高考复习 有机化学系统命名法.ppt

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1、,有机化合物的命名,按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。,这个表又称官能团优先顺序表，它的顺序要记牢命名时要用到。,1. 普通命名法（习惯命名法）,天干顺序,八大介词,三大形容词,习惯命名法,CH3CH2CH2CH3,CH2=C(CH3)CH3,CH2=CH-C(CH3)=CH2,(CH3)3CCl,(CH3)3CCH2Br,CH3CH(OH)CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH2OH,CH3CH2CH2CHO,(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOOH,(CH3)2CHCN,正丁烷,异丁烯,(CH3)2CH-CH3,异丁烷,异戊二烯,叔丁基氯,新戊基溴

2、,仲丁醇,异戊醇,正丁醛,异丁醛,异丁酸,异丁腈,官能团在碳链的中间时,CH3-O-C(CH3)3,甲基叔丁基醚,CH3CH2-O-CH=CH2,乙基乙烯基醚,CH3COCH2CH3,甲基乙基酮,CH3COCH2CH=CH2,甲基烯丙基酮,异丁酸异丙酯,乙酰苯胺,乙酸丙酸酐,醚：,酮：,羧酸衍 生物：,两边组分的名称加上类名。,叔丁基丙酰胺,新戊酸甲酯,丙酸烯丙基酯,丙酸丙烯基酯,叔丁基乙烯基酮,在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是该类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,2. 衍生物命名法,为了方便，不少有机化合物的名称还

3、保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。,蚁酸（来自蚂蚁体内）,冰醋酸（16结晶像冰）,甘油（味甘甜、油状物）,硬脂酸（来自脂肪，常温下是固体）,CH3(CH2)16COOH,3. 俗名命名法,根据IUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则，1980年修订增补为有机化学命名原则。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。,4. 系统命名法,系统命名法,甲乙丙丁戊己庚辛壬葵,(1) 基本方法,（2）选择主要官能团,习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，

4、命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看成取代基，称为某某烷。,Key：官能团优先顺序表,HOCH2CH2COOH,OH,COOH,主官能团,取代基,HOCH2CH2COOCH3,HOCH2CH2NH2,CH3OCH2CH2CH3,OH,COOCH3,主官能团,取代基,OH,NH2,主官能团,取代基,CH3,OCH2CH3,主官能团,取代基,最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列为主链的编号系列。,（2）确定主链及主官能团在主链上的位次,选取主链,最长碳链原则,主官能团位次,最低系列原则,

5、1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇）,2，7，8-三甲基癸烷（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）,2,4,7-三溴辛烷（不能叫2,5,7-三溴辛烷）,4,主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“”表示优于。,顺序规则内容：,比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为“较优”基团。(IBrClFONCH: (指孤对电子)，TDH。),（3）确定取代基列出顺序,5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇,如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先

6、比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个,-CH2Cl 与-CH3 C1-(Cl、H、H)，C1-(H、H、H),C1-(Cl、O、H)，C1-(Cl、C、C),-CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3,C3-(C、H、H) ，C3-(H、H、H) ，,含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。,相当于,C1(C,C,H), C2(C,H,H),相当于,C1(C,C,C), C2(C,C,H),比较 和,“三键”优先级是否 一定大于”双键”？,比较 CHO 和 CN,C1(O,O,H),C1(N,N,N),相当于,相当于,若原子的键不到四个（氢除外），可

7、以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。 -NH2的孤对电子即为假想原子,取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“”与取代基分开； 相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“,”分开； 前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“”分开。,（4）写出全称,5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇,读作：5位甲基，3位乙基庚醇,2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷,读作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷,3-甲基-1,2-丁二醇,读作：3位甲基，1,2位丁二醇,1. 开链烷烃的命名,（1）,（2）,（3）,比较下列基团在顺序规则中的优

8、先性,2.3 烃及其衍生物的命名,2.3.1 烃的命名,主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长链可比较时，选择含侧链最多的为主链，如果含的侧链数也相等，则比较侧链的位次，选择侧链位次最低的链为主链。依此类推，直到选出主链为止。,较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是要选择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类推。,侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链上支链数少的是要选择的。,C数多,侧链多,侧链位次小,较短侧链C数多,侧链分支少,例1,4-甲基-5-乙基辛烷,一条最长碳链“ ”表示方向。,例2,4-丙基-5-

9、异丙基辛烷,两条链一样，可任选一个为主链,例3,3,3-二甲基己烷,相同取代基合并写，用“二”表示数目,例4,2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷或2-甲基-5-1,1-二甲基丙基-5-1 ,1 -二甲基丙基癸烷,相同取代基合并写。侧链中有支链，写全称时有两种写法。,5,1,1,例5,7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷或7-1,1-二甲基丁基-7-1 ,1-二甲基戊基十三烷,最长碳链为主链，两个不同取代基的编号相同，较优基团后列出。,例6,两条链一样长，选取代基多者为主链。,2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷,例7,例8,两条链一样长，取代基数目相等，选较短侧

10、链中含碳原子数多者为主链。,2-甲基-5-乙基-4-（1-甲基丙基）庚烷,4-丙基-6-（1-异丙基戊基）十二烷,两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。,分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成烯烃的官能团，三键看成是炔烃的官能团，命名时分别称做烯烃或炔烃。,2. 开链不饱和烃的命名,选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠近双键或三键端编号。为了清楚起见，主链超十个碳原子的不饱和烃，在表示碳数的“数词”后加上“碳”字。,例2.,例1.,例3.,3-庚烯,（1-）十二碳烯,双键在第一位，表示双键位置的“1”可以省去，避免与双键数目混淆，十二

11、后加“碳”字。,给双键小位号，而不是给甲基小位号。,5-甲基-3-庚烯,例4.,例5.,3,4-二丙基-1,3,5-己三烯,2,5-十七碳二炔,例6.,3-甲基-1-丁炔,3. 开链烯炔的命名,分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。,按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，在双、三键位号有选择时，优先给双键最低位号。,例1.,3-戊烯-1-炔,三键位号写在烯与炔之间。,例2.,1,3-己二烯-5-炔,双键、三键位号有选择，给双键最小号。,例3.,例4.,双键、三健位号有选择，给双键最小号，相同取代基合并写。,3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,例5.,例6.,5

12、-乙基-1,3-庚二烯-6-炔,3-甲基-5-己烯-1-炔,单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。,4. 单环脂肪烃命名,环己烷,甲基环戊烷,1-甲基-3-乙基环己烷,环戊烯,1,3-环己二烯,3-甲基环戊烯,4-甲基环己烯,环十二碳炔,环（-1-）十一碳烯-6-炔,简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用邻、间、对或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。,异丙（基）苯,甲（基）苯,1,2-二甲苯或邻二甲苯或o-二甲苯,1,3-二

13、甲苯或间二甲苯或m-二甲苯,例如：,5. 单环芳烃的命名,1,4-二甲苯或对二甲苯或p-二甲苯,1,2,3-三甲苯或连三甲苯,1,2,4-三甲苯或偏三甲苯,1,3,5-三甲苯或均三甲苯,苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，一般以苯环为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。,例如：,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙烯,苯乙炔,2-甲基苯基乙炔 或邻甲基苯基乙炔,3-甲基苯基乙炔 或间甲基苯基乙炔,2-苯基-2-丁烯,2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷,2.3.1 烃类衍生物的命名,为叙述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；一类是含有一种官能团（单官能团）化合物；一类是含有多种官能团（混合官能团）的

14、化合物。,1. 单官能团化合物,从常见官能团表中官能团排列顺序和官能团在分子碳链上的位置，可把单官能团化合物分成五大类进行命名。,(1) 把官能团看成取代基类化合物,这类官能团有氨基(NH2)、亚氨基(=NH2)、烃氧基(RO)、烃硫基(RS)、卤原子(X,X=F,Cl,Br,I)、硝基(NO2)和亚硝基(NO)等，命名时看成取代基，化合物名为烃。,选择含官能团多的长碳链为主链，从靠近官能团一端给主链编号，称做某某烃。,胺类：胺类化合物的命名，括号中的名称为普通名称，简单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。,2-氨基丁烷（仲丁胺）,氨基环己烷（环己胺）,-氨基萘（-萘胺）,氨基苯（苯胺）

15、,1,4-二氨基苯（对苯二胺）,1-（甲基乙基氨基）丁烷（N-甲基-N-乙基丁胺）,苯氨基苯（二苯胺）,1,6-二氨基己烷（己二胺）,醚类：醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚普通命名使用普遍。,把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基，较优烃基作母体，称为某某烃。,甲氧基乙烷（甲乙醚）,2-甲基-2-甲氧基丙烷（甲基叔丁基醚）,甲氧基乙烯（甲基乙烯基醚）,甲氧基苯（甲基苯基醚、苯甲醚）,3-乙氧基戊烷,1,2-二乙氧基乙烷,1,2-环氧丙烷,1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）,1-乙硫基丙烷（乙基丙基硫醚）,卤代烃类：卤代烃的命名，卤原子看成取代基，烃基看成 母体，称为某某烃。,3

16、-甲基-2-氯戊烷,2-甲基-1-溴戊烷,3-氯丙烯,1,3-二氯环己烷,4-氟甲苯或对氟甲苯,1-溴丙炔,1-氯-3-溴丙烷,-溴代萘,硝基化合物类：硝基化合物的命名。硝基看成取代基，烃 基看成母体，称为某某烃。,硝基甲烷,硝基苯,1,3-二硝基苯,1-亚硝基萘,(2) 官能团在链端类化合物,含羧基(-COOH)，氰基(-CN)，醛基(-CHO)，磺基(-SO3H)的化合物分别是酸、腈、醛和磺酸。这类化合物命名时，官能团看作连接在主链端，编号从它开始。,羧酸化合物的命名：,丙酸,2-甲基丁酸,2-甲基丙烯酸（-甲基丙烯酸）,环戊基甲酸,对甲基苯乙酸,2-环己烯基乙酸,己二酸,对苯二甲酸,At

17、tention：给主链编号有两种方法，一种从头开始1,2,3, 另一种是从邻接官能团的碳原子开始、,醛的命名：,2-甲基丙醛（-甲基丙醛）,2-乙基己醛（-乙基己醛）,3-丁烯醛，3-乙烯基乙醛（-丁烯醛）,3,3-二甲基环己基甲醛,3-苯基-2-丙烯醛,苯甲醛,(3) 官能团可在分子链任何碳上的化合物,这种官能团主要是羟基(-OH)和巯基(-SH)。这两个基团接在脂肪烃碳链、脂环烃碳环和侧链或芳香烃侧链的碳上分别称醇和硫醇，接在芳环碳上分别称做酚和硫酚。,命名时，主链编号从靠近-OH或-SH端开始。,醇的命名：,3-甲基-2-丁醇,2-丙烯醇,2-苯乙醇,2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇

18、,1,2-丙二醇,2-甲基环戊醇,酚的命名：,苯酚,邻甲基苯酚,对苯二酚,2-萘酚,硫醇、硫酚的命名： 命名方法与醇、酚的一致，只要在类名前加“硫”即可。,丙硫醇,苯硫酚,(4) 官能团在链中间类化合物,酮的命名：主链编号从靠近羰基端开始。,2-甲基-3-戊酮,4-甲基环己酮,1,2-二苯基乙酮,苯（基）乙酮,2,4-戊二酮,3-氧代戊烷,氧代环己烷,在酮的命名中还有一种方法，把羰基看成O取代亚甲基的二个氢原子，命名时用化学介词“代”。,(5) 羧酸衍生物类化合物,羧酸衍生物是指羧酸的羟基被卤原子、烃氧基和氨基取代产物。羧酸消去羟基剩余部分称作酰基。羧酸衍生物命名是酰基加相应的基团名称。磺酸衍

19、生物的情况与羧酸衍生物的情况相似。,酰卤命名：酰基名加上卤原子名。,丙酰氯,对甲苯（基）甲酰氯,2-甲基-2-丁烯酰溴,酰胺命名：酰基名加上氨基名。,N,N-二甲基乙酰胺,苯甲酰胺,1,4-亚环己基二甲酰胺,酯的命名：酸名加上醇名。,乙酸苯甲酯,苯甲酸乙酯,2-甲基丁酸-2-丁（醇）酯,酸酐的命名：两个酸的名称加上酐。,乙酐,顺丁烯二酸酐（简称顺酐）,乙酸-3-苯基丙烯酸酐,邻苯二甲酸酐（简称苯酐）,2. 混合官能团化合物,这类化合物看起来很复杂，但只要遵守官能团优先顺序习惯、最低系列原则和顺序规则就很容易命名。,两个官能团化合物,2-氨基乙醇,2-甲基-3-氯丙酸,3-丁酮酸甲酯,4-甲氧基苯甲酸,三个官能团化合物,2-氨基-4-甲氧基丁酸,4-硝基-3-氯苯甲醛,4-氯-3-溴苯磺酸,3-乙基-2-（甲氨基）-4-甲硫基丁酸异丙酯,四个官能团化合物：,5-硝基-2,4-二氯苯氧基乙酸钠,Thank You !,