2022年高中有机化学基础知识点归纳排版.docx
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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -高中有机化学基础学问点一、重要的物理性质1有机物的溶解性( 1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等.( 2)易溶于水的有:低级的 一般指 NC 4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(它们都能与水形成氢键).二、重要的反应1能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质( 1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产
2、生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参与反应)留意: 纯洁的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯-( 2)无机物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_- 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH= 5Br+ BrO 3+ 3H 2O或 Br 2 + 2OH= Br+ BrO+ H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2- 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、 S 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/
3、H+褪色的物质、SO2、SO3 、I、Fe可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-2+-( 1)有机物:含有、 CC、 OH(较慢)、 CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的2-2+-苯的同系物(但苯不反应 )可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-( 2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH的有机物、SO2、SO3、Br 、I、 Fe可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与 NaOH反应的有机物: 常温下, 易与含有 酚羟基、 COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、 酯反应 (取代反应)与Na
4、2CO3 反应的有机物:含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3.含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO3 反应的有机物:含有COO、H SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 1) 2Al + 6H+= 2 Al3+-3+ 3H 22Al + 2OH-+ 2H 2O = 2 AlO 2+ 3H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品
5、资料_+( 2) Al 2O3 + 6H= 2 Al+ 3H 2OAl 2O3 + 2OH= 2 AlO2+ H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+3+-( 3) AlOH 3 + 3H= Al+ 3H 2OAlOH 3 + OH= AlO 2 + 2H 2O( 4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H 2ONaHCO3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_
6、学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 15 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -( 5)弱酸弱碱盐,如CH3COON4H、 NH4 2S 等等 2CH3COON4H+ H 2SO4 = NH 4 2SO4 + 2CH 3COOH CH3COON4H+ NaOH = CH 3COONa + NH3 + H2ONH4 2S + H 2SO4 = NH 4 2 SO4 + H 2SNH4 2S +2NaOH = Na2S + 2NH 3+
7、 2H 2O( 6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H2O( 7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5银镜反应的有机物( 1)发生银镜反应的有机物:含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽 糖等)( 2)银氨溶液 AgNH 3 2OH(多伦试剂)的配制:+-+向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_
8、+( 3)反应条件:碱性、水浴加热酸性条件下,就有AgNH3 2坏.+ OH+ 3H= Ag+ 2NH 4+ H 2O而被破可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管内壁有银白色金属析出( 5)有关反应方程式:AgNO3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO3 AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH3 2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3 + H 2 O【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基): HCHO + 4
9、AgNH3 2OH4Ag+ NH 4 2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH3 2OH4Ag+ NH 4 2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸:HCOOH + 2 AgNH3 2OH2 Ag + NH 4 2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖:(过量) CH2OHCHOH4CHO +2AgNH3 2OH2Ag +CH2OHCHOH4COON4H+3NH3 + H 2O( 6)定量关系:CHO 2AgNH 2OH2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag 6与新制CuOH2 悬浊液(斐林试剂)的反应( 1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸
10、(先中和,但NaOH仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物.( 2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的 NaOH溶液中, 滴加几滴2%的 CuSO4 溶液, 得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂) .( 3)反应条件:碱过量、加热煮沸( 4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基(CHO),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸 后有(砖)红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成.( 5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = CuOH 2 + Na 2SO4
11、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 15 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4CuOH2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2C2Ou + 4H2OHCOOH + 2CuOH2CO2 + Cu 2O + 3H 2OCH2OHCHOH4CHO +
12、2CuOH2CH2OHCHOH4COOH + Cu2O + 2H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2( 6)定量关系:COOH.CuOH.Cu 2+(酸使不溶性的碱溶解)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ CHO 2CuOH2 Cu2OHCHO 4CuOH2 2Cu2 O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) .HX + NaOH = NaX + H 2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物.9能
13、跟 I 2 发生显色反应的是:淀粉.10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质.三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH2n-2 n 2CnH2n-6 n 6代表物结构式HCC H分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面 正六边形 光 照 下 的 卤跟 X2 、H2、HX、跟 X2、H2、HX、主要化学性质代.裂化.不H2O、HCN加成,HCN加成.易被跟 H2 加成. FeX3 催化下卤代.硝使 酸 性KMnO4易被氧化.可氧化.能加聚化、磺化反应溶液褪色加聚得导电塑料四、烃的衍生物的重要类
14、别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 15 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一卤代烃:卤代R X烃多元饱和卤代烃: CnH2n+2-mXm卤原子 XC2H5Br( Mr:109)卤素原子直接与烃基结合 - 碳上要有氢原子才能发生消去反应1. 与 NaOH水溶液共热
15、发生取代反应生成醇2. 与 NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一元醇:R OH醇饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基 OHCH3OH( Mr: 32) C2H5OH( Mr: 46)羟基直接与链烃基结 合 ,O H及C O均有极性. - 碳上有氢原子才 能 发 生 消 去 反应. - 碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.1. 跟活泼金属反应产生H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 : 乙醇140 分子间脱水成醚170 分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 O H键与羧酸及
16、无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醚R O R醚键C2H5O C2H5( Mr: 74)C O键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酚羟基酚 OH( Mr: 94) OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环 影 响 能 微 弱 电离.1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 FeCl 3 呈紫色4. 易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCHO醛基( Mr: 30)醛( Mr: 44)
17、HCHO相当于两个 CHO有极性、能加成.1. 与 H2、HCN等加成为醇2. 被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羰基酮( Mr: 58)有极性、能加成与 H2 、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羧基羧酸( Mr: 60)受羰基影响,O H+能电离出H, 受羟基影响不能被加成.1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键,不能被H2 加成3. 能与含NH2
18、 物质缩去水生成酰胺 肽键 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 15 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCOOC3 H酯基( Mr: 60)酯( Mr: 88)酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反应生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_
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