2022年近年化学高考题分类汇编专题十三有机物推断与合成 .pdf

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1、优秀学习资料欢迎下载专题十三有机物推断与合成1、 （2010 全国卷 1）30.（15 分）有机化合物AH 的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃 A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575 之间， 1 mol A 完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A 的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H2反应生成E。由 E 转化为 F 的化学方程式是；（3）G 与金属钠反应能放出气体，由G 转化为 H 的化学方程式是；（4）的反应类型是；的反应类型是；（5）链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B 所有可能的结

2、构简式（6）C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C 的结构简式为。【解析】（1）由 H 判断 G 中有 5 个碳，进而A 中 5 个 C，再看 A 能与 H2加成，能与Br2加成，说明 A 中不饱和度至少为2， 又据 A1mol 燃烧，消耗 7molO2,故 A 分子式为： C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团， 且含有支链， 可以确定 A 的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名： 3-甲基 -1-丁炔（炔烃的命名超纲）；（2） （CH3）2CHCCH 与等物质的量的H2完全加成后得到E： （CH3）2CHCH=CH2,E再与 Br2加成的反应就很

3、好写了，见答案(2)；（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用浓硫酸应该也可以，或者用应该也可以，见答案(4)反应类型略（ 5 ） 难 度 增 大 ， 考 查 了 共 轭 二 烯 烃 的 共 面 问 题 ， 超 纲 ！ 注 意 有 的 同 学 写H2SO4(浓) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2C

4、CCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4 个碳共面的， 因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）要抓住不饱和度为2， ，一个三键不能满足1 氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5 个碳只能是两个环共一个碳了！【答案】2、 （2010 天津卷） 8 （18 分）已知： RCH CHOR +2H O / HRCH2CHO + R OH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A 的相对分子质量（M r）为 176，分子中碳氢原子数目比为3 4 。与 A 相关的反应如下：请回答下列问题： A 的分子

5、式为 _。 B 的名称是 _；A 的结构简式为_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载 写出 C D 反应的化学方程式：_ 。 写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由 E 转化为对甲基苯乙炔（CH3CCH）的一条路线如下： 写出 G 的结构简式： _ 。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型解析： (1) (2)由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为60 可知， B 为正丙醇；由B、E结

6、合题给信息，逆推可知A 的结构简式为：。(3)C D 发生的是银镜反应，反应方程式为：3232324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O(4)符合苯环上有两种不同环境H 原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烃，第步是与Br2加成，第步是卤代烃的消去。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载答案：(1)C12H16O (2) 正丙醇或1丙醇(3) 32323243

7、22()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O(4) (5) (6) 序号所加试剂及反应条件反映类型2H，催化剂（或,Ni Pt Pd） ，还原（或加成）反应浓24H SO,消去反应2Br（或）2Cl加成反应25,NaOH C H OH3、 （2010 广东理综卷）30 （16 分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。 CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。(1)化合物的分子式为_， 1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O2 。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(

8、注明反应条件 )。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载(3)与过量C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物V 能与 CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与 CO2类似， CO 也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和 H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母） 。A都属于芳香烃衍生物B都

9、能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na 反应放出 H2D 1 mol 或最多能与4 mol H2发生加成反应解析： (1) 的分子式为C8H8，耗氧为 (8+8/4)mol=10mol 。(2)根据卤代烃在NaOH 、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。(4)反应可以理解为加成反应，OCO 断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V 的两种产物为。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载4、 （2010 山东卷） 33 （8 分） 【

10、化学 有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品， 合成路线如下图：根据上述信息回答：（1） D 不与 NaHC3O溶液反应，D 中官能团的名称是_， BC 的反应类型是 _。（2）写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。（3）A 的同分异构体I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和 J 分别生产，鉴别 I 和 J 的试剂为 _。（4）A 的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料，K 可由制得，写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_ 解析：由BC可知，B为3CH OH，发生取代反应生成醚C；则D为HCHO（官能团是醛基），与足量银

11、氨溶液反应生成423()NHCO，再与H反应生成2CO，由Y结合信息精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载逆推可知 H 为， 因为第一步加入的是NaOH溶液， 故EF是酚钠生成酚，FG是羧酸钠生成羧酸，GH是硝化反应，故A 的结构简式为：，由逆推得 I 和 J 结构分别是 : ,一种是醇，另一种是酚，故可氯化铁或溴水的鉴别，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为。答案： （1）醛基取代反应（2）（3）3FeCl或溴水（4）5、 （ 2010 安徽卷） 26.（17 分）F

12、 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）AB 的反应类型是，DE 的反应类型是，EF 的反应类型是。（2）写出满足下列条件的B 的所有同分异构体（写结构式） 。含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应（3）C 中含有的它能团名称是。已知固体C 在加热条件下可深于甲醇，下列 CD 的有关说法正确的是。a.使用过量的甲醇，是为了提高B 的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载c.甲醇即是反物，又是溶剂d.D 的化学式为C2H2NO4（4）E 的同分

13、异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是（写结构简式） 。（5）已知；在一定条件下可水解为， F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。答案： （1）氧化还原取代（2）（3）硝基羧基acd （4）(5)解析：根据前后关系推出BC 结构简式即可6、 （ 2010 福建卷） 31 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载其中反应的反应类型为，反应的化

14、学方程式为（注明反应条件） 。(3)已知：由乙制丙的一种合成路线图如下（AF 均为有机物，图中Mr 表示相对分子质量） ：下列物质不能与 C 反应的是（选填序号）a 金属钠bHBrc23Na CO溶液 d 乙酸写出 F 的结构简式。D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式。a 苯环上连接着三种不同官能团b 能发生银镜反应c能与24Br / CCl发生加成反应d。遇3FeCl溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为。 【解析】答案：（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基OH；（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应；精选学习资料 - - - - - - -

15、 - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载催化氧化生成Y 为；Y 在强氧化钠的醇溶液中发生消去反应。（1）C 的结构简式为，不能与碳酸钠反应F 通过 E 缩聚反应生成D 能发生银镜反应，含有醛基，能与24Br /CCl发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇3FeCl溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出D 的结构简式丙是 C 和 D 通过酯化反应得到的产物，有上面得出C 和 D 的结构简式，可以得到丙的式子7、 （ 2010 福建卷） 28. （14 分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：A B 在研究其性

16、能的过程中，发现结构片段X 对化合物 A 的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A 在一定条件下水解只得到B 和 C。经元素分析及相对分子质量测定，确定 C 的分子式为C7H6O3，C 遇 FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B 能发生下列哪些类型的反应。A. 取代反应B.加成反应C. 缩聚反应D. 氧化反应（2）写出化合物C 所有可能的结构简式。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载（3）化合物C 能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2

17、，分子内含有五元环） ；确认化合物C 的结构简式为。FG 反应的化学方程式为。化合物 E 有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明， 其中某些同分异构体含有苯环，且 苯 环 上 有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 ， 写 出 这 些 同 分 异 构 体 中 任 意 三 种 的 结 构 简式。解析：题给信息：1、 AB+C ，根据 A 与 B 的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A 含羟基则C 含羧基。 2、C 的分子式为C7H6O3，缺氢分析（ 16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。 3、C 遇 FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3 可以判断C 的结

18、构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析： （1）化合物B 含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：ABD 。（2）C 所有可能的结构简式为：（3）C: D: E: F: G:的答案为FG 反应的化学方程式为：8、 （2010 上海卷） 28丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A 的分子式为 C4H8， A 氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空：1）A 可以聚合，写出A 的两种聚合方式（以反应方程式表示）。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载2）A 与某烷发生

19、烷基化反应生成分子式为C8H18的物质 B，B 的一卤代物只有4 种，且碳链不对称。写出B 的结构简式。3）写出将A 通入下列两种溶液后出现的现象。A 通入溴水：A 通入溴的四氯化碳溶液：4）烯烃和NBS 作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为 C4H8的烃和 NBS 作用，得到的一溴代烯烃有种。答案： 1）；2）；3）A 属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3 种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。 1）根据 A 氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基 -1-丙烯，其聚合

20、方式可能有：）、两种； 2）根据 B 的分子式为：C8H18，其一卤代物有4 种，其结构式为：； 3）A 通入溴水：红棕色褪去且溶液分层； A 通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去； 4）根据烯烃和NBS 作用时的规律，可知其能生成3 种一溴代烯烃。点拨：书写同分异构体时需注意：价键数守恒，包括C 原子价键为 “4”、O 原子价键数为 “2”、H 原子价键数为“1”，不可不足或超过；注意思维的严密性和条理性，特别是同精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分

21、异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。9、 （2010 上海卷） 29粘合剂M 的合成路线如下图所示：完成下列填空：1）写出 A 和 B 的结构简式。A B 2）写出反应类型。反应反应3）写出反应条件。反应反应4）反应和的目的是。5）C 的具有相同官能团的同分异构体共有种。6）写出 D 在碱性条件下水的反应方程式。答案： 1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br） ；2）反应：酯化反应；反应：加聚反应；3）反应： NaOH/H2O，加热；反应NaOH/C2

22、H5OH，加热； 4）保护碳碳双键；5）4 种； 6）。解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A 为 C3H6和后续反应，其为丙烯； A 转化为 B 后， B 可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明 B 是卤代烃； 2）根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应；3）反应是卤代烃水解，其反应条件为： NaOH/H2O，加热；反应的条件是：NaOH/C2H5OH，加热； 4）反应过程中和的目的是保护碳碳双键；5）C 是 CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种； 6）D 在碱性条件下水解得到：。点拨： 解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别

23、、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载顺推法： 研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。逆推法： 从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。综合法 :既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。10、 （201

24、0 江苏卷） 19. (14 分)阿立哌唑 (A) 是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E 的结构简式为。(2)由 C、D 生成化合物F 的反应类型是。(3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为285 的副产物G， G 的结构简式为。(4)H 属于氨基酸，与B 的水解产物互为同分异构体。H 能与3FeCl溶液发生显色反应， 且苯环上的一氯代物只有2 种。 写出两种满足上述条件的H 的结构简式：。(5)已知：，写出由C 制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：精选学习资料 - - - - - - - - -

25、 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载【答案】（1）（2）取代反应【解析】 本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易，就是羟基上的B 和 Br 进行取代，可知其结构为（2）同样通过F 的结构式分析可知由C、 D 合成化合物F 仍然是卤素原子与 H 的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H 分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和

26、；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载点拨：解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。11、 （2010 四

27、川理综卷） 28.（13）已知：以乙炔为原料， 通过下图所示步骤能合成有机中间体E （转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：其中， A,B,C,D 分别代表一种有机物，B 的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：（1）A 生成 B 的化学反应类型是_。（2）写出生成 A 的化学反应方程式_ 。（3）B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2 种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式:_、 _。（4）写出 C 生成 D 的化学反应方程式：_ 。（5）含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式： _ 。答案： （1） 加成反应（还原反应

28、）（2）H-CC-H+ 2HCHO一定条件HOCH2CCCH2OH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载（3）（4）（5）6 解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A 到 B 结合 B 的分子式 C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有2mol 甲醛参与反应。A 到 B 是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据 B 的分子式可知A 与 2mol 氢气加成。 B 到 C 是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写

29、两种即可。 （4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，即酯基异构。12、 （2010 重庆卷） 28 （16 分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E 和 R 两种阻垢剂（部分反应条件略去）（1）阻垢剂E 的制备 A 可由人类重要的营养物质_水解制得（填“ 糖类 ” 、“ 油脂 ” 或“ 蛋白质 ” ） 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载 B 与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为_ D 经加聚反应生成E，E

30、的结构简式为 _（2）阻垢剂R 的制备GJ为取代反应， J 的结构简式为_ J转化为 L 的过程中， L 分子中增加的碳原子来源于_由 L 制备 M 的反应步骤依次为：222HOOCCH CH COOH+Br2HOOCCH CHBrCOOH+HBr、_、_（用化学方程式表示） 1 mol Q 的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T 的结构简式为 _（只写一种） 28答案（ 16 分）（1）油脂2222CHCHCHO2Cu(OH)CHCOOHCu O2H O(2) CH2BrCH2Br CO2HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH醇NaOOCCH=C

31、HOONa+NaBr+3H2ONaOOCCH=CHCOONa+H2SO4 HOOCCH=CHCOOH+Na2SO. 【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A） 。B 能与精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载新制的 Cu(OH)2反应， 说明 B中含有醛基。 由 B 的化学式可知， B 的结构简式为CH2=CHCHO 。再经催化氧化可得D 为 CH2=CHCOOH 。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。 （2）G 至 J 是将溴取代了羟基。由J 至 L 的条件不

32、难发现，增加的碳应为CO2中的碳。 L 至 M即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键， 生成的钠盐在H2SO4作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。1mol Q 与 NaHCO3能产生 2mol CO2，则 Q 中应存在 2 个羧基，而Q 中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。13 (2009 天津卷 8) 请仔细阅读以下转化关系：A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4 种氢原子；D. 中只含一个氧原子，与Na 反应放出H2；F.为烃。请

33、回答：（1）B 的分子式为 _。（2）B 不能发生的反应是（填序号）_。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d 取代反应e.与 Br2加成反应 . （3）写出 DE 、EF 的反应类型：D E_ 、E F_ 。（4）F 的分子式为 _。化合物 H 是 F的同系物，相对分子质量为56，写出 H 所有可能的结构；_ 。（5）写出 A、C 的结构简式并用系统命名法给F 命名：A:_ 、 C：、F 的名称： _。（6）写出 ED的化学力程式_ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载答案. 解析本题考查有

34、机物的推断。F 是相对分子质量为70 的烃，则可计算14n=70,得 n=5，故其分子式为C5H10。 E 与 F的相对分子质量差值为81， 从条件看， 应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以 E 应为溴代烃。D 只含有一个氧，与Na 能放出 H2，则应为醇。 A 为酯，水解生成的B 中含有羟基，则C 中应含有羧基，在C、D、E、F 的相互转变过程中碳原子数是不变，则 C 中碳应为 5 个， 102-5 12-2 16=10， 则 C 的化学式为C5H10O2，又 C 中核磁共振谱中含有4 种氢，由此可推出C 的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH 。（1）从 B 的结构式

35、，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。（2）B 中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。（3） C 到 D 为羧基还原成了羟基，D 至 E 为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。（4）F 为烯烃，其同系物D 也应为烯烃，又相对分子质量为56，则 14n=56，得 n=4。所有同分异构体为1-丁烯， 2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。（5）B 为醇， C 为羧酸，两者结合不写出A 的酯的结构。 F 的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。（6）ED为溴代烃 ,NaOH 水溶液条件下的取代反应。14 （2009 全国卷 30）化合物 A 相对分子质量为86

36、，碳的质量分数为55.8%，氢为 7.0%，精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载其余为氧。 A 的相关反应如下图所示: 已知 R-CH=CHOH( 烯醇 )不稳定 ,很快转化为2RCH CHO。根据以上信息回答下列问题: (1) A 的分子式为; (2) 反应的化学方程式是; (3) A 的结构简式是; (4) 反应的化学方程式是; (5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii) 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、；（ 6） A 的另一种同分异

37、构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。答案解析本题考查有机物的结构推断 和性质，注意结构简式、 同分异构体、 化学方程式的书写。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载根据题意， A 分子中碳的原子数为4 个，氢原子的个数为6 个，则氧原子的个数为2 个，即A 的分子式为C4H6O2。由于 A 可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A 中含有酯基。根据不饱和度，没有其他功能团。由A 的水解产物C 和 D 的关系可判断C 与 D 中的碳原子

38、数相等，均为两个。则A 的结构为CH3COOCH=CH2，因此 A 在酸性条件下水解后得到CH3COOH 和 CH2=CHOH ，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为 CH3CHO 。 A 聚合反应后得到的产物B 为，在酸性条件下水解，除了生成乙酸和。15 （2009 江苏卷 19） 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出 D 中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体；水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）EF 的反应中还可能

39、生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）由 F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X 的结构简式为。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示： RBr+N aR CN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 22 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载CH3CH2OH 浓硫酸170 H2CCH2BrH2CCH2Br 答案（ 1）羧基、醚键解析（1）比较容易（

40、2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2： 1 就会出现副产物结合答案进行认真分析。（4）结合反应物与产物及题目提供的X（C10H10N3O2Cl） ，不难得出答案。（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。16 （2009 广东化学20） 甲酸甲酯水解反应方程式为：32( )( )HCOOCHlHO l3( )( )HCOOHlCH OH l0H某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计）。反应体系中各组分的起始量

41、如下表：甲酸甲酯转化率在温度T1下随反应时间（t）的变化如下图：Br2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 23 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载（1）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表：请计算 1520min 范围内甲酸甲酯的减少量为mol，甲酸甲酯的平均反应速率为mol min-1(不要求写出计算过程)。（2）依据以上数据， 写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因：。（3）上述反应的平衡常数表达式为：332()()()()c HCOOHc CH OHKc HCOOCHc H O，则该反应在

42、温度T1下的 K 值为。（4）其他条件不变，仅改变温度为T2（T2大于 T1） ，在答题卡框图中画出温度T2下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。答案（1）0.045 9.0 10-3 （2）该反应中甲酸具有催化作用反应初期：虽然甲酸甲酯的量较大，但甲酸量很小，催化效果不明显，反应速率较慢。反应中期：甲酸量逐渐增多，催化效果显著，反应速率明显增大。反应后期： 甲酸量增加到一定程度后，浓度对反应速率的影响成主导因素，特别是逆反应速率的增大，使总反应速率逐渐减小，直至为零。（3）0.14 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 24

43、页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载（4）解析（1）15min 时，甲酸甲酯的转化率为6.7%，所以15min 时，甲酸甲酯的物质的量为11.00mol 6.7%=0.933mol ；20min 时，甲酸甲酯的转化率为11.2%所以 20min 时，甲酸甲酯的物质的量为11.00mol 11.2%=0.888mol ，所以15 至 20min 甲酸甲酯的减少量为0.933mol0.888mol=0.045mol ，则甲酸甲酯的平均速率=0.045mol/5min=0.009molmin-1。（2）参考答案。（3）由图象与表格可知，在75min 时达到平衡，甲酸甲酯的转化率为24%，所以甲酸甲酯

44、转化的物质的量为1.00 24%=0.24mol ，结合方程式可计算得平衡时，甲酸甲酯物质的量=0.76mol ，水的物质的量1.75mol，甲酸的物质的量=0.25mol 甲醇的物质的量=0.76mol 所以 K=（0.76 0.25）/（1.75 0.76） =1/7 （4）因为升高温度，反应速率增大，达到平衡所需时间减少，所以绘图时要注意T2达到平衡的时间要小于T1，又该反应是吸热反应，升高温度平衡向逆反应方向移动，甲酸甲酯的转化率减小，所以绘图时要注意T2达到平衡时的平台要低于T1。17.（2009 广东化学25） 叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用

45、于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph代表苯基）（1） 下列说法不正确的是（填字母）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 25 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载A. 反应、属于取代反应B. 化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物能生成化合物I D. 一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同(2) 化合物发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件）(3) 反应的化学方程式为（要求写出反应条件）（4） 化合物与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化 合 物V的 同

46、 分 异 构 体 。 该 同 分 异 物 的 分 子 式 为， 结 构 式为。(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与 NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是（填字母）。A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与化合物发生环加反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C6N2答案(1)B (2)nPhCH=CH2CH CH2nPh(3)PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl(4)C15H13N3；(5)ABD 解析.(1)反应：PhCH2CH3PhCH

47、2CH3Cl是H 被 Cl 所取代，为取代反应，精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 26 页，共 27 页优秀学习资料欢迎下载反应：PhCH2ClPhCH2N3NaN3，可以看作是Cl 被N3所取代，为取代反应，A正确； 化合物含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应， B 错；化合物为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物，C 正确；化合物为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应(反应是烯烃与溴加成)的相同， D 正确。(2)nPhCH=CH2CH CH2nPh。(3)反应是光照条件下进行的

48、，发生的是取代反应：PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。(5)合成 C(N3)4的反应可能为： NaN3+NCCCl3, C(N3)4+NaCN+3NaCl, 属于取代反应， A 正确； C(N3)4相当于甲烷 (CH4)分子中的四个氢原子被N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似， B 正确；该分子存在与PhCH2N3相同的基团 N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D 正确。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 27 页，共 27 页