2022年高二化学《有机物分子式和结构式的确定》重难点例析及综合能力提升测试 .pdf

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1、高二化学有机物分子式和结构式的确定重难点例析及综合能力提升测试重点1了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2有机物分子式、结构式的确定方法难点聚焦一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算有关化学方程式烷烃烯烃或环烷烃点燃点燃C HOnCO(n1)H OC H+3n2OCOnH On2n+2222n2n222312n炔烃或二烯烃点燃C HOnCO(n1)H On2n 2222312n苯及苯的同系物点燃C HOnCO(n3)H On2n 6222332n饱和一元醇饱和一元醛或酮点燃点燃C HO+3n2nCO(n1)H OC H OOnCOnH On2n+222n2n22

2、2On2312饱和一元羧酸或酯点燃C HOOnCOnH On2n2222322n饱和二元醇点燃C HOOnCO(n1)H On2n+22222312n饱和三元醇点燃C HOOnCO(n1)H On2n+23222322n由 上 可 知 ， 相 同 碳 原 子 数 的 烯 烃 ( 环 烷 烃 ) 与 一 元 饱 和 醇 完 全 燃 烧 时 ， 耗 氧 量 相 同 ( 把C HOC HH On2n+2n2n2看成：相同碳原子数的炔烃(二烯烃 )与醛 (酮 )及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：C HOC HH On2nn2n 22饱和二元醇：C HOC H2H On2n+22n2n 22)；相

3、同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量相同(羧酸：C HOn2n2C H2H On2n 42饱和三元醇：C HOC H3H On2n 23n2n 22) 二、通过实验确定乙醇的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 13 页为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利

4、用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的H2的体积。讨论 2 下面是上述实验的一组数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（ 2）呢？由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na完全反应可以生成1.12 L H2 ，则 1.00 molC2H6O 与 Na反应能生成11.2 L H2 ，即 0.5 mol H2 ，也就是1 mol H 。这就是说在

5、1 个 C2H6O 分子中；只有1 个 H可以被 Na所置换，这说明C2H6O分子里的 6 个 H中，有 1 个与其他5 个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（ 2）式。问题与思考 1 确定有机物分子式一般有哪几种方法？2运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？3如何运用“商余法”确定烃的分子式？问题与思考（提示）1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等）2、 有机物各元素的质量分数（或质量比）标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）3、则为烯烃，环烷烃若余数 =2，则为烷烃若余数 =-2，则为炔烃二烯烃若余数

6、 =-6，则为苯的同系物若分子式不合理，可减去一个C原子，加上12 个 H原子精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 13 页例题精讲一、有机物分子式的确定【例 1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳 80、含氢20，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。【解】：（ 1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。=1 3 该化合物的实验式是CH3。（2）设该化合物分子中含有n 个 CH3，则：该化合物的分子式是

7、C2H6。答：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。【例 2】2.3g 某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和 2.7gH2O ，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6 ，求该化合物的分子式。【分析】根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和 H2O ，因此，该有机物中一定含有C和 H；至于 O ，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身。因此，该有机物分子中是否含有O ，还需要通过计算反应物中 C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。【解】：（ 1）求 2.3g 该有

8、机物中组成元素的质量：C ：C CO212 44 m （C）44gmol0.1mol =1.2g H ：2H H2O 2 18 m （H） 2.7g =0.3g 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 13 页m （ C） m （H）=1.2g 0.3g 1.5g 2.3g 该有机物中C的质量与H的质量之和（ 1.5g ）小于该有机物的质量（2.3g ），因此该有机物A中还含有O，其质量为：m （ O ）=m （A） m （C） m （H）=2.3g 1.5g=0.8g （2）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）=dMr（空气）

9、 =1.6 29 46 （3）求该有机物分子中各元素原子的数目：答：该有机物的分子式是C2H6O 。【例 3】0.60g 某饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL （标准状况）。求该一元醇的分子式。【解】：饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH ，该一元醇的摩尔质量为M （A）。60gmol 该一元醇的相对分子质量是60。根据该一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1=60 n 3 答：该一元醇的分子式是C3H7OH 。二、通过实验确定乙醇的结构式 例 4 某烃含碳氢两元素的质量比为31, 该烃对 H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式分析：解法一：Mr=28=16，

10、M=16g mol-1 ，1mol 烃中含 C、H的物质的量为：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 13 页所以该烃的分子式为CH4解法二：烃分子中C、H原子个数比为：最简式为CH4，式量为16因为 Mr=16，故该烃的分子式为CH4答案： CH4 例 5已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为2.59g L，第二种气态有机物对空气的相对密度为1.87 ， 第三种气态有机物在标准状况下250mL质量为 0.49g 求这三种有机物的相对分子质量分析：计算相对分子质量有三种不同方法1根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量根据标

11、准状况的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相对分子质量 M=22.4d 如第一种有机物 M=22.4 2.59=58 2 根据气体相对密度计算相对分子质量M=DA MA用相对密度乘相对气体的相对分子质量如第二种有机物M=1.8729=54 3根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量答案： 58、54、 44 例 6某气态碳氢化合物中含碳75，它的密度是同温同压下氢气密度的8 倍，求有机物的分子式分析：计算推断分子式此题有三种方法1基本方法：先根据测得的气体密度计算气体的摩尔质量，然后计算1mol 气态有机物中各元素原子的物质的量，最后确定该气态有机物的分子式M=8 2=16 所以

12、该有机物的分子式为CH42最简式法：根据已知先求出摩尔质量，再据质量分数求出碳氢原子个数比，然后找到最简式式量与相对分子质量的关系，最后确定分子式 M=82=16 所以最简式为CH4其式量 =16 设分子式为（ CH4）n因为最简式式量=相对分子质量所以分子式就是最简式，即为CH4精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 13 页3商余法：根据碳氢化合物中对其相对分子质量碳、氢原子的影响大小，用碳相对原子质量除以相对分子质量，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余数就是氢原子数的最小值注意从为 CH4 例 7 某烃

13、 1.68g ，完全燃烧生成CO25.28g 和 H2O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g L 则其分子式是 ACH4BC3H8CC4H10DC6H12分析：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程式列出比例式求解类型设烃分子式为CxHy，则有解得 x=6 y=12答案： D 例题 8 2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2 和 2.7g H2O ，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6 ，求该化合物的分子式分析：根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和 H2O ，因此，该有机物中一定含有C和 H；至于 O ，由于其可能全部来自于燃烧

14、时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身因此，该有机物分子中是否含有O，还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求（1）求 2.3g 该有机物中组成元素的质量：C ： C CO212 44 m （C）44gmol0.1mol =1.2g H ： 2H H2O 2 18 m （H）2.7g 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 13 页=0.3g m （C）+m （H）=1.2g+0.3g=1.5g2.3g 该有机物中C的质量与H的质量

15、之和（ 1.5g ）小于该有机物的质量（2.3g ），因此该有机物A中还含有O ，其质量为：m （O）=m （A）-m（ C ）-m（ H）=2.3g-1.5g=0.8g （2）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）=dMr（空气） =1.6 29=46 （3）求该有机物分子中各元素原子的数目：答案：该有机物的分子式是C2H6O 例 9标准状况下，密度为0.717g/L的某气态烃0.56L ，在足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化钙，氯化钙增重0.9g ；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重1.1g 通过计算判断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图分析：本题是在已知有机物完全燃烧时，

16、涉及的有关物质量关系，判断其分子组成的典型定量计算题其解法有三种第一种解法是通过该烃燃烧生成的CO2和 H2O的量，即本题中燃烧生成气体经过NaOH 溶液和无水氯化钙后，两者增重的量，计算出烃中的C、H元素的质量比，进而求得实验式再根据题中该气态烃在标准状况下的密度，求得其相对分子质量最后由实验式和相对分子质量判断它的分子组成然而本题所给数据，求得实验式为CH4 依据烃的分子组成中， C原子个数为n 时， H原子的最多个数不大于（2n+2）个的规律，即可确定此实验式就是所求的分子式第二种解法是通过烃的燃烧通式：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - -

17、- -第 7 页，共 13 页计算该烃1mol 完全燃烧时，生成CO2和 H2O物质的量，从而求得烃分子中C、H元素原子个数，求得其分子式第三种解法是由本题特点决定的解法特例即通过该烃在标准状况下的气体密度、计算相对分子质量为16而相对分子质量为16 的烃，是相对分子质量最小的甲烷，其分子式为CH4 如上各解法均可求得该烃为甲烷，就可画出表示甲烷分子空间结构的正四面体分子构型答案：解法 1：设该烃中C 、H元素的质量分别为x、 y g 根据题意和题中数据：CO2 C H2O 2H 44g 12g 18g 2g 1.1g x 0.9g y 441.1=12 x 18 0.9=2 y x=0.3

18、（g） y=0.1 （g）烃中 C、H元素原子个数比该烃实验式为CH4 ，式量为16该烃相对分子质量=0.717 22.4=16 该烃分子式为CH4 ，其分子空间结构示意图见下一解法的解题过程解法 2：设该烃为CmHn 此烃 1mol 完全燃烧生成CO2和 H2O分别为 xg 和 yg0.56 22.4=1.1 x 0.56 22.4=0.9 y x=44（g） y=36 （g）该烃分子式为CH4其分子空间结构示意图为精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 13 页解法 3：该烃摩尔质量=0.717 22.4=16 （gmol）

19、，只能是有机物中相对分子质量最小的CH4 例 10 标准状况下4.48L 某烯烃和CO的混合气体与足量的氧气混合点燃，使之反应， 将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重7.2g ，并测得剩余气体中CO2为 11.2L （标准状况），求此烯烃分子式烧方程式列方程求解设混气中烯烃为xmol，则 CO为（ 0.2-x ）mol答案：烯烃分子式为C4H8 例 11 某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2，该有机物可能是 AC2H4BC2H5OH C CH3CHO DCH3COOH 分析： 首先判断为C2化合物，但无助于选择， 因为 4 个选项均是C2化合物，故关键

20、是利用耗氧量进行选择关于耗氧量的选择有两种解法求解解法一用通式求解由：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 13 页得： AC2H43O2 BC2H5OH 3O2解法二用“氢二氧一可内消”原则求解关于（B）、（ C）、（ D）三项，均是烃的含氧衍生物，不必用常规关系式CxHyOz（ x+CxHy（z 可为 0），即：（ B）C2H5OH C2H4（C）CH3CHO C2H2（D）CH3COOH C2答案： AB 例 12 mg 的饱和一元醇，在氧气中完全燃烧后，产生14.4g 水和 13.44L （标准状况下）二氧化碳气体（1

21、）试确定该醇的化学式（2）m的值是多少？分析：根据mg饱和一元醇燃烧后产生的水和CO2的量可分别求得mg饱和一元醇中H和 C的物质的量，二者之比正好等于饱和一元醇通式CnH2n+2O 中 2n+2 与 n 的比，于是可求得n 值，从而就能确定其化学式再根据化学式和其燃烧方程式及产生CO2或水的差，就能求出m的值（1）设饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O 该饱和一元醇的化学式为C3H8O60m=3 0.6 m=12 答案：（ 1）C3H8O （2） m=12 【能力达标测试】精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 13 页一、

22、选择题1. 常温常压下，等质量的以下各烃分别在足量的O2充分燃烧，消耗 O2最多的是 ( )；等物质的量的下列各烃分别在足量O2中充分燃烧，消耗O2最多的是 ( )A.甲烷 B.乙烯 C.丙炔 D.丁烷2.1.01 105Pa，120时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混和点燃，完全反应后，保持温度，压强不变，体积增大的是 ( )A.CH4 B.C2H6 C.C3H4 D.C2H23. 充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下需要氧气最多的是( )A.C4H8O2 B.C4H10 C.C2H6O2 D.C2H24. 充分燃烧等质量的下列各组有机物，在相同条件下需O2的体积不完全相同的一组是(

23、 )A.乙炔、苯 B.乙醇、甲醚 (CH3-O-CH3)C.丙炔、异丙苯 D.环丙烷、丙醇5. 某有机物在氧气中完全燃烧时，其蒸气与消耗的氧气及生成的二氧化碳在同温同压下的体积比为143，该有机物不可能是 ( )A.C3H4 B.C3H8O2 C.C3H6O D.C3H6O26. 一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得沉淀10g，但称量滤液时，其质量只比原石灰水减少2.9g ，则此有机物可能是 ( )A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.乙醚7. 经测定 C3H7OH和 C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8% ，则此混合物中氢的质量分数是( )A.78% B.22

24、% C.14% D.13%8. 某有机物含 C52.2% ，含 H13.0% ；该有机物 1g 与足量金属钠反应，标况下生成0.243LH2，则该有机物的分子式为 ( )A.C2H6O B.C2H4O2 C.CH4O D.C4H10O二、填空题9. 某烃含 C元素为 83% ，则该烃的分子式为 _ ，若某烃的分子量为128，则分子式可能为_ 或_ 。10. 若 A、B都是可燃物，当 A、B是两种分子量不等的无机物，相同条件下混合后总体积一定；A、B是两种分子量相等的有机物，相同条件下混合后，总质量一定。符合上述情况的A、B混合物，无论 A、B 以何种比例混合，完全燃烧后消耗氧气的质量不变。试分

25、别写出符合上述情况的无机物分子式和有机物结构简式各一组，并说明A、B应满足的条件：(1) 无机物一组的分子式 _ 、_ ；应满足的条件是 _。(2) 有机物一组的结构简式 _ 、_ ；应满足的条件是 _。11. 各写二种你学过的有机物的结构简式，其燃烧后产生CO2、H2O(g)体积比符合下列比值的(1)V(CO2)/V （H2O ）=2有_ _(2)V(CO2)/V(H2O)=1/2有_ _12. 某烃分子中碳和氢的质量比为51， 则该烃的分子式为 _ 推导理由是：_【能力素质提高】13. 已知分子式符合 (CO)n(H2O)m(n 和 m均为正整数 )的各种有机物，它们完全燃烧时消耗的O2和

26、生成的 CO2的体积比总是 12，现有一些含 C 、H、O三种元素的有机物，它们完全燃烧时的消耗O2和生成 CO2的体积比是 34，若它们的分子式用 (CxOy)n(H2O)m表示。(1) (CxOy)n(H2O)m(m、n 均为正整数 )中，x=_ ，y=_ (2) 这些有机物中相对分子质量最小的化合物的分子式是_(3) 某两种碳原子数相同的上述有机物，它们的相对分子质量分别为a 和 b(ab) ，则 b-a 必定是_(填一个数字 )的整数倍。14. 在常温下的一密闭容器中先放入1.56gNa2O2，然后再通入 O2，再通入 C2H6，用电火花引燃，直至反应完全为止，恢复到原温度，容器内压强

27、近似为零。(1) 相同条件下，通入O2和 C2H6的体积比的取值范围是 _(2) 通入 O2的量不能超过 _g 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 13 页15.0.2mol 有机物和 0.4molO2在密闭容器中燃烧后产物为CO2，CO和 H2O(g)。产物经过浓 H2SO4后，质量增加 10.8g ；再通过灼热的CuO ，充分反应后， CuO质量减轻 3.2g ，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加 17.6g(1) 试推断该有机物的分子式(2) 若 0.2mol 该有机物恰恰将与9.2g 金属钠完全反应，试确定该

28、有机物的结构简式16. 某种橡胶分解产物为碳氢化合物。对这种碳氢化合物做以下实验：(1) 若取一定量该碳氢化合物完全燃烧，使燃烧后的气体通过盛浓H2SO4的洗气瓶； 增重 0.72g，再通过石灰水， 石灰水增重 2.2g；(2)经测定，该碳氢化合物 ( 气体)的密度是相同状况下氢气密度的34 倍；(3) 该碳氢化合物 0.1mol 能和 32g溴起加成反应； (4) 经分析，在 (3) 的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一个C原子在支链上。试推断：(1) 该碳氢化合物的结构简式为_ ，名称为 _ 。(2) 该橡胶的结构简式为 _ ，名称为 _参考答案【能力达标测试】一、 1.A

29、D 2.B 3.B 4.D 5.D 6.BC 7.C 8.A二、 9.C4H10， C9H20或 C10H810.(1)CO 、H2，物质的量相同，耗O2的量相同(2)C2H5OH ，CH3OCH3，必须是同分异构体11.(1)CH CH ，(2)CH4，CH3OH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 13 页12.C5H12；设该烃的分子式为CxHy，则有yx12=5/1 则 x/y=5/12所以分子式为C5H12【能力素质提高】13.(1)x=2，y=1 (2)C2H2O2 (3)18 14.(1)1 V(O2)/V(

30、C2H6) 2.5当只有 CO2与 Na2O2反应时，则应通入的O2最多，由2C2H6+5O2+4Na2O2 4Na2CO3+6H2O(l) 得 V(O2)/V(C2H6)=5/2=2.5当 C2H6燃烧后产生的CO2和 H2O均全部与Na2O2反应时，则通入的 O2应最少，由方程式C2H6+O2+5Na2O22Na2CO3+6NaOH得 V(O2)/V(C2H6)=1/1 故 O2与 C2H6的体积比x 的取值范围为1V(O2)/V(C2H6) 2.5 (2)0.8n(Na2O2)=molgg/8.756.1=0.02mol 由 2C2H6+5O2+4Na2O2 4Na2CO3+6H2O(l

31、) 得：)(52On=02.04n(O2)=0.025mol故通入 O2的质量不能超过32g/mol 0.025mol=0.8g 15.(1)n(H2O)=1188 .10molgg=0.6moln(CO2)=1446.17molgg=0.4molCuO + CO = Cu + CO2m(减量 ) 1mol 1mol 16g n(CO) 3.2gmolCOnmolCOn2. 0)(2 .0)(2实际有机物燃烧产生的CO2为： 0.4-0.2=0.2mol0.2mol 有机物中含molCOnmolCOn2. 0)(2.0)(21mol 有机物中CHO=262 故有机物分子式为：C2H6O2(2)n(Na)=1232.9molgg =0.4mol,0.2mol有机物能和0.4molNa 反应所以该有机物为二元醇，结构简式为HO CH2CH2OH16.(1)2- 甲基 -1 ， 3- 丁二烯 ( 或异戊二烯 )(2)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 13 页