卤代烃课程软件(上课用).ppt

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1、第二章 烃的衍生物,复习：写出下列化学方程式？,1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4. 苯与浓硝酸反应,=,烃的衍生物,1.定义,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.,2.分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,除烃基外,烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？,思考,官能团:,X,OH,CHO,COOH,卤素原子,羟基,醛基,羧基,酯基,NO2,SO3H,NH2,硝基,磺酸基,氨基,决定化合物特殊性质的原子或原子团,第一节 卤代烃,学习目标： （1）能说出卤代烃的组成和结构特点。 （2）知道卤代烃的水解反应和消

2、去反应的反应条件，并会书写相应的化学方程式。 （3）知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。,烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。 R-X （含一个卤原子，常见氯、溴和碘），官能团X。,一、卤代烃的定义,通式:,饱和一卤代烃:,CnH2n+1X,有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯,七氟丙烷 灭火器,身边的化学,聚氯乙烯（PVC） 雨衣,在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。,氯乙烷喷剂(沸点12.27),从组成看，它们都应该属于哪类有机物？,卤代烃,应

3、急处理,1、按烃基的结构分类：,2、按卤素的种类分类:,卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃,氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷,二、卤代烃的分类,3、按卤素的数目分类：,4、按卤素连接的碳原子种类分类：,伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃,三、卤代烃的物质性质,(1)状态: 常温下除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点: 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而 。 (3)密度: 除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水 。 (4)溶解性: 溶于水中， 溶有机溶剂中，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为 )和四氯化碳等。,（一）卤代烃的熔沸点高低规律

4、： 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。 （三）卤代烃的密度： 密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）,【针对练习1】1、下列物质中不属于卤代烃的是（ ） A. CH2=CHCl B. CCl4 C. CH3COCl D.,2、下列有机物中沸点最高的是（ ），密度最大的是（ ） A乙烷 B. 氯乙烷 C. 一氯丙烷 D. 一氯丁烷,C,D,B,典型物质,同类,溴乙烷,卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？,研究有机物的一般思路,2. 分子组成

5、和结构,溴乙烷核磁共振氢谱,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | | HCCBr | | H H,C2H5Br,CH3CH2Br,四种表示形式,思考与讨论1： 分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。 通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？,H H | | HCCBr | | H H,结构分析,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂；由于官能团（Br）的作用，乙基被活化。,化学性质,推断,水 解 反 应,消 去 反 应,卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的

6、引入官能团决定有机物的化学性质。,主要的化学性质：,溴乙烷的化学性质,探究一 卤代烃的化学性质,1、 消去反应 阅读课本P62实验1，请回答： （1） 化学方程式： （2） 实验装置图：如右图 （3） 实验现象：,溴乙烷,C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验,溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；,共热,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br KMnO4 褪色,CH2=CH2,将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。,实验的注意事项,CH2=CH2,NaOH + HBr = NaBr + H2O,AgNO3 + NaBr = Ag

7、Br+ NaNO3,+ HBr,醇 ,条 件,NaOH/KOH的醇溶液，加热,有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。,上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。,消去反应的定义：,思考与交流,2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水 除去反应时挥发出的乙醇,1、 检验乙烯气体时，气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是：,思考,1）是否每种卤代烃都

8、能发消去反应？请 讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种?,不是，要“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。,是否所有卤代烃都能发生消去反应？试判断以下卤代烃能否发生消去反应？（填“能”或“不能”） A. CH3Br B. CH3CH2CH2Br C. CH(CH3)2CH2Br D. C(CH3)3CH2Br,【归纳小结】卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应,【针对练习2】1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(),A.B. C.全部 D.,A,当有不同的消除

9、取向时，氢从含氢较少的碳上消除为主,反马氏规则,升华与反馈,实例：,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。,1、取代反应（水解反应）,二、溴乙烷化学性质,与氢氧化钠溶液共热:,溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,现象描述： 有浅黄色沉淀析出,1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4.此反应,溴乙烷+氢氧化

10、钠水溶液；,共热,叫做水解反应，属于取代反应！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：,溴乙烷沸点：38.4C,思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？,水解反应,【针对练习3】1、下列反应不属于取代反应的是 （ ） A溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 C甲烷与氯气 D乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯 2、试写出1，2-二氯丙烷发生水解反应的化学方程式,CH3

11、CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、 加热或常温,NaOH醇溶液、 加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH NaBr,CH2CH2 NaBr H2O,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,1、CH3Cl,2、CH3CHBrCH3,3、(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,结论：所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,4、,5、,6、,【针对练习4】 1、(双选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是(),A.CH3

12、Cl,B.,C.,D.,2、写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生反应可能得到的有机生成物,3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,知识回顾卤代烃,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1）取代反应（水解）:,卤代烷烃水解成醇,2）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸

13、性高锰酸钾溶液氧化！,方案I,方案II,无明显现象,褐色沉淀,浅黄色沉淀,（2）Br-的检验,有沉淀产生,说明有卤素原子,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。,R-X中卤原子的检验,思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？,思考,1）这反应属于哪一反应类型？,2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验

14、。,有沉淀产生,1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ） A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,思考与练习,【针对练习5】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （ ） A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 C加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D

15、加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液,【当堂检测】,1、由2氯丙烷制得少量的 需要经过下列几步反应 （ ） A加成消去取代 B消去加成水解 C取代消去加成D消去加成消去 2、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 （ ） ACH3Cl BCH3CHBr（CH2CH3） C（CH3）3CCH2Br DCH3CH2CH2Br,2、在工农业生产中的应用,一只老鼠带来的发明,1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他

16、意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。,前沿科学,人造血碳氟化合物,老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。 有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。,卤代烃应用,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性

17、。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,全面了解和正确使用卤代烃,紫外光,环保制冷剂R600a-异丁烷,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子, DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒 (瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯碳化合物的用途,