有机化合物的命名规则(实用).ppt

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1、有机化合物命名规则,有机物的官能团结构和名称,酰基,RCO-,羧酸衍生物,开链化合物系统命名的基本方法是：,有机化合物的命名,定母体：根据所含官能团确定化合物类别 找主链：主链选三多连续链 定编号：近官能团或取代基，最低系列原则 写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团 的位置、母体名称,多官能团化合物的命名,当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。,官能团标准优先次序：,有机化合物的命名,不能作为母体，只能作为取代基命名,注意：,(CH3)2CH-,(CH3)2CHCH2-,(CH3)3C-,(CH3)3CCH2-,甲基,新戊基,叔丁基,仲丁基,异丁

2、基,( 正)丁基,异丙基,( 正) 丙基,乙基,常见烃基的结构和名称,烃 RH 烃基 R-,CH2=CH-,CH2=CHCH2-,-CH=CHCH3,乙烯基,烯丙基,丙烯基,乙炔基,常见的不饱和烃基：,异丙烯基,苯甲基，苄基，Bz-,常见的芳基 Ar-,苯基，Ph-,-,甲苯基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,常见的不饱和烃基：,苯甲基，苄基，Bz-,常见的芳基 Ar-,苯基，Ph-,-,甲苯基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,常见的不饱和烃基：,甲氧基,其他基团：,-OCH3,-CH2OH,羟甲基,-CH2Cl,氯甲基,要点：,1. “最低系列”当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号

3、序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。,有机化合物的命名,2,7,8-三甲基癸烷,不叫3,4,9-三甲基癸烷,2. “优先基团后列出”当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据“次序规则”。,有机化合物的命名,两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。,异丙基优先于正丁基。,5-(正)丁基-4-异丙基癸烷,分子中同时含双、叁键化合物,(1) 双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小位次的编号。,(2)双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。,3-甲基-1-戊烯-4-炔,3-异丁基-4-己烯-1-炔,有机

4、化合物的命名,环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,甲基环己烷,氯代环己烷,环己基乙炔,环己基甲酸,环己醇,甲苯,苯酚,苯甲醛,苯磺酸,硝基苯,编号总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥。,1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯,桥环与螺环化合物,有机化合物的命名,桥环化合物,最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,最短桥上没有桥原子时应以“0”计 。,二环3.3.0辛烷,有机化合物的命名,编号总是从与螺原子邻接的小环开始。,1-异丙基螺3.5-5-壬烯,螺环化合物,有机化合物

5、的命名,编号总是从与螺原子邻接的小环开始。,1-异丙基螺3.5-5-壬烯,螺环化合物,有机化合物的命名,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙炔,苯乙烯,萘,菲,蒽,立体异构体的命名,1. Z/E 法适用于所有顺反异构体。,按“次序规则”，两个优先基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。,有机化合物的命名,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,顺/反和Z/E 这两种标记方法，在大多数情况下是一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时是不一致的，如：,有机化合物的命名,对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端开始(即Z优先于E)。,3-(

6、E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯,有机化合物的命名,2. R/S 法该法是将最小基团放在远离观察者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为 S 。,(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵,有机化合物的命名,若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型“S”。,若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为“S”；反之，其构型“R”。,如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：,有机化合物的命名,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,有机化合物的命名,S

7、-型,R-型,两个相同手性碳，R优先于S。,(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯,3. 桥环化合物内 / 外型的标记,桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-)； 在异侧为内型(endo-)。,主桥的确定：,此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按“次序规则”排序较小。,有机化合物的命名,外-二环2.2.2-5-辛烯-2-醇,外-2,内-3-二氯2.2.1庚烷,例：,有机化合物的命名,( 正)己烷,异己烷,新己烷,叔己烷,命名练习：,己烷,2,2-二甲基丁烷,3-甲基戊烷,2-甲基戊烷,2,3,3,5-四甲基己烷,3,3 二甲基 -5-乙基庚烷,3-乙基己烷

8、,3-甲基-5-乙基庚烷,4，4-二甲基-1-己烯,1 2 3 4 5 6,2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷,4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯,5-甲基-3-庚烯,2-十四炔,3,4-二丙基-1,3,5-己三烯,1,3-戊二炔,4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯,4-乙烯基-1,5-庚二烯,烯炔的命名,1、母体名：某烯炔 2、编号： 双键、叁键位次相同时，以双键编号 叁键编号 双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号,1-戊烯-3-炔,3-戊烯-1-炔,4-甲基-1-己烯-5-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,3，4-二丙基-1，3-己二烯-5-炔,环己烷,1-甲基-3-乙基环己烷,

9、甲基环戊烷,环戊烯,3-甲基环戊烯,1,3-环己二烯,4-甲基环己烯,环十二炔,1,3,5,7-环辛四烯,二环4.2.0辛烷,二环2.2.1-2-庚烯,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,螺3.5壬烷,1-甲基螺3.5-5-壬烯,甲苯,邻二甲苯,异丙苯,间二甲苯 1,3-二甲苯,对二甲苯 1,4-二甲苯,1,2,3-三甲苯 连三甲苯,1,3,5-三甲苯 均三甲苯,1,2,4-三甲苯 偏三甲苯,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙炔,苯乙烯,萘,菲,蒽,硝基甲烷,2,4,6-三硝基甲苯,间二硝基苯,硝基苯,苯酚,2-萘酚,对苯二酚,对甲基苯酚,邻甲基苯酚,乙硫醇,2-甲基-3-戊硫醇,甲乙硫醚,对甲

10、基苯硫酚,环氧乙烷,（甲硫基乙烷）,2-甲基丙醛,2-乙基己醛,3-丁烯醛,3,3-二甲基环己基甲醛,苯甲醛,3-苯基丙烯醛,苯乙醛,戊二醛,对苯醌,2,6-萘醌,2-甲基- 1,4-萘醌,1,4-苯醌,2-甲基- 1,4-苯醌,邻苯醌,1,2-苯醌,1,2-萘醌,9,10-蒽醌,9,10-菲醌,丙酸,2-甲基丙烯酸,2-甲基丁酸,环戊基甲酸,对甲基苯乙酸,己二酸,对苯二甲酸,-甲基丁酸,-甲基丙烯酸,丙酰氯,3-甲基丁酰胺,丙烯酰溴,对甲基苯甲酰氯,N,N-二甲基乙酰胺,苯甲酰胺,4-氯-3-溴苯磺酸,4-甲基-3-氯环己酮,4-戊酮酸甲酯,-戊酮酸甲酯,3-乙基- 2-甲氨基-4-甲硫基丁

11、酸异丙酯,4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺,2,4-二氯苯氧基乙酸钠,环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,甲基环己烷,氯代环己烷,环己基乙炔,环己基甲酸,环己醇,甲苯,苯酚,苯甲醛,苯磺酸,硝基苯,间甲基苯酚,2,4-二甲基-4-苯基己烷,对乙酰基苯甲酸,对甲氧基苯乙酮,间羟基苯磺酸,顺反命名法： 两个相同基团在双键同侧的称为顺式（或cis-）； 两个相同基团在双键两侧的称为反式（或trans-）。,顺反异构体的命名:,Z/E命名法： 首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原 子或基团 的优先顺序。 当两个优先基团位于同侧时，为Z构型

12、 当两个优先基团位于异侧时，用E构型 Z/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。,Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯,E-3-乙基-2-己烯,命名举例,当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如:,CH3CH2,CH2CH3,H,H,解： （1）（2）有顺反异构，（3）无顺反异构,（1）,（2）,顺3己烯,Z3己烯,E3己烯,反3己烯,顺4甲基2戊烯,Z4甲基2戊烯,E4甲基2戊烯,反4甲基2戊烯,旋光异构体的命名：,1. D/L命名法（相对构型命名法）,D-(+)甘油醛,D-(-)甘油酸,X=-OH,-NH2,-Cl,-Br,投影式须满足： 横前竖后 碳链竖直放 氧化态高的碳原子在上 （编

13、号小的碳原子在上）,构型：X在右为D型 X在左为L型,D/L命名的局限性：,它只适用与甘油醛结构类似的化合物。,下列化合物不能用D/L命名,目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名.,D-葡萄糖,L- 氨基酸,D- 氨基酸,L-,2. R/S命名法（绝对构型命名法）,（1）排优先次序： 依照“次序规则”排列与手性碳相连的四个原子或基团的大小顺序 （2）将最小基团置于远离我们视线的位置，然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序。如为顺时针方向为R构型；反时针方向为S构型。,abcd,S,R,S,R,H,2S,3R,2S,3S,COOH,Cl,H,COOH,OH,H,2R,3R,2R,3R,练习：标记下列化合物的构型（R or S),S -,R-,S -,S-,1S,2R-,1-氯-1-溴丙烷,2-溴丁烷,(3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯,3,4-二甲基-1-戊烯,顺-1,2-二溴环戊烷,1S,2R,脂环化合物构型判断,