2022年高中有机化学知识归纳总结全.docx
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1、精品_精品资料_有机化学学问点整理目录一.有机重要的物理性质二、重要的反应三、各类烃的代表物的结构、特性四、烃的衍生物的重要类别与各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的分别或提纯除杂 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较九、推断专题十、其它变化十一 .化学有机运算十二、具有特定碳、氢比的常见有机物十三、有机物的结构一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1) 难溶于水的有 :各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同 醇、醛、羧酸等.(2) 易溶于水的有 :低级的 一般指 NC4 醇、醚、醛、 酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖
2、、二糖.它们都能与水形成氢键 .(3) 具有特别溶解性的: 乙醇就是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或 其中的药用成分 ,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物与无机物均能溶解,增大接触面积 ,提高反应速率.例如 ,在油脂的皂化反应中 ,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂 ,让它们在均相 同一溶剂的溶液 中充分接触 ,加快反应速率 ,提高反应限度. 苯酚 :室温下 ,在水中的溶解度就是 9、3g属可溶 ,易溶于乙醇等有机溶剂 ,当温度高于 65时 ,能与水混溶 , 冷却后分层 ,上层为苯酚的水溶液 ,下层为水的苯酚溶液 ,振荡后形成乳
3、浊液.苯酚易溶于碱溶液与纯碱溶液 , 这就是由于生成了易溶性的钠盐. 乙酸乙酯在饱与碳酸钠溶液中更加难溶 ,同时饱与碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸 ,溶解吸取挥发出的乙醇 ,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐 包括铵盐 溶液中溶解度减小 ,会析出 即盐析,皂化反应中也有此操作 .但在稀轻金属盐 包括铵盐 溶液中 ,蛋白质的溶解度反而增大. 线型与部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂 ,而体型就难溶于有机溶剂.氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1. 红色:铜、
4、 Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴深棕红 、红磷 暗红 、苯酚被空气氧化、 Fe2 O3、FeSCN2+血红 2. 橙色 :、溴水及溴的有机溶液视浓度 ,黄橙3. 黄色 1淡黄色 :硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、试验制得的不纯硝基苯、2黄色 :碘化银、黄铁矿 FeS2、* 磷酸银 Ag3PO4 工业盐酸 含 Fe3+、久置的浓硝酸 含 NO2 3棕黄 :FeCl3 溶液、碘水 黄棕 褐色 4. 棕色 :固体 FeCl3、CuCl2铜与氯气生成棕色烟 、 NO2 气红棕 、溴蒸气 红棕 5. 褐色 :碘酒、氢氧化铁 红褐色 、刚制得的溴苯 溶有 Br2可编辑资料
5、- - - 欢迎下载精品_精品资料_6. 绿色 :氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体浅绿、氯气或氯水 黄绿色 、氟气 淡黄绿色 7. 蓝色 :胆矾、氢氧化铜沉淀 淡蓝、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8. 紫色 :高锰酸钾溶液 紫红、碘紫黑 、碘的四氯化碳溶液 紫红 、碘蒸气2.有机物的密度(1) 小于水的密度 ,且与水 溶液分层的有 :各类烃、一氯代烃、酯包括油脂 (2) 大于水的密度 ,且与水 溶液分层的有 :多氯代烃、溴代烃溴苯等 、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态 常温常压 1 个大气压、 20左右 1气态 :烃类 :一般 NC4 的各类烃留意 :新戊烷 CCH34亦为气
6、态衍生物类 :一氯甲烷 CH3Cl,沸点为-24、2氟里昂CCl2F2,沸点为-29、8氯乙烯CH2=CHC,l沸点为-13、9甲醛HCHO,沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为 12、3一溴甲烷 CH3 Br,沸点为 3、6 四氟乙烯 CF2=CF2,沸点为 -76、3 甲醚 CH3OCH3 ,沸点为 -23甲乙醚 CH3OC2H5,沸点为 10、8 环氧乙烷 ,沸点为 13、5 2液态 :一般 NC在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物.如,己烷 CH3 CH24CH3环己烷甲醇 CH3 OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H5NO
7、2特别 :不饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态 :一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物.如,石蜡C12 以上的烃饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别 :苯酚 C6H5OH、苯甲酸 C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色 ,常见的如下所示 : 三硝基甲苯 俗称梯恩梯 TNT为淡黄色晶体 ; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6 三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂; 苯酚溶液与 Fe3+aq 作用形成紫色 H3Fe
8、OC6H56 溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液 胶遇碘 I2变蓝色溶液 ; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.5.有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 甲烷 乙烯 液态烯烃无味稍有甜味 植物生长的调剂剂汽油的气味 乙炔无味苯及其同系物芳香气味 ,有肯定的毒性 ,尽量少吸入.一卤代烷不开心的气味 ,有毒 ,应尽量防止吸入.二氟二氯甲烷氟里昂 无味气体 ,不燃烧.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体C5 C11
9、的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味 无色黏稠液体 丙三醇 甘油甜味 无色黏稠液体 苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味 酸味低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1. 能使溴水 Br2 /H 2O褪色的物质1有机物 通过加成反应使之褪色:含有、 CC 的不饱与化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意 :苯酚溶液遇浓溴水时 ,除褪色现象之外仍产生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色:含有 CHO醛基 的有机物 有水参与反应 留意 :纯洁的只含有 CHO醛基 的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及
10、其同系物、饱与卤代烃、饱与酯2无机物- 通过与碱发生歧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3Br2+ 6OH-= 5Br-+ BrO3+ 3H2 O 或 Br2 + 2OH-= Br-+ BrO-+ H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S2-、 SO2、SO 2-、I-、 Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H +褪色的物质(1) 有机物 :含有、 CC 、 OH较慢、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应 (2) 无机物 :与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S2-
11、、SO2、SO32-、Br -、I-、 Fe2+ 3.与 Na 反应的有机物 :含有 OH、 COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物 :常温下 ,易与含有酚羟基、 COOH的有机物反应加热时 ,能与卤代烃、酯反应 取代反应 与 Na2CO3 反应的有机物 :含有酚羟基的有机物反应生成酚钠与NaHCO3;含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体 ;含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO3 反应的有机物 :含有 COOH、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.4.既能与强酸 ,又能与强碱反应的物质12Al +
12、 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2 2Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 OAl2 O3 + 2OH- = 2 AlO2 - + H2O23AlOH3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAlOH3 + OH- = AlO - + 2H2O(4) 弱酸的酸式盐 ,如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_NaHS + HCl = NaCl + H2SN
13、aHS + NaOH = Na2S + H2 O(5) 弱酸弱碱盐 ,如 CH3COONH4、NH42S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = NH42SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O NH42S + H2SO4 = NH4 2 SO4 + H2SNH42S +2NaOH = Na2 S + 2NH3+ 2H2O(6) 氨基酸 ,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3 Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7) 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支
14、链上仍有呈酸性的 COOH与呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱与酸反应.5.银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物:含有 CHO的物质 :醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖葡萄糖、麦芽糖等 2银氨溶液 AgNH32OH多伦试剂 的配制 :向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.(3) 反应条件 :碱性、水浴加热如在酸性条件下 ,就有 AgNH+-+232 + OH + 3H = Ag + 2NH4 + H O 而被破坏.(4) 试验现象 : 反应液由澄清变成灰黑色浑浊; 试管内壁有银白色金属析出(5) 有关反应方程式 :AgNO3 + NH3
15、H2 O = AgOH+ NH4NO3 AgOH + 2NH3 H2O = AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式 :RCHO + 2AgNH32OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】 :1 水盐、2银、 3 氨甲醛 相当于两个醛基 :HCHO + 4AgNH32OH 4Ag+ NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛 :OHC-CHO + 4AgNH32OH 4Ag+ NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸 :HCOOH + 2 AgNH32OH 2 Ag+ NH42CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖 :过量CH2OHCHOH4C
16、HO +2AgNH32OH 2Ag+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O 6定量关系 : CHO2AgNH2OH 2 AgHCHO 4AgNH2 OH 4 Ag6. 与新制 CuOH2 悬浊液 斐林试剂 的反应(1) 有机物 :羧酸 中与、甲酸 先中与 ,但 NaOH 仍过量 ,后氧化 、醛、仍原性糖 葡萄糖、麦芽糖 、甘油等多羟基化合物.(2) 斐林试剂的配制 :向肯定量 10%的 NaOH 溶液中 ,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液 ,得到蓝色絮状悬浊液 即斐林试剂.(3) 反应条件 :碱过量、加热煮沸 4试验现象 : 如有机物只有官能团醛基 CHO,就滴入新制的氢氧化
17、铜悬浊液中,常温时无变化 , 加热煮沸后有 砖红色沉淀生成 ; 如有机物为多羟基醛 如葡萄糖 ,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有 砖红色沉淀生成 ;(5) 有关反应方程式 :2NaOH + CuSO4 = CuOH2+ Na2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCHO + 2CuOH2HCHO + 4CuOH2 OHC-CHO + 4CuOH2RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2 + 2Cu2O+ 5H2OHOOC-COOH + 2C2uO+ 4H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCOOH + 2CuOH2CO
18、2 + Cu2O+ 3H2OCH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH4 COOH + Cu2O+ 2H2O(6) 定量关系 : COOH . CuOH2 . Cu2+ 酸使不溶性的碱溶解 CHO 2CuOH2Cu2OHCHO4CuOH2 2Cu2O7. 能发生水解反应的有机物就是:卤代烃、酯、糖类 单糖除外 、肽类 包括蛋白质 .HX + NaOH = NaX + H2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa +2HO RCOOH + NaOH = RCOONa +2HO或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的就是:酚类化合物.9. 能跟 I2 发生显色反应的
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