2022年高中有机化学基础知识点归纳3.docx
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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -高中有机化学基础学问点一、重要的物理性质1有机物的溶解性( 1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等.( 2)易溶于水的有:低级的一般指 NC 4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(它们都能与水形成氢键) .二、重要的反应1能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质( 1)有机物通过加成反应使之褪色:含有、 C C的不饱和化合物- 通过取代反应使之褪色:酚类留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产
2、生白色沉淀.通过氧化反应使之褪色:含有CHO (醛基)的有机物(有水参与反应)留意: 纯洁的只含有CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-3-( 2)无机物通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH-= 5Br+BrO 3+3H2O 或 Br 2 + 2OH-= Br+BrO+H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质2S、S 、SO2、SO2 - 、I - 、Fe
3、2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1)有机物:含有、 CC、 OH (较慢)、 CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但 苯不反应 )可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S 、SO3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH 的有机物2、SO32- 、Br -、 I - 、 Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反 应)与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚羟基的有
4、机物反应生成酚钠和NaHCO 3.含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2 气体.含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO 3 反应的有机物: 含有 COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体.-4既能与强酸,又能与强碱反应的物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-( 1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH+2H2O = 2 AlO2 +3H2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-( 2) Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ +
5、3H 2OAl 2O3 + 2OH= 2 AlO 2 +H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 3) AlOH3 + 3H + = Al 3+ + 3H2OAlOH3 + OH= AlO2 + 2 H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 4)弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O( 5)弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、NH
6、 4 2S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH 3 COONa + NH 3 + H 2ONH 42S + H 2SO4 = NH 4 2SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O( 6)氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH 2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O( 7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质
7、仍能与碱和酸反应.5银镜反应的有机物( 1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -( 2)银氨溶液 AgNH 32OH (多伦试剂)的配制:向肯定量2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.可编辑资料 -
8、- - 欢迎下载精品_精品资料_( 3)反应条件:碱性、水浴加热酸性条件下,就有AgNH 3+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2( 4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管内壁有银白色金属析出( 5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH32OH2 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】 :1水
9、(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基): HCHO + 4AgNH 32OH4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32 OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O 甲酸:HCOOH + 2 AgNH3 2OH2 A g + NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖:(过量) CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 3 2OH2A g +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O( 6)定量关系:CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2 OH 4 A
10、g6与新制CuOH2 悬浊液(斐林试剂)的反应( 1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物.( 2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂).( 3)反应条件:碱过量、加热煮沸( 4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基( CHO ),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有 (砖)红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成.( 5
11、)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2 CO 2 + 2Cu2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2 O HCOOH + 2CuOH 2CO 2 + Cu 2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O( 6)定量关系:COOH .CuOH 2.Cu 2+(酸使不溶性的碱溶解) CHO 2CuOH 2Cu 2OHC
12、HO 4CuOH 2 2Cu 2O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) .HX + NaOH = NaX + H2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的
13、是:酚类化合物.9能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉.10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质.三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1CnH2nn 2CnH2n-2n 2CnH2n-6 n 6代表物结构式H C CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面正六边形 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_主要化学性质光 照 下 的 卤代.裂化.不 使酸性 KMnO 4 溶液褪色跟 X 2、H 2、HX 、H 2O、HCN加成, 易被氧化. 可加聚跟 X2
14、、H2、HX 、HCN 加成.易被氧化.能加聚得导电塑料跟 H 2 加成. FeX 3 催化下卤代. 硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一卤代烃:卤代RX多元饱和卤代烃烃:羟基直接与链烃基结合,O H及 CO均有极性.一元醇:CH 3OH- 碳上有氢原子才能ROH醇羟基( Mr : 32)发生消去反应.饱和多元醇: OHC2H5OH- 碳上有氢原子才能CnH2n+2Om( Mr : 46)被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮
15、,叔醇不能被催化氧化.CnH2n+2-mX m醇卤原子 XC2H 5Br( Mr : 109)卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H 22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醚键C2H5O C2H5醚R O R( Mr : 74)性质稳固,
16、 一般不与酸、 碱、C O 键有极性氧化剂反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酚羟基酚 OH( Mr : 94) OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能柔弱电离.1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4.易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳
17、- - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCHO醛基( Mr : 30)醛( Mr : 44)羰基酮( Mr : 58)HCHO 相当于两个 CHO有极性、能加成.有极性、 能加成1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 等氧化为羧酸与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羧基羧酸( Mr : 60)受羰基影响, O H 能电 离 出 H+ , 受羟 基 影 响 不 能 被 加成.1.具有酸的通
18、性2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键,不能被H2 加成3.能与含 NH 2 物质缩去水生成酰胺 肽键 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCOOCH 3酯基( Mr : 60)酯( Mr : 88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_硝酸酯 ONO 2硝基化合物RNO 2硝基 NO 2一硝基化合物较稳固RONO 2硝酸酯基不稳固易爆炸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一般不
19、易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氨基RCHNH 2CO酸OH结构复杂氨基 NH 2羧基 COOH肽键H2NCH 2 COOH( Mr : 75) NH 2 能以配位键结合 H+. COOH 能部分电离出H+两性化合物能形成肽键1.两性2.水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_蛋白不行用通式表质示氨基 NH 2羧基 COOH葡萄糖酶多肽链间有四级结构3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解1.氧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_多数可用以下糖通式表示:CnH 2O m羟基 OH醛基 CHO羰基CH 2OH
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