2022年高中化学选修五详细知识点整理 .pdf

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1、选修 5 有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（ 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的一般指NC 4醇、醚） （ 、 醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能

2、溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚： 室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶） ， 易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶 于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在 浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括

3、铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（ 1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代 烃、 溴 代 烃 （ 溴 苯 等） 、碘 代 烃、硝 基 苯3 （1 有机物的状态常温常压个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般 NC4 的各类烃 注意：新戊烷 CCH34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 -24.2） 氟里昂 （CCl2F2

4、，沸点为 -29.8） 氯乙烯（ CH2CHCl，沸点为 -13.9） 甲醛 （HCHO，沸点为 -21） ，沸点为 12.3） 一 溴 甲烷 l 氯乙烷（ CH3CH2C （CH3Br，沸点为3.6） 四氟乙烯（ CF2CF2，沸点为 -76.3） 甲 醚 （CH3OCH3，沸点为 -23）甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8） 环 氧 乙 烷 （ ，沸点为13.5）（ 2）液态：一般 NC在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3CH24CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝 基 苯 C6H5N

5、O2 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（ C6H5OH） 、苯甲酸（ C6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 4 页绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红

6、色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3aq 作用形成紫色 H3FeOC6H56溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（ I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味植物生长的调节剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味， 有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟

7、里昂）无味气体，不燃烧。 C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11 的一元醇不愉快气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状 固体 乙醇特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、C C 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应

8、）注意：纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 - - - 3Br2 6OH - 5Br BrO3 3H2O 或 Br2 - - 2OH Br BrO H2O 2- 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S 、SO2、SO32 、I 、Fe - - 22能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H 褪色的物质（ 1）有机物：含有 、CC、OH（较慢）、 CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（ 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S

9、、S 、SO2、SO32 、Br 、I 、Fe 2- - - - 23与 Na 反应的有机物：含有 OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3； 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体； 含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。 与 NaHCO3 反应的有机物：含有 COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应

10、的物质（1）2Al 6H 2 Al3 3H2 - - 2Al 2OH 2H2O 2 AlO2 3 3H2 （2）Al2O3 6H 2 Al 3H2O - - Al2O3 2OH 2 AlO2 H2O 3（3）AlOH- 3H Al 3H2O - 3 AlOH3 OH AlO2 2H2O（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 HCl NaCl CO2 H2O NaHCO3 NaOH Na2CO3 H2O NaHS HCl NaCl H2S NaHS NaOH Na2S H2O（5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、NH42S 等等 2CH3COONH4 精选学习资料

11、 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 4 页H2SO4 NH42SO4 2CH3COOH CH3COONH4 NaOH CH3COONa NH3 H2O NH42S H2SO4 NH42SO4 H2S NH42S 2NaOH Na2S 2NH3 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH NaOH H2NCH2COONa H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物（ 1）发生银

12、镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH32OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 AgNH32 OH - 3H Ag 2NH4 H2O 而被破坏。（ 4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5） 有关反应方程式： AgNO3 NH3H2O AgOH NH 4NO3 AgOH 2NH3H2O AgNH32OH 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO 2AgNH32O

13、H 2 Ag RCOONH4 3NH3 H2O 【记忆诀窍】： 1水（盐）、 2银、3氨 甲 醛（ 相 当 于 两 个 醛 基 ）： HCHO 4AgNH32OH 4Ag NH42CO3 6NH3 2H2O 乙二醛： OHC-CHO 4AgNH32OH 4Ag NH42C2O4 6NH3 2H2O 甲酸：HCOOH 2 AgNH32OH 2 Ag NH42CO3 2NH3 H2O 葡萄糖： （过量）CH2OHCHOH4CHO 2AgNH32OH 2Ag CH2OHCHOH4COONH43NH3 H2O（6）定量关系： CHO2AgNH2OH2 Ag HCHO4AgNH2OH 4 Ag6与新制

14、CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10的NaOH 溶液 中，滴加几滴 2的 CuSO4 溶 液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（ 4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛， （如葡萄糖） 则滴入新制 的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程

15、式： 2NaOH CuSO4 CuOH2 Na2SO4 RCHO 2CuOH2 RCOOH Cu2O 2H2O HCHO 4CuOH2 CO2 2Cu2O 5H2O OHC -CHO 4CuOH2 HOOC-COOH 2Cu2O 4H2O HCOOH 2CuOH2 CO2 Cu2O 3H2O CH2OHCHOH4CHO 2CuOH2 CH2OHCHOH4COOH Cu2O 2H2O （6）定量关系： COOH CuOH2 Cu2 （酸使不溶性的碱溶解）CHO2CuOH2Cu2O HCHO 4CuOH22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：酯、 （单 卤代烃、糖类糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

16、HX NaOH NaX H2O HRCOOH NaOH HRCOONa H2O RCOOH NaOH RCOONa H2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 烷 烯 苯及同 炔 烃 别 烃 烃 系物 通CnH2n2n CnH2nn CnH2n-2n CnH2n -6n 式 1 2 2 6 代表物 HCCH 结构式相对分 子质量 16 28 26 78 Mr 碳碳键 长 1.54 1.33 1.20 1.40 10-10m 键 10928 约120 1

17、80 120 角 6 个原 12 个原 分子形 正四面 子 4 个原子 子共平 状 体 共平面精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 4 页同一直线型 面正六 型 边形 跟 X2、 光 照 下 H2 、 的卤代； HX 、 跟 X2、H2、跟 H2 加 FeX 成； 3 裂化；不 H2O 、 HX、 主要化 使 酸 性 HCN HCN 加 催 化 下学性质 KMnO 成；易被氧 卤代； 4 加成， 化；能加聚 化、 硝 磺化 溶 液 褪易被氧 得导电塑料 反应 色 化；可加聚四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类

18、分子结构 主要化通 式 官能团 代表物 学性质 别 结点 卤 素 原 子 1. 与 NaOH 水 直接与烃 溶 液 共一卤代 热 发 生 卤 烃： RX C2H5Br 基结合 取 代 反 应 生 成 多元饱 卤原子 醇代 和卤代 （Mr： - 碳 上 要 2. 与 烃 ： X NaOH 醇 烃 CnH2n2- 109） 有 氢 原子 溶 液 共 mXm 热 发 生 才能发生 消 去 反 应 生 成 消去反应 烯 1.跟活泼羟基直接 金 属 反 应 产 生 与 链 烃 基 H2 2.跟卤化 氢 或 浓 结 合 ， 氢 卤 酸 反 应生 成 卤 代 OH 及 烃 3.脱水反 CO 均有 应:乙醇

19、140 分 子 极性。 间 脱 水 成CH3OH 醚 - 碳 上 有 170 一元醇： 分 子 （Mr： 氢原子才 内 脱 ROH 水 生成烯 32） 能 发 生 消 4.催化氧 饱 和 多 醇羟基 化 为 醛醇 C2H5O 去反应。或酮5.一般断 元醇： OH OH 键 H - 碳 上 有 与 羧 酸 CnH2n2 及 无 机（Mr： 氢原子才 含 氧 酸 反 应 生 Om 成酯 46） 能被催化 氧化，伯醇 氧化为醛，仲醇氧化 为酮，叔醇 不能被催 化氧化。 C2H5O 性 质 稳 RO 醚键 CO 键有定，一般醚 C2H5 不与酸、 R 极性 碱、氧化 （Mr： 剂反应 74） OH 直

20、接1.弱酸性 2.与浓溴 与苯环上 水 发 生 取 代 反 酚羟基 的碳相连， 应 生 成酚（Mr： 沉淀 OH 受 苯 环 影 3. 遇 94） FeCl3 呈 紫色 响 能 微 弱 4.易被氧 化电离。 HCHO 1.与 、 HCHO 相 HCNH2等 加 成 为 （Mr： 当于两个 醇 2.被氧化醛基 30） CHO 剂O2、多醛 伦试剂、 有 极 斐 林 试 剂、酸性 （Mr： 性、能加高等氧 钾 锰 酸 化 为 羧 44） 成。 酸 与 H2 、 HCN 加 羰基 有 极 成为醇酮 不 能被 （Mr： 性、能加成 氧 化 剂 氧 . 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 4 页