化学乙酸羧酸.ppt

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1、化学乙酸羧酸现在学习的是第1页，共27页化学性质化学性质银镜反应银镜反应HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O水浴水浴1mol甲醛最多可以还原得到甲醛最多可以还原得到4molAg。与碱性的新制氢氧化铜与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂菲林试剂)反应反应HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH 2Cu2O+ Na2CO3 + 6H2O水浴水浴还原反应还原反应HCHO + H2 CH3OHNi加热加压加热加压P80 观察与思考观察与思考OHOHCH2nn + n HCHO + n H2O 催化剂催化剂水浴水浴缩聚反应缩聚反应甲醛中有甲醛中有

2、2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化酚醛树脂酚醛树脂单体单体单体单体现在学习的是第2页，共27页醛基的检验醛基的检验1、哪些有机物中含有、哪些有机物中含有CHO？醛类、醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在？、怎样检验醛基的存在？银氨溶液银氨溶液新制的新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液P81 拓展视野拓展视野 酮酮 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也不能和新制不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。氢氧化铜反应。但可

3、催化加氢成醇。练习：练习： 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸甲酸四种无色液体。四种无色液体。新制的新制的Cu(OH)2甲酸某酯甲酸某酯现在学习的是第3页，共27页2、判断下列哪些不能使酸性、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油现在学习的是第4页，共27页现在学习的是第5页，共27页甲酸：甲酸：HCOOH (蚁酸蚁酸)苯甲酸：苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸：草酸：HO

4、OC-COOH (乙二酸乙二酸)羟基酸：如柠檬酸：羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸乳酸：乳酸：CH3CHCOOHOH羧酸羧酸由烃基由烃基(或氢原子或氢原子)与羧基相连构成的有机化与羧基相连构成的有机化合物。合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义：、定义：现在学习的是第6页，共27页3 3、分类：、分类：烃 基 不 同烃 基 不 同羧 基 数 目羧 基 数 目芳 香 酸芳 香 酸脂 肪 酸脂 肪 酸一 元 羧 酸一 元 羧 酸二 元 羧 酸二 元 羧 酸多 元 羧 酸多 元 羧 酸C H3C O O HC H2 C H C O O HC1 7H3

5、 5COOH 硬脂酸硬脂酸C1 7H3 3COOH 油酸油酸C1 5H3 1COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2 n + 1C O O H饱和一元酸通式饱和一元酸通式现在学习的是第7页，共27页乙酸的物理性质：乙酸的物理性质：颜色状态：颜色状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂分子组成与结构分子组成与结构C

6、2H4O2CH3COOH结构简式结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：CHHHH OC O思考：试推测乙酸的思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？谱图？强度比强度比=3 1球棍模球棍模型型比例模比例模型型现在学习的是第8页，共27页CnH2n+1COOH 或或 CnH2nO2饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：符合通式符合通式CnH2nO2的有机物，还有的有机物，还有酯类。酯类。如乙酸有一种类别异构体：如乙酸有一种类别异构体：乙酸乙酸CHHHH OC OCHHHHOCO甲酸甲酯甲酸甲酯练习：试写出练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。，属于酸和酯的同分异构体。 HCOOCH2CH

7、3CH3COOCH3HOC OCHHCHHHCHHH OC OCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯现在学习的是第9页，共27页官能团：官能团：羟基羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOHCHHHH OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响： C-OC-O单键单键、 O-HO-H键更易断开键更易断开受受-OH-OH的影响的影响: :碳氧双键碳氧双键不不易断开。易断开。 当氢氧键断裂时，容易当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具电离出氢离子，使乙酸具有酸性。有酸性。现在学习的是第10页，共27页实验设计：根据下列药品设计实验方案证明实验设计：根据下列药品设计

8、实验方案证明乙酸的确有酸性乙酸的确有酸性药品：镁粉、药品：镁粉、NaOHNaOH溶液、溶液、NaNa2 2COCO3 3粉末、粉末、氧化铜固体氧化铜固体、乙酸溶液、酚酞、石蕊。乙酸溶液、酚酞、石蕊。现在学习的是第11页，共27页可行方案有：可行方案有：方案一：方案一：往乙酸溶液中加往乙酸溶液中加石蕊石蕊方案二：方案二：往往镁粉镁粉中加入乙酸溶液中加入乙酸溶液方案三：方案三：往往NaNa2 2COCO3 3粉末粉末中加入乙酸溶液中加入乙酸溶液方案四：方案四：往滴有往滴有酚酞的酚酞的NaOHNaOH溶液溶液中加中加 入乙酸溶液入乙酸溶液乙酸是一种弱酸，其酸性大于碳酸弱于亚硫酸乙酸是一种弱酸，其酸性

9、大于碳酸弱于亚硫酸方案五：方案五：往往氧化铜固体氧化铜固体中加入乙酸溶液中加入乙酸溶液化学性质化学性质现在学习的是第12页，共27页醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】C6H5ONa + CH3COOH C6H5OH + CH3COONa思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。CH3COOH乙酸乙酸C6H5OH苯酚苯酚CH3CH2OH乙醇乙醇与与NaHCO3的反应的反应与与Na2CO3的反的反应应与与NaOH的反的反应应与钠与钠反应反应酸性酸性羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性结构简结构简式式代表代表物物比碳酸比碳酸弱弱比碳酸比碳酸

10、强强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生CO2能能能能增增 强强无无不能不能现在学习的是第13页，共27页 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl C【知识应用知识应用】2、请写出反应产物：、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO3Na现在学习的是第14页，共27页【实验实验】乙酸、乙醇、浓硫酸乙

11、酸、乙醇、浓硫酸的混合物的混合物饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶溶液液4.长导管有什么作用？长导管有什么作用？2.为什么要加碎瓷片？为什么要加碎瓷片？3.加试剂的顺序是怎样的？加试剂的顺序是怎样的？5.长导管为何不能伸入溶液中？长导管为何不能伸入溶液中？6.实验现象？实验现象？1.怎样检查气密性？怎样检查气密性？碳酸钠溶液液面上有透明的不溶于水的油碳酸钠溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体，有果香味。状液体，有果香味。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：为何用饱和碳酸钠溶液吸为何用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯呢？收乙酸乙酯呢？现在学习的是第15页，共27页本质本质：酸脱羟基、醇脱氢。酸脱羟基、醇脱

12、氢。2、酯化反应、酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应。起作用，生成酯和水的反应。用同位素示踪法验证用同位素示踪法验证1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4现在学习的是第16页，共27页1、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有的物质有 种。种。生成物中水的相对分子质量为生

13、成物中水的相对分子质量为 。20【知识应用知识应用】2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 A33下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（氧化钡溶液的是（ ）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液CD4除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（ ）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤

14、后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C现在学习的是第17页，共27页1.1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.3.使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？乙酸乙酯的产率，你

15、认为应当采取哪些措施？阅读阅读 P83 信息提示信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有： 在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。种改变的方向移动。CH3COOH CH3COO- + H+如：如： 当达到化学平衡时，当达到化学平衡时，若此时中和掉若此时中和掉H+离子，则离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。现在学习的是第18页，共27页酸和醇酯化反应的类型酸和

16、醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如：一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇。如：无机含氧酸与一元醇。如：C2H5ONO2 + H2OC2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元醇。如：一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42现在学习的是第19页，共27页浓浓H H2 2SOSO4 4+ 2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯CH2 - OHCH2 - OHCH - OH + 3HO一

17、一NO2浓硫酸浓硫酸高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+ 3H2O浓硫酸浓硫酸CH2 - OHCH2 - OHCH - OH + 3C17H35COOHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+ 3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硝化甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯现在学习的是第20页，共27页多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：CH3

18、CH CHCH3 +2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸浓硫酸羟基酸分子内脱水成环。如：羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+ H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+ 2n H2OOO缩聚反应：缩聚反应：有机物有机物分子间分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。现在学习的是第21页，共27页酯的水解酯的水解 酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下酯化反应是可逆

19、反应，这是因为在相同的条件下( (酸性条件酸性条件) )，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5 + H-OH 浓浓H2SO4CH3COOH + HOC2H5 在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用反应。所以方程式表示的时候需用“ ”，酯，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用在碱性条件下也可以水解，但是应用“”。如。如：CH3COOC2H5 + H-OH CH3COOH + HOC2H5NaOHCH3COONa + HOC2H5CH3COOC2H5 + NaOH 现在学习的

20、是第22页，共27页三类重要的羧酸三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性P P8484 问题解决问题解决酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2Ag(NH3)OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2

21、NH3+ H2O水浴水浴现在学习的是第23页，共27页2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCO+ 2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。减弱。 酸性酸性: : 常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸2 HCOOH + Cu(OH)2 (HCOO)2 Cu+ 2H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 Cu2O+ CO2+ 3H2O现在学习的是第24页，共27页3、高级脂肪酸、高

22、级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 现在学习的是第25页，共27页 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH2.2.用用1818O O标记的标记的CHCH3 3CHCH2 21818OHOH与乙酸反应制取乙酸乙

23、酯，与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列关于产物的说法中，正确的是（下列关于产物的说法中，正确的是（ ） A A、1818O O只存在于乙酸乙酯中只存在于乙酸乙酯中 B B、1818O O只存在于水中只存在于水中 C C、1818O O既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D D、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为8888A4 mol2 mol1 mol现在学习的是第26页，共27页3、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A.中和反应中和反应 B.不可逆反应不可逆反应 C.离子反应离子反应 D.取代反应取代反应D4.关于乙酸的下列说法中不正确的是关

24、于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D5胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（，合成这种胆固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸酸 C32H49O2 + H2O现在学习的是第27页，共27页