2022年高中有机化学专题复习 2.pdf

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1、学习必备欢迎下载高中有机化学专题复习7 醇 酚烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，被称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。7-1 乙醇：( 乙醇分子是由乙基C2H5和羟基 OH构成的，可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物，或是水分子中氢原子被乙基取代的产物。物质的性质主要由官能团OH决定 ) 1、乙醇的组成和结构分子式： C2H6O 结构式：结构简式： CH3CH2OH 或 C2H5OH 2、物理性质 :乙醇俗称酒精，无色、透明而具有特殊香味的液体, 易挥发 , 能溶解多种无机物和有机物，能与水以任

2、意体积比互溶。含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。说明：用无水硫酸铜验证酒精中是否含水，观察是否变蓝。3、化学性质：( 乙醇中的OH键、 CO键和 CH键都有极性，因此在化学反应中，O H键、 CO键和 C H键都有断裂的可能) 乙醇与金属钠( 活泼金属 ) 的反应： (OH键断裂，氢原子被取代) 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2说明：乙醇与钠和水与钠反应的比较：钠与水反应实验钠与乙醇反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有嘶嘶的声音无任何声音气的现象有无色、无味气体生成，做爆鸣实验有无色、无味气体

3、生成，做爆鸣实验时精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 9 页学习必备欢迎下载时有爆鸣声有爆鸣声化学反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H22CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2其他活泼金属如K、Ca、Mg 、Al 等也能与乙醇反应，均断裂O-H键，放出氢气；2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2乙醇钠是一种在水中强烈水解的盐，其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性还强；课本“思考与交流”：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3) 种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应

4、比水与钠的反应缓和，热效应小， 因此是比较安全可行的处理方法。氧化反应：a：燃烧反应：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此，乙醇可用作内燃机的燃料， 实验室里也常用它作燃料。燃料乙醇的使用不仅可以节省能源，还能够减少环境污染。C2H5OH(l)+3O2(g)2CO2(g)+3H2O(l)+1367KJ b：催化氧化反应：实验：在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。现象： 烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验

5、重复之后，小烧杯内的液体有刺激性气味。反应的化学方程式：2Cu+O22CuO 以上两个方程式合并得：2CH3CH2OH+O22CH3CHO( 乙醛 )+2H2O 结论：乙醇在加热和有催化剂(Cu 或 Ag)存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。c：被其它氧化剂氧化K2Cr2O7、KMnO4 的酸性溶液均可将乙醇氧化，利用 K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。乙醇与氢卤酸的反应：( 断开 C-O键，溴原子取代了羟基的位置，属于取代反应) 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 现象：生

6、成不溶于水的油状液体说明：通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸；精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 9 页学习必备欢迎下载溴乙烷的鉴定：加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液，试管中出现浅黄色沉淀。脱水反应：a：分子内脱水消去反应：( 相邻碳原子上，一个断开C-O键，另一断开C-H键) 乙醇和浓硫酸加热到170左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。注意：消去反应是从醇分子中相邻的两个碳原子上(CH键和 CO键断裂 ) 脱去一个水分子的。如果与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无

7、氢原子，不能发生消去反应，即：，不能发生消去反应。b：分子间脱水取代反应：乙醇和浓硫酸共热到140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。说明：乙醇生成乙烯的反应，既属于消去反应，又属于脱水反应(更具体地说是分子内脱水反应 ) ；乙醇生成乙醚的反应，既属于脱水反应，又属于取代反应(更具体地说是分子间脱水反应 ) 。乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件 ( 例如温度 ) 不同，乙醇脱水的方式也不同，生成物也不同。根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使化学反应朝着我们所需要的方向进行。4、乙醇的制法：乙烯水化法：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 发酵法：

8、淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳。无水乙醇的制备：制取无水酒精时，通常需要把工业酒精( 乙醇体积含量96%)跟新制的生石灰混合，加热蒸馏制得。【小结】乙醇的结构与反应规律精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 9 页学习必备欢迎下载6-2 醇：( 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH)1、醇的分类：按醇分子里的羟基数：一元醇、二元醇和多元醇按醇分子里的烃基是否饱和：饱和醇和不饱和醇按烃基种类:脂肪醇和芳香醇2、醇的物理通性低级的饱和一元醇为无色中性液

9、体, 具有特殊的气味和辛辣味道；甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶；( 与水形成氢键的原因) 醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高，而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数越多，沸点越高；水溶性逐渐降低直至不溶。说明：a：相对分子质量接近的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃，这是因为氢键产生的影精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 9 页学习必备欢迎下载响；b：乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3- 丙三醇的沸点高于1,2- 丙二醇， 1,2- 丙二醇的沸点高于 1- 丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。3

10、、化学通性：( 与乙醇相似 )与活泼金属的反应：乙二醇与金属钠反应的化学方程式氧化反应：a：燃烧： CnH2n+1OH + 3n/2O2 nCO2 + (n+1)H2O b：催化氧化连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛；连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮；连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。说明：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。脱水反应：分子内脱水 ( 消去反应 ) 、分子间脱水 ( 取代反应 ) 。4、醇的同分异构现象醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体，因碳链的长短不同产生碳链异构体。如 CH3CH2CH2OH与CH3CH2CH2 CH2OH与

11、醇和醚之间也存在同分异构现象，如CH3CH2 OH与 CH3OCH3，与均互为同分异构体。芳香醇的同分异构体现象更为广泛，如与( 酚类 ) 也互为同分异构体。说明： 在二元或多元醇的分子里，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在，在写二元或多元醇的同分异构体时，要避开这种情况。5、醇的命名：选含连有羟基的碳原子的C链为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置，将取代基的名称放在“某醇”的前面，二元醇称为“某二醇”。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 9 页学习必备欢迎下载6、重要的醇甲醇：无色透明的液体，有剧

12、毒。乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体, 易溶于水和乙醇，具有醇的化学性质。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。制造涤纶的重要原料。丙三醇：无色、黏稠、有甜味的液体, 能跟水、乙醇以任意比混溶, 具有醇的化学性质。吸湿性强 , 可用做护肤产品, 俗称甘油。重要化工原料6-3 苯酚1、苯酚的结构苯酚的分子式是C6H6O ，它的结构式为，简式为或 C6H5OH 。苯酚分子可看作苯分子中的H原子被羟基取代的生成物。2、苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味，熔点是43，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。

13、苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心。如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3、苯酚的化学性质：( 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质)弱酸性苯环对酚羟基的影响苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 9 页学习必备欢迎下载似于水可以电离。可用电离方程式表示为：a：苯酚显酸性，故俗称石炭酸 。苯酚在水溶液中电离程度很小，

14、酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。b：苯酚在水溶液里跟氢氧化钠等强碱的反应是离子反应：c：由于苯酚的酸性太弱，其水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚( 现象：澄清的苯酚钠溶液变浑浊，所得浑浊液静置，后分层。 从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g/cm3的液体，常用分液法分离) 。d：苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有：e：苯酚钠属于弱酸强碱盐，水解显碱性。f ：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚, 那么苯酚与钠当然也能

15、反应，而且反应比乙醇或水与钠反应都要剧烈。与浓溴水的反应羟基对苯环性质的影响羟基也会对苯环产生影响，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于受到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼， 所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 9 页学习必备欢迎下载说明：a： 实验成功的关键是浓Br2水要过量，若 C6H5OH过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中；b：C6H5OH与 Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定；c：分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯

16、环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。苯酚跟 FeCl3溶液作用能显示紫色说明：a：利用这一反应也可以检验苯酚的存在；验室里检验苯酚的存在，最佳化学试剂是浓溴水或 FeCl3溶液，不能用酸碱指示剂。b：苯酚跟FeCl3在水溶液里发生反应而显紫色，6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+。氧化反应4、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料(俗称电木 )、合成纤维 ( 如锦纶 ) 、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。5、酚类： ( 羟基跟

17、苯环直接相连的化合物)羟基是酚的官能团，但此羟基的性质有别于醇中羟基的性质；酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如，也是酚的一种；酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别，酚是羟基直接与苯环相连，醇是羟基与苯环侧链碳原子相连。如是芳香醇，而是酚。C6H5OH的同系物的通式为CnH2n-6O(n7，整数 ) 。酚的同分异构现象较为广泛，除酚内产生同分异构体外，酚与芳香醇、 酚与芳香醚之间也产生同分异构体。如的同分异构体有：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 9 页学习必备欢迎下载酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：与碱反应、苯环上的取代反应、显色反应、氧化反应等。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 9 页