性162826781.541.331.201.40可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_光照下的卤代.裂化.不使酸性主要化学性质KMnO 4 溶液褪跟 X2、 H、HX 、H2O、HCN 加成,易被氧化.可加跟 X2、H、HX 、HCN 力口成.易被氧跟出加成. FeX 3催化下卤代.硝化.能加聚得化、磺化反应色聚导申塑料可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、烃的

5、衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质别一卤代烃：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RX卤 代多元饱和 卤烃代烃：CnH2n+2-m X卤原子XC2H5Br Mr : 109 卤素原子直接 与烃基结合 怜碳上要有氢 原子才能发生 消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发 生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发 生消去反应生成烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一元醇：ROH醇 饱和多元醇：CnH2n+2 Om醇羟基OHCH 3OH Mr : 32 C2H5OH Mr

6、: 46羟基直接与链 烃基结合, O H 及 C O 均有极性.怜碳上有氢原 子才能发生消 去反应.a-碳上有氢原 子才能被催化 氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇 氧化为酮,叔 醇不能被1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 ： 乙醇.140 C 分子间脱水成醚1170 C 分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 般断 O H 键与羧酸 及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醚R O Rf酚醚键酚羟基OHC2H5O C 2H5催化C氧化.O 键有极性质稳固,一般不与酸、碱、性氧

7、化剂反应1.弱酸性Mr : 74Mr : 94 OH 直接与 苯环上的碳相 连, 受苯环影 响能柔弱电 离.2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCb 呈紫色4.易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醛0 Z R C H醛基/C HHCHOAr :M30y CHj C1 一 HM/lr:44HCHO 相当于两个CHO-i- 有极性、能加成.1. 与出、 HCN 等加成为醇2. 被氧化剂 （. 2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾等） 氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酮RRd羰基羰Mr :58 卫

8、一有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羧RC酸羧基r0 Z 01YOHz0+: 一 C OH Mr:60HCOOCH3受羰基影响, O H 能电离出 H , 丿一受羟基影响不能 被加成.1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2 加成3.能与含一 NH 2 物质缩去 水生成酰胺 （ 肽键）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_0酯IIHDR-C-0Mr :Co60z IhY g%酉酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可

9、发生醇解反应生成新酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Y硝酸RONO 2硝酸酯 基酯 ONO 2 Mr:88CH 2 ON Ci CH ONQ CHaONQ.和新醇不稳固易爆炸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_硝 基R NO 2化 合物氨基RCHNH 2酸COOH硝基一NO 2氨基NH 2羧基COO H0J/ 1H2NCH 2CO OHMr :75一硝基化合物较稳固 NH 2 能以配 位键结合 H+;COOH 能部分电离出 H+一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸两性化合物能形成肽键可编辑资料 - - - 欢迎下

10、载精品_精品资料_结构复杂 不蛋 白可用通 式表质示多数可用 以下通式 表糖 示：Cn（ H 2.）口肽键0口一朋 -氨基NH 2羧基COO H羟基一OH醛基一CHO羰基 c酶葡萄糖CH 2OHCH OHhCHO淀粉C 6H10 O5 n纤维素C6H7O2QH3 n多肽链间有四级结构多羟基醛或多 羟基酮或它们 的缩合物1.两性2.水解3. 变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应（ 仍原性糖 ）2.加氢仍原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCTO 皆油 脂RCOOCH

11、：酯/ 基-C ORI可能有 碳碳双 键6 屜 coo 弹CITH 33C00CH3酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双 键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应, 选用合适的试剂,一一鉴别它们.1 . 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酸性 高试 剂锰 酸钾名 称溴水银氨过少量溶液新制CuOFe CI3碘酸碱 指水示 剂NaH CO 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料

12、_溶液量 饱H 2溶 液可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_和被含碳含碳苯含醛含醛苯鉴碳双碳双酚基化基化酚别键、三键、三溶合物合物溶淀羧酸粉（酚羧酸不能可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_物 质键的物液及葡及葡萄液使酸 碱种 类键的物质.萄糖、 果指 示剂质、 烷但醛有糖、糖、 麦变色）基 苯.干 扰.果芽 糖但 醇、糖、醛 有干麦芽扰.糖色现性猛钾红褪酸高酸紫色溴水 褪显现显现使石 蕊 放出 无呈 现 呈 现象色 且分出 现银镜白 色红或 甲基 色 无味紫 色 蓝 色层色沉淀橙变红气体沉 淀2. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后

13、加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素.3. 烯醛中碳碳双键的检验（1） 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键.（2） 如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制Cu （ OH） 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键.如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：一CHO + B + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色.4. 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸

14、,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观察现象,作出判定.5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCb 溶液（或过量饱和溴水） , 如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚.如向样品中直接滴入FeCb 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Fe 3+ 进行离子反应.如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三

15、溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2= CH 2、SO 2、CO 2、H2O.将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和FC 2（SO 4）3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO 2）（除去 SO 2）（确认 SO 2 已除尽）（检验 CO 2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2= CH 2 ）.六、混合物的分别或提纯（除杂）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_混合物 （括号内为杂质）分离除杂试剂方法化学方程式或离子方程式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烷（乙烯）溴水、NaOH

16、 溶液（除去挥发出的 BQ 蒸洗 CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 BrCH zBr气 Br2 + 2NaOH= NaBr + NaBrO + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烯（ SO 2、CO 2）气）洗NaOH 溶液气SO 2 + 2NaOH = Na zSO. + 出.CO 2 + 2NaOH = Na .CO 3 + H 2O H2S + CuSC 4 = CuS J + I2 BO 4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙炔（ H2S、PH 3 ）提取白酒中的酒精从 95% 的酒 精中提取无 水酒精从无水酒精 中提取肯定 酒精饱和

17、CuSO 4溶液新制的生石灰镁粉洗11PH 3 + 24CuSO 4 + I2H 2O = 8CU 3PJ+ 3H 3PO 4+气24H 2SO 4蒸八、蒸八、 CaO + H 2O = CaOH 2馏蒸八Mg + 2C 2H5OH C 2H5O 2 Mg + H 2 f C 2H5O 2 Mg +、2H 2O 2C 2H5OH + MgOH 2 J馏可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提取碘水中 的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH 溶液或饱和Na .CO 3 溶液NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO

18、 3 溶液均可NaOH 溶液稀 H2SO 4NaHSQ 溶液萃取分液蒸八、洗涤萃 Br2 + 2 =丨 2 + 2Br -取分液洗涤 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O分 C6H5OH + Na 2CO 3 CeHsONa + NaHCO s液洗涤 CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH 3COOH蒸+ Na 2CO 3 2CH 3COONa + CO 2 f + H 2O八、CH 3COOH + NaHCO 3 CH sCOONa + CO 2 f + 哉.蒸 八、CH 3COOH + NaOH CH 3COO Na + H 2O发2C

19、H 3COO Na + H 2SO 4 Na 2SO 4 + 2CH 3COOH蒸八、洗涤Br2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr + NaHSO4分液可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴苯（ Fe B 3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br 3 溶于水Br2 + 2NaOH= NaBr + NaBrO + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_洗涤硝基本蒸馏水分先用水洗去大部分酸,再用NaOH 溶液洗去少量溶解在有（苯、酸）NaOH 溶液液机层的酸 H+ + OH = H2O蒸八、

20、重提纯苯甲酸蒸馏水结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.晶蒸馏水渗提纯蛋白质浓轻金属盐析盐溶液析高级脂肪酸钠盐溶液（甘食盐析油）七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中 H:价、 C: 四价、 0 : 二价、 N （氨基中）：三价、 X （卤素）： 一价（一）同系物的判定规律1 . 一差（分子组成差如干个CH 2）2. 两同（同通式,同结构）3 . 三留意（1） ） 必为同一类物质.（2） ） 结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）.（3） ） 同系物间物性不同化性相像.因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如

21、油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物.（二）、同分异构体的种类1 . 碳链异构2. 位置异构可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3. 官能团异构（类别异构）（详写下表）4. 顺反异构5. 对映异构（不作要求）组成通可能的类别典型实例式CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与严PjMZHaCnH 2n-2炔烃、二烯烃CH C- CHC2H5OH 与2CH 3 与 CH 2=CHCH=CHCH 3OCH 32CnH2n+2O饱和一元醇、醚C Hn2n醛、酮、烯醇、环醚、O环醇CHj CH-CHj CH,CH OH&CH 二 CHCH 2OH 与CH 3CH 2

22、CHO 、CH 3COCH 3、3CnH2nO羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHO2CnH 2n-6O酚、方香醇、方香醚1H 应 YOH 匸” 皿 与 0 CH 3CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2 NO 2 与 H2NCH 2 COOHCnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 （C6H12 O6）、 蔗糖与麦芽糖（ C12 H22O 11 ）常见的类别异构（三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉.思维一定要有序,可按以下次序考虑：1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、

23、间、对.2. 根据碳链异构 - 位置异构 - 顺反异构 - 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构- 碳链异构 - 位置异构- 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写.3. 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的.（四）、同分异构体数目的判定方法1 . 记忆法 记住已把握的常见的异构体数.例如：(1) 凡只含一个碳原子的分子均无异构;可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种.(3) 戊烷、戊炔有 3 种.(4) 丁基、丁烯 包括顺反异构 、Cs

24、Hio 芳烃 有 4 种.(5) 己烷、 C7H8O 含苯环 有 5 种.(6) C8H8O2 的芳香酯有 6 种.(7) 戊基、 C9H12 芳烃 有 8 种.2. 基元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3.替代法例如：二氯苯C6H4CI 2 有 3 种,四氯苯也为3 种 将 H 替代 Cl .又如 :CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷C CH 34 的一氯代物也只有一种.4. 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判定可按以下三点进行：(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的.(2) 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的.(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面成像时,物与像的关系 五 、不饱和度的运算方法 =型琴”1 . 烃及其含氧衍生物的不饱和度lNC.2-NlH-NX0= - 22 . 卤代烃的不饱和度3. 含 N 有机物的不饱和度(1) 如是氨基一 NH 2,贝 S =业也世 2 如2(2) 如是硝基一 N0 2,