高中有机化学推断题专题复习(13页).doc

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1、-高中有机化学推断题专题复习-第 12 页高考化学有机推断专题复习一、考纲要求:（有机化学基础部分） 1以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 2以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 3通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 4综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指

2、定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。5、面临的主要问题（1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础（2）、解题基本的分析思路是什么？（

3、3）、逐步学会哪些解题技能技巧？ （4）、要积累哪些方面的解题经验？三、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的

4、范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。四、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化： 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH

5、溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题： （1）写出下列所属反应的基本类型： ， 。 （2）写出A、B的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应 。 反应 。答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCH CH2；（3）催化剂|OOCCH3nCH3COOCH CH2 CHCH2 n：题眼归纳反应条件条件1光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。 条件2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。条件3 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C

6、=C-、-C=O、-CC-的加成。 条件4 是醇消去H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；酯化反应的反应条件。条件5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。条件6 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。条件7 是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；糖类的水解条件8 或 是醇氧化的条件。条件9 或 是不饱和烃加成反应的条件。条件10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。条件11显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则

7、有醛基存在。小练习 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同） 当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为 当反应条件为稀酸并加热时，通常为 当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与 而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为 A反应反应反应溴水反应CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反应 CH2CH2ClBC氧化反应D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反应F(惕各酸苯乙酯)2、惕各酸苯乙酯（C1

8、3H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。(2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。答案：CH3CH2CCH2CH3(1) 试写出：A的结构简式 ；（2分）F的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应的一般条件是 浓硫酸，加热 。(3) 试写出反应的化学方程式：CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH催化剂加热CH32CH3CH2CCHO + 2H2OOH （3分） 。(4) 上述

9、合成路线中属于取代反应的是 (填编号)（3分）。：题眼归纳物质性质1、能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。3、能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“OH”、“COOH”。6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。7、

10、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：ABC，则A应是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质：题眼归纳物质转化O2O2O2O21、直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸加H2加H2炔烃 烯烃 烷烃 2、交叉型转化蛋白质氨基酸二肽淀粉葡萄糖麦芽糖醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇 ：题眼归

11、纳数据信息1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCC加成时需 molH2， molHX，1molCC完全加成时需 molH2，1molCHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。2、11molOH或1molCOOH与活泼金属反应放出 molH23、1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO24、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加

12、5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸，6、由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加 7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子则，分子中可能含 五、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解 酸化NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上

13、烷烃基2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色-CC-、-CC-或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色-C=C-、-CC-、酚类或CHO、苯的同系物AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚

14、反应分子中同时含有羟基和羧基六、注意问题1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽

15、键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_。(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_。(3) 的化学方程式是_。 的化学方程式是_。(4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是_。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为

16、酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水解，反应为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应是醛的典型氧化，H为

17、CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。有机化学推断题与合成专题训练1CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：+H2OACOB+H2O、催化剂E+H2、催化剂+H

18、2O、催化剂DF浓H2SO4 G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H2SO4 H电石酒精图中G（RCOOR）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。试推断：（1）写出B、E、G的结构简式B： E： G： 写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式A+CO+H2O F+DG高分子化合物2避蚊胺（又名DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成 根据以上信息回答

19、下列问题：(1)写出B、E的结构简式。(2)在反应一中属于取代反应的有 （填序号）。（2）分别写出和步的反应条件。(3)写出FB反应的化学方程式。(4)写出符合下列条件的E的同分异构体：苯环与羟基直接相连；苯环羟基邻位有侧链。(5)路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？_ 3已知烃A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍。框图中B、C均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。（框图中某些无机物已省略）（1）A的分子式为 ，B的结构简式为 。（2）E的结构

20、简式是 ，F与D的相对分子质量之差可能为 。（3）写出CD的化学方程式 ，反应类型为 。（4）10g A和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，则混合物中A和丙三醇的物质的量之比可以为 （填写字母选项）。 A1：1 B2：1 C1：3 D3：24以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线： 已知：A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为 ； (2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ； (3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不

21、稳定中间体的结构简式应是 ；(4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 (写结构简式)。5尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。完成下列填空：（1）写出反应类型：反应_反应_（2）写出化合物D的结构简式：_（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：_（4）写出反应的化学方程式：_（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_。a b c d（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： _6、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子

22、式为）和应用广泛的DAP树脂； 已知脂与酯克发生如下酯交换反应：RCOOR + ROH RCOOR + ROH （R、R、R代表烃基）（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成A的反应类型是 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为 碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。（4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 bC含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d E有芳

23、香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 （6）F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式7A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）写出B中官能团的名称 ；1mol B能与含_ molBr2的溴水反应。（2）既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 （用A、B、C、D填空）。（3）按下图C经一步反应可生成E，

24、E是B的同分异构体，则反应属于 反应（填反应类型名称），写出反应的化学方程式_。（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种化合物是1，2二取代苯；苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。 、 _，（5）写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式_.8 某有机物甲和A互为同分异构体, 经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O (g ) ，同时消耗112LO2（标准状况）；在酸性条件下将1 mol甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol丙 ；而且在一定条件下，丙可以被连

25、续氧化成为乙。（1）请确定并写出甲的分子式 ；与甲属同类物质的同分异构体共有 种（包含甲）。（2）经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键，B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C，下列为各相关反应的信息和转化关系：AEF高聚物GHBr(氢溴酸)、OH-/H2OOH-/醇 一定条件BC乙Ag(NH3)2OH、H2OD浓H2SO4、 H2/PtHIO4 酸化（3）E F 的反应类型为 反应 ；（4）G 的结构简式为 ；（5）B D的反应化学方程式为： _ ；（6）写出C在条件下进行反应的化学方程式： 。9A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能

26、跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。试回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的有机反应类型有_；（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q_、R_。（3）气体X的化学式为_，D的结构简式为_；（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_10咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。D分子中的官能团是。高分子M的结构简式是。写出AB反应的化学方程式：。BC发生的反应类型有。A的同分异构体很多种，

27、其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。11下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。C5H10O2XABCG新制Cu(OH)2C13H16O4NaOH/H2O液H+D浓H2SO4浓H2SO4形成六元环酯FH高聚物Cu、O2、E请回答下列问题：（1）C、D的相对分子质量之差是 ，G的结构简式是 。（2）写出下列反应类型： ； 。（3）写出反应、的化学方程式：（4）已知B同分异构体有多种，任写一种同时符合下列

28、条件的同分异构体的结构简式：是苯环的二元取代物 遇FeCl3溶液显紫色 遇Na2CO3溶液反应产生无色气体12. 分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。试回答下列问题：(1) 若A物质与H2发生加成反应，产物的名称为 ；C物质中含有的官能团名称是 ；(2) 合成路线中反应所属反应类型名称为 ；(3) 反应的化学方程式为 ；(4) 按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。要求： 属于芳香族化合物。 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。13、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如图。亮菌甲素有

29、机物A 试填空。（1）“亮菌甲素”的分子式为： ，1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br2； ABCDEFG（C4H4O2）O3Zn/H2OHClNaOH溶液H2催化剂浓硫酸酸化（2）有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上。O3Zn/H2O信息提示：i. HCl iiROCH3 ROH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基） CD的化学方程式是： 。 G的结构简式是： 。 同时符合下列条件的E的同分异构体有 种。a. 遇FeCl3溶液显色；b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应；c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。写出其中任意一种的结构简式： 。参考答案1答

30、案（1）B：CH2=CH2 E：CH2=CHCOOH G：CH2=CHCOOCH3；催化剂浓H2SO4 HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2 （2）CH=CH+CO+H2O CH2=CHCOOHCH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O一定条件nCH2=CHCOOCH3 CH2CH n COOCH32答案（5）有机反应副产物较多，步骤多，产率低3答案（1）C7H8 （2）HOOCCOOH 72或162（3）水解反应（或取代反应）（4）A、B、C、D4答案：5答案（1）氧化反应 缩聚反应（2）（3）（合理即给分）（4）（5） d（6）（合理即给分）6答案（

31、1） 碳碳双键、氯原子 取代反应（4）a c d（5）蒸馏7答案（1）碳碳双键 、（酚）羟基 4（2）D8答案（1）C4H8O2 （2）3 （3）消去反应 （4）（5）9答案（1）水解反应（或取代反应）（2）Q：HCOOCH3 R：HOCH2CHO （3）CO2 （4）10答案CH3CH2COOH+ CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+ H2O浓硫酸（3）11答案（1）28 CH3COOH （2）取代反应 消去反应n CH2 =CH2 CH2CH2 n一定条件 HOCH2COOH OHCH2COOH CH2COOH OH（4） 12. 答案(1) 2甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反应 (3) (4) 13答案（1）C12H10O5 ； 3