2022年大学有机化学复习总结详细 .pdf

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1、有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：COOH SO3H COOR COX CN CHO CO OH(醇) OH(酚) SH NH2 OR CC CC ( R X NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH

2、3CH2）锯架式：CH3OHHHOHC2H53） 纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH4）菲舍尔投影式：COOHCH3OHH5）构象 (conformation) (1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。CH3CCHClC2H5CH3C

3、CHC2H5Cl(Z) 3氯2戊烯(E) 3氯2戊烯2、顺/ 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3顺 2丁烯反2丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺1,4二甲基环己烷反1,4二甲基环己烷精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 18 页3、R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型

4、。CadcbCadbcR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2. 有关规律1） 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小

5、的位置。4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6） 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合4n+2 规则。7） 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物） 。当碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8） 基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：反应类型(按历程分 )自

6、由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 H卤代自由基加成：烯, 炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应 , 卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 18 页溴，氯， HOBr （HOCl） ，羟汞化 - 脱汞还原反应-反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMn

7、O4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化- 氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1-取代， 3- 取代， 4- 取代）炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂 -顺式烯烃Na/NH3（L） -反式加氢亲核取代： SN1：外消旋化的同时构型翻转 SN2：构型翻转（Walden 翻转）消除反应： E2，E1cb: 反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一） . 概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent ） 。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道

8、或d 轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H、Cl、 Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对 电 子 没 有 亲 合 力 ， 但 对 带 正 电 荷 或 部 分 正 电 荷 的 碳 原 子 具 有 亲 合 力 的 试 剂 叫 亲 核 试 剂（nucleophilic reagent） 。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、 RCOO、X、H2O 、 ROH 、ROR 、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：构造异构立体异构位置异构碳架异构官

9、能团异构互变异构构型异构构象异构H2CCCH3CH3H2CCHCH2CH2CH3CH2OHCH2CHOHCH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 CH3OCH32Clhv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl2Br22Br精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 18 页Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis 酸

10、碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5. 杂化轨道理论sp3、 sp2、sp 杂化。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：差向异构体：Walden 翻转 : 7. 电子效应1） 诱导效应2） 共轭效应（- 共轭， p- 共轭， -p 超 2 共轭， - 超共轭。3） 空间效应8. 其它CHOCH2OHHHOHOH赤式CHOCH2OHHHOHHO苏式立体效应(空间效应 )范德华张力：扭转张力：已有基团对新引入基团

11、的空间阻碍作用。OHOH两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH3SO3HCH3SO3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。HHHHHHHHHHHH空间阻碍：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 18 页内型（ endo）, 外型（ exo） ：顺反异构体，产生条件：烯醇式：（二） . 物理性质1. 沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较。2. 熔点，溶解度的大小判断？3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（三） . 稳定性判断 1. 烯烃稳

12、定性判断R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR（E- 构型） RCH=CHR （Z- 构型） RHC=CH2 CH2=CH2 2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性 5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序：碳负离子稳定性顺序： 6. 共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：（四）酸碱性的判断HCOCH3endo(内型)HCOCH3exo（外型）CH2CHCH2CH2 CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH

13、2CHCH2CH23。R2。R1。RCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 18 页1. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X2的活性： F2 Cl2 Br2 I2选择性： F2 Cl2 Br2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化加

14、氢反应活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR2 5. Diles-Alder反应双烯体上连有推电子基团（349 页） ，亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。例如：下列化合物 A. ; B. ; C. ; D. 与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为： 。 6. 卤代烃的亲核取代反应 SN1 反应：SN2 反应：成环的 SN2 反应速率是：v五元环 v六元环 v中环，大环 v三元环 v四元环 7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-E2消除HO H RO H HC C H NH2 H CH2C=CH H CH3CH2 H pK

15、a 15.7 1619 25 34 40 49 OCHClCHCN233CH（CH3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH2 CHCH2XCH2X 3 RX 2 RX 1 RX CH3XCH3X1o RX2o RX3o RX精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 18 页RI RBr RCl 醇脱水 -主要 E1 8. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-反应活性下降。例如：下列芳香族化合

16、物： A. B. C. D. 硝化反应的相对活性次序为 。例如：萘环的 A. 位； B. 位； C. 氯苯； D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 。例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（） 。 A. ; B. ; C. ; D. （六）其它1. 亲核性的大小判断：2. 试剂的碱性大小：3. 芳香性的判断：4. 定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：O N(CH3)2 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5 F Cl Br I 间位定位基： NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2 五、活性中间体与

17、反应类型、反应机理反应机理：1.自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的H卤代。2.自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。3.亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）CH2 CHCHXCH3CHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CH3XCH2 CHCHCH3CHCH3 3 ROH 2 ROH 1 ROH OHOHCl NH2 NO2 CH3CH3NO2CH(CH3)2ClCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 18 页反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸

18、的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX ，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化 -去汞还原反应） 、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子） ：4. 亲电取代反应机理：中间体： - 络合物（氯代和溴代先生成络合物）反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。5. 亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：炔烃的亲核加成6.亲核取代反应机理：SN1 反应中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3） ，醚键断裂反应（3烃基生成的醚） 。SN2 反应中间体：无（经过过渡态直接生成

19、产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1） ，分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1烃基生成的醚，酚醚） ，环氧乙烷的开环反应。7.消除反应反应机理E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型： RX的消除反应E1cb 机理：中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反应机理： （rearrangement）重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、 碳正离子重排（1）负氢 1,2 迁移：CH3CHHCH2CH3

20、CHCH3（2）烷基 1,2 迁移： CH3CCH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH3（3）苯基 1,2 迁移：C6H5CC6H5CH2C6H5CCH2C6H5OHOHHC6H5CCH2C6H5OC6H5CCH2C6H5OH频哪醇重精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 18 页排：CH3CCOHCH3CH3OHCH3HCH3CCOHCH3CH3OH2CH3H2OCH3CCOHCH3CH3CH3重排CH3CCOHCH3CH3CH3HCH3CCOCH3CH3CH3(频哪酮 )在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar RH （4

21、）变环重排：CHCH3变环重排CH3HH2OCHCH3OHCHCH3OH2ClCH3Cl（5）烯丙位重排：碱性水解CH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCH2OHCH3CHCHOHCH22、其它重排（1）质子 1,3 迁移（互变异构现象）CH3CCHH2OHgSO4, H2SO4CH3CCH2OHCH3CCH3O六、鉴别与分离方法七、推导结构1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质：红外光谱： 36502500cm1 O H，NH伸缩振动 33003000cm1CCH（3300） ，C=

22、C H（3100） ， ArH （ 3030) 伸缩振动 30002700cm1CH3， CH2，次甲基，CHO （2720，2820） 伸缩振动 18701650cm1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐) 伸缩振动类别伸缩(cm-1)说明1770-1750（缔合时在 1710）醛、酮C=OR-CHO1750-16802720羧酸C=OOH酸酐酰卤酰胺晴气相在 3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰）C=OC=OC=OC=O酯18001860-1800 1800-17501735NH21690-16503520，3380（游离）缔合降低100C N2260-2210键和官能团精选

23、学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 18 页16901450cm1 C=C ，苯环骨架伸缩振动 14751300cm1CH3， CH2，次甲基面内弯曲振动 1000670cm1 C=C H，Ar H， CH2的 面外弯曲振动核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1 规律一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1 个，这就是 n+1 规律。按照n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中具体的推到方法：1）. 不饱和度的计算（不饱和度） = 1/2 （ 2 + 2n4 + n3 - n1）n41、n

24、3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个CC三键等；4，表明该化合物有可能含有苯环。2）. 红外光谱观察官能团区域(1). 先观察是否存在C=O(18201660cm-1, s) (2). 如果有 C=O, 确定下列状况. 102345678910111213C3CH C2CH2C-CH3环烷烃0.21.5CH2Ar CH2NR2 CH2S C CH CH2C=O CH2=CH-CH31.73CH2F CH2ClCH2Br CH2I CH2O CH2NO224.70.5(1)5.568.5

25、10.512CHCl3 (7.27)4.65.9910OH NH2NHCR2=CH-RRCOOHRCHOHR常用溶剂的质子的化学位移值D精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 18 页羧酸 : 是否存在O-H(34002400cm-1, 宽峰 , 往往与 C-H重叠 ) 酰胺 : 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收峰酯: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收 ) 酸酐 : 1810和 1760cm-1附近有两个强的C=O吸收醛: 是否存在O=C-H(2850 和 2750

26、 附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定下列状况. 醇、酚 : 是否存在O-H(34003300cm-1, 宽峰 ; 13001000cm-1附近的 C-O吸收 ) 胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收醚: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收 , 并确认 34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰 ) (4).观察是否有C=C或芳环 C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收芳环 : 16001450cm-1范围内有几个中等或强吸收结合 31003000cm-1的 C-H伸缩振动 , 确

27、定 C=C或芳环。3）分析核磁共振谱图（1） 根据化学位移（） 、偶合常数（ J）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（1016）出现的suo 基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。（2）. 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。（3） 如果在6.58.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。（4）. 解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对

28、该基团CH3OCH3NCH3COCH3CCROCH2CNRCOCH2ClCH3CR3COOHCHOOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 18 页进行推断，并根据n+1 规律估计其相邻的基团。（5）. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学鉴别方法的总结1酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4234 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖6成过氧化合物。7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分, 主要分为苯醌, 萘醌 ,体颜色不同反应类型较

29、多1.12212炔化亚铜红色沉淀。345162用卢卡斯试剂鉴612苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7124-2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 18 页34仿沉淀。891NaOHNaOH生成的产物不溶于NaOH2NaNO2+HCl芳香1012葡萄3例 11- 丁炔、 2- 丁炔。1- 丁炔和2-1- 丁炔具有炔氢而2-例 21- 氯丙烷和 2- 氯丙烷。例 3苯甲醛、丙醛、2-戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚可氧1将化合物各取少量分别放在724-2- 戊酮、 3-2将 4 种羰基化合物各取少量分别放在42-戊酮和

30、 3- 戊酮。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 18 页3将 2 种醛各取少量分别放在24将 2 种酮各取少量分别放在22-3- 戊酮。5将 3 种醇和酚各取少量分别放在36将 2 /1化学分析1烃、环烷烃最后鉴别。不与 KMnO4烯烃使 Br2CCl4KMnO4/OH-MnO2成无色 Mn2+ 。共轭双烯CCBr2CCl4KMnO4OH-MnO2 棕色芳烃与 CHCl3+无水 AlCl3不能迅Br2CCl42RXCl、 Br、 IBeilsteinAgNO3醇溶液生成AgClAgBrAgI3ROH加 Na产生 H2 H

31、 化合物也起反应。用RCOClH2SO4或酸限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7H2SO4 水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+Lucas HCl+ZnCl2Lucas5精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 18 页 NaOHCHI3ArOH加入 1FeCl3 溶液呈蓝紫色 FeArO63-NaOH 水溶液与NaHCO3NaOH溶于 NaHCO3RCOOHBr2 水生成RO R加入浓 H2SO4生成酮加入 24-I2NaOHCHI3醛用 Tollens试剂 AgNH32OH产生银镜AgFehling试剂 2Cu2+4OH-或

32、 Benedict试剂生成Cu2OSchiff试验品红醛试剂呈紫红色。羧酸在 NaHCO3 水溶液中溶解放出CO2H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物水解后检验产物。4肪胺采用 Hinsberg 试验香胺胺 在 Br2+H2O中生成苯酚有类似现象。5采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。化学命名一般规则取代基的顺序规则1.2.了 2 或 3 个相同的原子。主链或主环系的选取1 号碳。按照自己的规则精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 18 页确定 1支链中与主链相连的一个碳原子标为1 号碳。数词

33、位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。1010 以外用汉字数字表示。其他官能团视为取代基。1链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从 *235-245-235 与 245 对比是最低系列。取代基次序IUPAC2- 甲基 -3-CH2CH3CH3CH3放在前面。双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况： 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 当羰基与羧基并存时，以

34、羧酸为母体。 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。官能团的优先顺序:-COOH （羧基） -SO3H（磺酸基） -COOR （酯基） -COX （卤基甲酰基） -CONH2( 氨基甲酰基 ) -CN (氰基） -CHO（醛基） -CO- （羰基） -OH( 醇羟基 ) -OH (酚羟基 ) -SH （巯基） -NH（氨基） -O- （醚基） 双键 叁键(4) 、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。精选学习资料 - - -

35、 - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 18 页2编号从 *31OHNH2=NHCCC=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。2作主链。3O、S、N、 P顺序编号。41侧称为反式。2ZE命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大ZE。IBrClSPFONCHDH分别可看作Z 优先于 ER优先于 S。 51DL 构型DL。 凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D- 甘油醛相同的糖称DL 型。氨基酸习惯上也用D、L- 氨基酸碳原子的构型都是L 型。系确定。2RS构型精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 18 页含一个手性碳原子化合物Cabcdabcdd则 ab c 顺时针为RSdSR常用的表示式是FischerR-2- 氯丁烷。因为ClC2H5CH3HH在 CClC2H5 CH3顺时针为 R 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 18 页