2022年化学有机化学知识点梳理 .pdf

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1、学习必备欢迎下载化学 有机化学 知识点梳理（ 2010 版）一、重要的物理性质1有机物 的溶解性 （ 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃 、硝基化合物 、酯、绝大多数 高聚物 、高级的（指分子中碳原子 数目较多的， 下同） 醇、醛、羧酸 等。（2）易溶于水的有： 低级的 一般指 N(C)4醇、（醚） 、醛、（酮）、 羧酸 及盐、 氨基酸 及盐、 单糖 、二糖。（它们都能与水形成氢键 ）。（ 3）具有特殊 溶解性 的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物 ，又能溶解许多有机物 ，所以常用乙醇来溶解植物色素 或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物 和无机物 均能溶解，增

2、大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应 中，加入乙醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚 ：室温下，在水中的溶解度 是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等 有机溶剂 ，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚 的水溶液，下层为水的 苯酚 溶液，振荡后形成乳浊液 。苯酚易溶于碱溶液和纯碱 溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯 在饱和 碳酸钠 溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠 溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯 的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 。蛋白质在

3、浓 轻金属 盐（包括 铵盐 ）溶液中 溶解度 减小，会析出（即 盐析 ，皂化反应 中也有此操作）。但在稀轻金属 盐（包括 铵盐 ）溶液中，蛋白质的溶解度 反而增大。线型和部分 支链 型高聚物 可溶于某些 有机溶剂 ，而体型则难溶于有机溶剂 。 氢氧化铜悬浊液可溶于多 羟基化合物 的溶液中，如甘油 、葡萄糖 溶液等，形成绛蓝色溶液。 2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃 、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃 、溴代烃（ 溴苯 等）、碘代烃、 硝基苯 3有机物的状态常温 常压 （1 个大气压 、20 左右） （1）气态：烃类：一

4、般N(C)4 的各类烃注意： 新戊烷 C(CH3)4 亦为气态衍生物 类：一氯甲烷 （CH3Cl ，沸点为 -24.2 ）氟里昂 （CCl2F2 ，沸点为 -29.8 ） 氯乙烯（CH2=CHCl ，沸点为 -13.9 ）甲醛（ HCHO ，沸点为 -21 ） 氯乙烷 （CH3CH2Cl ，沸点为 12.3）一溴甲烷（CH3Br ， 沸点为 3.6 ） 四氟乙烯（CF2=CF2 ， 沸点为 -76.3 ）甲醚 （CH3OCH3 ，沸点为 -23） 甲乙醚 （CH3OC2H5 ，沸点为10.8 ）环氧乙烷（，沸点为13.5）（ 2）液态：一般N(C) 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物 。如，

5、 己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊：不饱和程度高的 高级脂肪酸甘油酯，如 植物油脂 等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C) 在 17 或17 以上的 链烃 及高级 衍生物 。如，石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯 ，如 动物油脂 在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH ）、 苯甲酸 （C6H5COOH ）、氨基酸 等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯 （俗称梯恩梯 T

6、NT ）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+(aq) 作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基 有机物如 甘油 、葡萄糖 等能使新制的 氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液 （胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环 的蛋白质 溶胶 遇浓硝酸 会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 4 页学习必备欢迎下载机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解

7、下列有机物的气味：甲烷无味 乙烯稍有甜味 (植物生长的调节剂) 液态 烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其 同系物芳香气味， 有一定的毒性， 尽量少吸入。 一 卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（ 氟里昂 ）无味气体，不燃烧。C4 以下的 一元醇有酒味的 流动液体 C5C11 的一元醇不愉快气味的油状液体C12 以上的 一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味乙二醇甜味 （无色黏稠液体） 丙三醇（甘油 ）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味 （酸味） 低级酯芳香气味丙酮令人愉快的气味有机化合物 主要由氧元素、氢元素、碳元素 组成。有机物是生命产生的物

8、质基础。其特点主要有：多数 有机化合物 主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素 、磷等。部分有机物来自植物界 ，但绝大多数是以石油、天然气 、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。和 无机物 相比，有机物数目众多，可达几百万种。有机化合物 的 碳原子 的结合能力非常强，互相可以结合成碳链或碳环。碳原子 数量可以是1、2 个，也可以是几千、几万个，许多 有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外， 有机化合物中 同分异构现象非常普遍，这也是造成有机化合物众多的原因之一。有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相比，它们的热稳定性 比较差， 电解质 受 热容 易分解。有机物的

9、熔点较低，一般不超过400。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多是分子间反应，往往需要一定的活化能 ，因此反应缓慢，往往需要 催化剂 等手段。 而且有机物的反应比较复杂， 在同样条件下， 一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应，生成不同的产物。食品中的有机化合物: 1人体所需的营养物质：水、糖类（淀粉）、脂肪、蛋白质、维生素、矿物质其中，淀粉、脂肪、蛋白质、维生素为有机物。2淀粉（糖类）主要存在于大米、面粉等面食中；油脂主要存在于食用油 、冰激凌 、牛奶等；维生素主要存在于蔬菜、 水果等；蛋白质主要存在于鱼、肉、牛奶、 蛋等；纤维素 主要存在 于青菜 中，有利于胃的蠕动

10、，防止 便秘 。其中淀粉、 脂肪、 蛋白质、 纤维素 是有机 高分子 有机化合物。分类 : 一.根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为三大类：1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫 脂肪族化合物 。2碳环化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构2，故称碳环化合物。 它又可分为两类：脂环族化合物：是一类性质和 脂肪族化合物 相似的碳环化合物。芳香族化合物 ：是分子中含有苯环 或稠苯体系的化合物。3 杂环化合物 ：组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物 。二、按 官能团 分类决定某一类化合物一般性质

11、的主要原子或原子团 称为 官能团 或功能基。含有相同官能团 的化合物，其 化学性质 基本上是相同的。编辑本段 命名 : 1俗名及缩写有些化合物常根据它的来源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式 ，如：木醇是甲醇 的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇 ）、甘油（ 丙三醇 ）、 石炭酸 （苯酚）、 蚁酸 （甲酸 ）、水杨醛（ 邻羟基苯甲醛 ）、 肉桂醛 （ -苯基丙烯醛 ）、巴豆醛 （2-丁烯醛 ）、 水杨酸 （邻 羟基苯甲酸 ）、氯仿（ 三氯甲烷 ）、草酸（乙二酸 ）、苦味酸 （2，4，6-三硝基苯酚 ）、甘氨酸 （ -氨基乙酸 ）、丙氨酸 （ -氨基丙酸 ）、谷氨酸 （ -氨基 戊

12、二酸 ）、D-葡萄糖 、D-果糖 （用 费精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 4 页学习必备欢迎下载歇尔投影式 表示糖的开链结构）等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：RNA（核糖核酸 ） 、 DNA（脱氧核糖核酸 ） 、 阿司匹林（ 乙酰水杨酸 ） 、 煤酚皂或 来苏儿（47%-53%的三种 甲酚 的肥皂水溶液） 、福尔马林（40% 的甲醛水溶液 ） 、扑热息痛 （对 羟基乙酰苯胺） 、尼古丁 （烟碱 ）等。2普通命名（习惯命名）法要求掌握 “ 正、异、新 ” 、“ 伯、仲、叔、季” 等字头的含义及用法。正：代表直

13、链 烷烃 ；异：指碳链一端具有结构的烷烃 ；新：一般指碳链一端具有结构的烷烃 。 3系统命名法系统命名法 是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何 异构体 、光学异构 体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“ 次序规则 ” 。1烷烃的命名 : 烷烃的命名是所有开链烃 及其衍生物命名的基础。命名的步骤及原则：（1）选主链选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基 多的碳链为主链。（2）编号给主链编号时，从离取代基 最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基 都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。（3）书

14、写名称用阿拉伯数字 表示取代基的位次， 先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。一各类化合物的鉴别方法1.烯烃 、二烯、 炔烃 ：（ 1）溴的四氯化碳 溶液，红色腿去（2）高 锰酸钾 溶液，紫色腿去。4卤代烃 ：硝酸银 的醇溶液，生成 卤化银 沉淀；不同结构的 卤代烃 生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：（1）与 金属钠 反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）；（2）用 卢卡斯试剂 鉴别伯、仲、叔醇，叔醇

15、立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6酚或 烯醇 类化合物：（1）用 三氯化铁 溶液产生颜色 （苯酚产生兰紫色）。 （2） 苯酚与 溴水 生成 三溴苯酚 白色沉淀。10 糖：（1）单糖 都能与 托伦试剂 和斐林试剂 作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖 与果糖：用 溴水 可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水 褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖 与蔗糖：用托伦试剂 或斐林试剂 ，麦芽糖 可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。1、甲烷（ 天然气 ） 分子式 为：CH4 特点：最简单的有机物2、乙烯分子式 为： C2H4 特点：最简单的 烯烃 （有 碳碳双键 ）3、乙醇（酒精）分子式 为：

16、CH3CH2OH 特点：最常见的有机物之一4、乙酸（醋酸）分子式为： CH3COOH 特点：同上5、苯 分子式为： C6H6 特点： 环状结构2 质上的特点物理性质 方面特点1) 挥发性大， 熔点、沸点低2) 水溶性 差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）化学性质 方面的特性1) 可燃性2) 熔点低（一般不超过400）3) 溶解性 （易溶于有机溶剂，如：酒精、汽油、四氯化碳 、乙醚 、苯）4) 稳定性差（有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质）5）反应速率比较慢6）反应产物复杂【回归课本】1常见有机物之间的转化关系2与同分异构体 有关的综合脉络3有机反应 主要类型归纳下属反

17、应物涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化 、磺化、醇成醚、氨基酸 成肽、 皂化 、多糖水解、肽和蛋白质水解 等等烷、苯、醇、羧酸 、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应 中卤素 单质的消耗量；酯皂化 时消耗 NaOH 的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。加成反应氢化 、油脂硬化C=C 、CC 、C=O 、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C 和 CC 能跟水、 卤化氢 、氢气、 卤素 单质等多种试剂反应，但精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 4 页学习必备欢迎下载C=O 一般只跟

18、氢气、氰化氢 等反应。消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等 、 等不能发生 消去反应 。 氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化 、醛的 银镜反应 、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应 、新制 氢氧化铜 反应中消耗试剂的量；苯的同系物 被 KMnO4 氧化规律。还原反应加氢反应、 硝基化合物 被还原成胺类烯、炔、 芳香烃 、醛、酮、 硝基化合物 等 复杂有机物 加氢反应中消耗H2 的量。加聚反应乙烯型加聚、 丁二烯 型加聚、不同 单烯烃 间共聚 、单烯烃跟 二烯烃共聚烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃 等） 由单体判断 加聚反应 产

19、物；由加聚反应 产物判断单体结构。缩聚反应酚醛缩合 、二元酸 跟二元醇 的缩聚、 氨基酸成肽等 酚、醛、 多元酸 和多元醇 、氨基酸等加聚反应跟 缩聚反应 的比较； 化学方程式 的书写。4醇、醛、酸、酯转化关系的延伸一 有机化合物（一）烃碳氢化合物烷烃： CnH（2n+2 ） 如甲烷CH4 夹角： 10928 是烷烃中含氢量最高的物质。烷烃有对称结构，结构式 参看书上。甲烷为无色无味气体，密度小于空气CH4+2O2 CO2+2H2O 注意条件 取代反应 ：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 条件：光照注意四个取代反映同系物 ：结构相似，相互之间相差一个或多个碳氢二基团同分异构体 ：分子式相同，

20、 结构不同甲烷不与强酸、 强碱 ，强氧化剂 反应（有机中，强氧化剂 =酸性高 锰酸钾 溶液）甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。C-C ：饱和烃C=C ：不饱和烃与氧气反应，明亮火焰大量黑烟。含 C=C 的烃叫做烯烃，不饱和，碳碳双键 键能不一样，因此一个容易断裂，发生加成反应成为稳定的单键。可以与 强氧化剂 和溴单质发生反应。CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 注意条件。具体结构见课本夹角： 120 与溴单质、水、氢气、氯化氢 气体发生 加成反应 ，生成对应物质。 注意条件。（二） 烃的衍生物乙醇： CH3CH2OH 乙醇和 二甲醚 都是 C2H6O ，但是结构不同。所以2mol 乙醇与钠反应生成1mol 氢气，断的是O-H -OH 羟基，是乙醇的基团 。基团 决定了有机物的性质，且发生反应大多是在基团附近。可以看做是羟基取代了乙烷 中一个氢。乙醇要求的反应：1.氧化反应 ：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O条件点燃 2.催化氧化 ，生成甲醛。具体见笔记3.使酸性 重铬酸钾aq 变绿，反应不作要求精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 4 页