2022年高考有机化学信息题中常给予的陌生信息 .docx

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1、精品_精品资料_一、烯烃1、卤化氢加成 1R高考有机化学信息题中常赐予的生疏信息XHXCHCH 2RCHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【马氏规章】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含氢较多的碳上.HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R 2CHCH 2ROORRCH 2 CH 2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【特点】反马氏规章【注】过氧化物效应仅限于HBr、对 HCl、HI 无效.2、硼氢化 氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCHCH 21) B 2H 622-2H O /OHRCH 2CH 2OH可编辑资料 -

2、- - 欢迎下载精品_精品资料_【特点】不对称烯烃经硼氢化氧化得一 反马氏加成 的醇.【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、烯烃的氧化1稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇.CH 31) BH3222) H O /OH-OH HHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H 3 CCH 3稀 冷 KMnO4H 3 CCH 3H 2 OH 3 CCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H 3 CCH 3H 3 C OO CH 3MnH 3 COHOHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OO2热浓酸性高锰酸钾氧化可编辑资料 - - - 欢迎

3、下载精品_精品资料_RR2CCKMnO 4OOC+R 2C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R 1HH +RR 1OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3臭氧氧化RR2CC1O3OOC+R2C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4过氧酸氧化RR 2CCR1ROOOHH2Zn/H2OORR2RR 1RR2CC+ O2HOAgRR2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R1HR1HR1HR1H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4、烯烃的复分解反应CH 2CH 2+催化剂H 2 CCH 2

4、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【例】RR 1OCHRR 1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5、共轭二烯烃H 2 C65Grubbs catalystCH 2OCH65+H 2 CCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1卤化氢加成H 2CCH 2H 3 CHXHXH 2 CX高温1 ,4加成为主X低温1 ,2加成为主可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2狄尔斯 -阿德尔 Diels-Alder 反应双烯合成CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很简单生成环状的1, 4 加成产物

5、.【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OCH 2苯+OCH 2OOOCH 2+OCH 2CHOCH 2CHO苯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_二、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳固,易发生开环加成反应,类似碳碳双键.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H 2/NiCH 2CH 2CH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HHCH 2CH 2CH 2Br CH 2CH 2Br CH 2H CH 2CH 2OH CH 2HXBr 2/CCl 4H2 SO 4HXX=Br,I【特点】环烷烃都有 抗氧化性 ,可用于区分不饱和化合物

6、.【注】遵循马氏规章【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3HBrCH 2CH 2CHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_三、炔烃的聚合反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 H CCu2Cl2CHNH 4ClH 2CCHCCH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 HCCu2Cl2CHNH 4ClH2 CCHCHCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 HCCH金属羰基化合物可编辑资料 - - - 欢迎下

7、载精品_精品资料_3 HCNiCN 2CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、芳香烃1. 傅 -克 Friedel-Crafts 反应傅 -克烷基化反应+RClAlCl 3R可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2 Cl 2+2AlCl 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_13+3CH ClAlCl 3傅 -克酰基化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OClAlCl 3R+ROO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OO+

8、RORAlCl 3R+RCOOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【例】CH 3CH 2COClAlCl 3OCH 3Zn -Hg浓 HClCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OOAlCl 3COOH+OO2、苯环上取代反应的定位效应1第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:OO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_NR 2NHRNH 2OHHNCROROCR可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RArXF,Cl,Br,I可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2其次类定位基,间位定位基

9、,常见的有：NR 3NO 2CF 3Cl 3COROCOOHCOR可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、苯的侧链卤代CNSO 3 HCHOCH 3ClFe+CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3Cl 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4、苯的侧链氧化ClCH 2 ClCl hCH 3NBSCH 2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1) 用高锰酸钾氧化时,产物为酸.【描述】 苯环不易被氧化, 当其烷基侧链上有氢 的时候, 就该链

10、可被高锰酸钾等强氧化剂氧化, 不管烷基侧链多长.结果都是被氧化成苯甲酸.HCCOOHKMnO 4H +可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_KMnO 4H+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【例】H3CC CH 3CH 3H3CC CH 3CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2用 CrO3+Ac2O 为氧化剂时,产物为醛.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3CHOAcCHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CrO 3/Ac 2O可编辑资料 - - - 欢

11、迎下载精品_精品资料_【例】NO 2NO 2NO 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3用 MnO 2 为氧化剂时,产物为醛或酮.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3CHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_MnO 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CH 3H2 SO 4OCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_MnO 224H SO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、卤代烃1、取代反应 1水解RXOH-SH-ROHRXRSH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - -

12、- 欢迎下载精品_精品资料_1R ONa1 2醇解RXRORR1SNa1RXRSR可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 3氰解 4氨解NH3RXRNH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_NH 3RXR 3 N可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 5与炔钠反应1-RX +R CC1RCCR可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RX 6卤素交换反应NaIRI丙酮可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、与活泼金属反应 1与金属镁反应RX + M

13、g无水乙醚RMgX格式试剂 Na可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 2与金属钠反应武兹 Wurtz 反应2RXRR五、醇格氏试剂法 制醇RRR 2R 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_O+R 1【例】+-+R 2MgXO MgXR 1RCOH R 1OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OCH 3 MgCl乙醚H 2O H +CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_六、酚与甲醛和丙酮反应OHHCHOOHOHCH 2 OHH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H+ 或 OH -

14、+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OHOHCH 2 OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2OHHCHO C6H5 OH酚醛树脂（电木）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_七、环氧化合物1开环OH 3COHH+ 2HOCH 3CH 3COHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H+Nu -Nu可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CCO酸性开环CCCC+O H25-OC HCOC2 H5 CCCOHHOC2H 5COC 2H

15、 5C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-碱性开环OOOH2环氧的制备RRCOOOHO过氧酸氧化CH 2R可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_银催化氧化工业 -卤代醇RCH2Ag/O 2OR可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H3CBr 2/H 2OH3COH - H3 CH3C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_八、醛和酮CH 2HOBr-OBrO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1、羰基上的加成 1加氢氰酸R+ -+-ROH可编辑资

16、料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_O+HCNHR 1CHR 1CN可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 2与醇加成 缩醛的生成ROHHOR 1H +OHRCOR 1H半缩醛HOR 1H +OR 1RCOR 1H缩醛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【特点】可用此法在合成中做羰基的爱护 .同样的方法也可制备缩酮,机理相同.【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_O 3加金属有机化合物OOHOCH 2 CH 2OH+HO2HH+Ni可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RHR 1R 2MgXOR

17、 2RCOMgX R 1H O +3RR 2COH R 1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+ -Na CCHOCCHH2OCCH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、羟醛缩合1一般的羟醛缩合碱催化下的羟醛缩合NH 32CH 3 CHOOH-H 3CONaHOH+OCHCHCH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【注】从反应机理看出,醛要进行羟醛缩合必需有-H,否就无法产生碳负离子亲核试剂.当有一个 -H 一般停留在脱水的前一步,形成羟基醛.其实羟醛缩合反应,只要掌握温度就可以停留在羟醛产物.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【例】2 CH

18、 3 CH 2CH 2CHO-OHCH 3CH 2CH 2CHCHOCH 2CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 CH 3 CH 2CH 2CHOOH-CH 3 CH 2CH CHCHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6 8 OH CH 2CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2H3CCH CHOOH -H3CCHCHCH 3CCHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 2酮的缩合反应

19、【例】CH 3OOH-CH3 OHCH 3CH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_九、羧酸1、成酰卤2H3 CCH 3SOCl 2H3 CCCH 2 COHOCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCOOHRCOClPX 3RCOOHRCOXPX 5RCOOHRCOXRCOOH + NH 3RCONH 22、成酰胺可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、复原成醇4、脱羧反应RCOOH1) LiAlH 42) H 2ORCH 2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_yCH 2COOHyCH 3 + CO 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5、卤代反应Oy = RCO,HOC,CN,NO 2 ,Ar可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_有氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷存在下与溴发生反应,得到溴代酸.PBr 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCH 2 COOH + Br2RCHBrCOOH可编辑资料 - - - 欢迎下载