共振论的应用课件.ppt

《共振论的应用课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《共振论的应用课件.ppt（23页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、关于共振论的应用现在学习的是第1页，共23页一、共振效应 共振效应多数存在于共轭体系中，这些体系可以是P 或 共轭体系或少数的 体系。共轭效应中电荷转移是一部分一部分的进行的，分别用-和+表示。（ -和+分别表示不足一个单位的正负电荷）C CCO-+现在学习的是第2页，共23页 共振效应也用共振效应也用 表示电荷的转移，但电子表示电荷的转移，但电子转移不是一部分，而是完态的一个电子。转移不是一部分，而是完态的一个电子。 丙烯酮丙烯酮 通过共振结构在一个地方减少了电子密度通过共振结构在一个地方减少了电子密度，而在另一个地方增加了电子密度的现象叫而在另一个地方增加了电子密度的现象叫共振共振效应或中

2、介效应。效应或中介效应。C=C C=O C=C C O C C=C O现在学习的是第3页，共23页二、共振效应对化合物性质的影响二、共振效应对化合物性质的影响1 1、对物理性质的影响、对物理性质的影响（1 1）对沸点的影响）对沸点的影响现在学习的是第4页，共23页 化合物的物理性质主要决定于化合物的物理性质主要决定于分子间作用力的分子间作用力的大小大小。无机化合物具有较高的熔、沸点是由于无机分。无机化合物具有较高的熔、沸点是由于无机分子多数是以子多数是以正、负离子正、负离子的形式排列在晶体的点阵的形式排列在晶体的点阵中，分子间力较强。有机分子如果有很强的极性，中，分子间力较强。有机分子如果有很

3、强的极性，分子间相互作用力大，所以这样的分子具有较高分子间相互作用力大，所以这样的分子具有较高的熔、沸点。的熔、沸点。比如：比如： 在在0.50.5大气压下，环丙烯酮的沸点是大气压下，环丙烯酮的沸点是5050，而丙酮为而丙酮为30 30 ，用共振论可以解释：，用共振论可以解释： O O O O现在学习的是第5页，共23页 环丙烯主要是环丙烯主要是偶极形式偶极形式的共振，而且在此的共振，而且在此之中还有之中还有等价共振等价共振。这种偶极性质的共振使。这种偶极性质的共振使分子间极性作用增加，分子间结合得更紧密，分子间极性作用增加，分子间结合得更紧密，沸点就高。而丙酮的沸点就高。而丙酮的共振是非等价

4、共振共振是非等价共振，虽虽然也是偶极性质的，但稳定性很小，故沸点然也是偶极性质的，但稳定性很小，故沸点低低。O OCH3 C CH3 CH3 C CH3现在学习的是第6页，共23页（2）对偶极矩的影响）对偶极矩的影响 =q d羰基化合物的羰基如用羰基化合物的羰基如用 表示，偶极矩为零表示，偶极矩为零（即（即q为零）。但实际上羰基化合物的羰基都有为零）。但实际上羰基化合物的羰基都有 偶偶极矩，极矩， =2.53.0D，这可用共振论解释：这可用共振论解释：硝基甲烷的偶极矩比硝基苯的小硝基甲烷的偶极矩比硝基苯的小，C=OC OO OO OCH3 N CH3 NC=O现在学习的是第7页，共23页 从二

5、者的共振式可以看出，共振式中电荷是相从二者的共振式可以看出，共振式中电荷是相同的，但是硝基甲烷的电荷相对距离较短，而硝基同的，但是硝基甲烷的电荷相对距离较短，而硝基苯的距离较长，即苯的距离较长，即 所以偶极矩是硝基甲烷的小，硝基苯的大。所以偶极矩是硝基甲烷的小，硝基苯的大。含有未共用电子的氧和氮的化合物，发生含有未共用电子的氧和氮的化合物，发生等价共等价共振振可以影响化合物的偶极矩。如芳香胺、酚、芳可以影响化合物的偶极矩。如芳香胺、酚、芳香醚比相应的脂肪族化合物的偶极矩大。香醚比相应的脂肪族化合物的偶极矩大。OOOOOOOOONNNNNONO2OOCH3 NO -ROO -OCOHROHOHO

6、C -现在学习的是第20页，共23页例例2 2 为什么胍是强碱，而苯胺是弱碱？为什么胍是强碱，而苯胺是弱碱？ 胍的共振结构为：胍的共振结构为： 胍的共轭酸的共振结构为胍的共轭酸的共振结构为: : 胍的共振结构不是等价的，而胍的共轭酸的共振胍的共振结构不是等价的，而胍的共轭酸的共振结构为等价共振。所以胍的共轭酸就稳定，相应的碱结构为等价共振。所以胍的共轭酸就稳定，相应的碱的碱性就强。的碱性就强。+HN NH2 HN NH2 HN NH2 NH2 NH2 NH2C C C H2N NH2 H2N NH2 H2N NH2 NH2 NH2 NH2C C C .+现在学习的是第21页，共23页 苯胺的共振结构为：苯胺的共振结构为： 苯胺共轭酸的共振结构为：苯胺共轭酸的共振结构为：+ NH2NH2 NH2 NH2 NH2NH3NH3 苯胺共轭酸只有两个共振结构式，稳定性小。苯胺共轭酸只有两个共振结构式，稳定性小。而苯胺有较多的共振结构而使体系稳定，所以苯胺而苯胺有较多的共振结构而使体系稳定，所以苯胺不易接受不易接受H H+ +故为弱碱。故为弱碱。现在学习的是第22页，共23页感谢大家观看感谢大家观看9/4/2022现在学习的是第23页，共23页