核磁共振1H谱图案解析析与结构确定.ppt

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1、第十一章 核磁共振波谱分析法,一、谱图中化合物的结构信息 二、谱图解析 三、谱图联合解析,第四节 谱图解析与化合物结构确定,一、谱图中化合物的结构信息,（1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类， 多少种； （2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)， 多少个； （3）峰的位移( )：每类质子所处的化学环境， 化合物中位置； （4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数； （5）偶合常数(J)：确定化合物构型。 不足之处：仅能确定质子（氢谱）。,1HNMR图谱的解析大体程序为： （1）首先注意检查TMS信号是否正常； （2）根据积分曲线算出各个信号对应的H数； （3）解释低磁场处（1016）出现

2、的COOH及具有分子内氢键缔合的OH基信号； （4）参考化学位移、小峰数目及偶合常数，解释低级偶合系统； （5）解释芳香氢核信号及高级偶合系统； （6）对推测出的结构，结合化学法或利用UV、IR、MS等提供的信息进行确定。,二、谱图解析,6个质子处于完全相同的化学环境，单峰。 没有直接与吸电子基团（或元素）相连，在高场出现。,1. 谱图解析,谱图解析（ 2 ）,质子a与质子b所处的化学环境不同，两个单峰。 单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子无质子）,质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子a ）出现。 质子b也受其影响，峰也向低场位移。,谱图解析（ 3 ）,裂分与位移,

3、谱图解析（ 4 ）,苯环上的质子在低场出现。为什么？ 为什么1H比6H的化学位移大？,对比,2. 谱图解析与结构确定,5,2,2,3,化合物 C10H12O2,8 7 6 5 4 3 2 1 0,谱图解析与结构确定(1),正确结构：,u=1+10+1/2(-12)=5, u=1+n4 + 1/2(n3-n1), 2.1单峰三个氢，CH3峰 结构中有氧原子，可能具有：, 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代,3.0, 4.30,2.1, 3.0和 4.30三重峰和三重峰 OCH2CH2相互偶合峰,谱图解析与结构确定(2),9, 5.30, 3.38, 1.37,C7H16O3，推断其结构,6,1,结构

4、确定(2),C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0 u=1+n4 + 1/2(n3-n1),a. 3.38和 1.37 四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰,b. 3.38含有OCH2结构 结构中有三个氧原子，可能具有(OCH2)3,c. 5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连,正确结构：,谱图解析与结构确定(3),化合物 C10H12O2，推断结构,7.3, 5.21,1.2,2.3,5H,2H,2H,3H,结构确定(3),化合物 C10H12O2，,u=1+10+1/2(-12)=5,1) 2.32和 1.2CH2CH3相互偶合峰 2) 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 3)

5、 5.21CH2上氢，低场与电负性基团相连,哪个正确?,正确：B 为什么?,谱图解析与结构确定(4),化合物 C8H8O2，推断其结构,9,8,7,6,5,4,3,10,结构确定(4),化合物 C8H8O2，,u=1+8+1/2(-8)=5,7-8芳环上氢，四个峰对位取代 9.87醛基上上氢，低场,正确结构：, 3.87 CH3峰，向低场位移,与电负性基团相连,三、联合谱图解析 （1）C6H12O,1700cm-1, C=0, 醛,酮 3000 cm-1, -C-H 饱和烃,两种质子 1：3或3：9 -CH3 ：-C(CH3)3 无裂分，无相邻质子,谱图解析 （2）C8H14O4,1700cm-1, C=0, 醛,酮，排除羧酸，醇，酚 3000 cm-1, -C-H 饱和烃，无芳环,( 1) 三种质子 4：4： (2) 裂分，有相邻质子； (3) =1.3(6H) 两个 CH3 裂分为3,相邻C有2H; CH3-CH2- (4) =2.5(4H) ,单峰, CO-CH2CH2-CO- (5) =4.1(4H) 低场(吸电子), 两个 -O-CH2-,