含氮有机化合物 (3)课件.ppt

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1、关于含氮有机化合物(3)现在学习的是第1页，共36页2.化合物A，分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出氮气并得到B。B能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾溶液褪色，而且反应后的产物是乙酸和2甲基丙酸，试推测A、B、C的构造式(6分）。A.B.C.D.NH2NH2N(CH3)4NOH现在学习的是第2页，共36页 有机含氮化合物的种类很多，范围也很广，它们的结构特征是含有碳氮键(CN、C=N、CN)，有的还含有NN、N=N、NN、NO、N=O 及NH键等。RNH2,R2NH,R3NRCONH2RCNRNO2R-N=N-RRNH-NH2胺酰胺腈肼

2、偶氮化合物硝基化合物现在学习的是第3页，共36页一、胺的分类及命名 第一节 胺CH3CH2NH2乙胺NH2苯胺混合胺 NHCH3N-甲基苯胺现在学习的是第4页，共36页根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。CH3NH2甲胺（一元胺）NH2CH2CH2NH2乙二胺（二元胺）CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N 甲胺（伯胺）二甲胺（仲胺）三甲胺（叔胺）现在学习的是第5页，共36页NH4+OH-R4N+OH-NH4+X-R4N+X-现在学习的是第6页，共36页2、命名(CH3CH2)2NHNCH3CH2CH3CH3NHC2H5NH2CH2CH2OH现在学习的是第7页，共36页CH3

3、N（CH3）2N,N-二甲基对甲苯胺N-甲基-N-异丙基邻硝基苯胺NCH(CH3)2H3CNO2现在学习的是第8页，共36页CH3CHCH2CHCH3CH3NH2CH3CH-CH2-CH-CH3N(C2H5)2CH3(CH3CH2)4N+Cl-现在学习的是第9页，共36页CH3CH2N+CH3OH-CH3CH3NCH3CH3CH2CH2OHH3C+OH-(CH3)3NCH2CH3+I-现在学习的是第10页，共36页二、胺的结构NNNHHHHHCH3CH3CH3H3C激激发发s sp p3杂杂化化2 2s s2 2P Px x 2 2P Py y 2 2P Pz z2 2s s2 2P Px x

4、 2 2P Py y2 2P Pz zs sp p3s sp p3s sp p3s sp p3基基态态激激发发态态杂杂化化态态现在学习的是第11页，共36页NH2.:HH现在学习的是第12页，共36页四、胺的化学性质1、胺的碱性RNH2 +H+Cl-RN+H3Cl-RNH2 +H2ORN+H3 +OH-RN+H3Cl-+NaOHRNH2+NaCl+H2O现在学习的是第13页，共36页NH2 NH3R3N R2NH RNH2NH2 R2NH RNH2NH3现在学习的是第14页，共36页（4）溶剂化效应综合所有效应：（1）在非水溶液或气相中：叔胺仲胺伯胺（2）在极性溶剂中：仲胺伯胺叔胺NHOH2H

5、HOH2OH2RNHHOH2OH2RRNHOH2RRR现在学习的是第15页，共36页例：极性溶剂中NH2()2NH ()3N CH3NH2 NH3(CH3)3N(CH3)2NH pKb3.273.354.224.759.2812.815NH2GNH2OCH3NH2ClNH2NO2NH2NH2CH3abcdea b e c d现在学习的是第16页，共36页2、烷基化反应R4N+Cl-R4N+OH-Ag2OH2O+AgClRX+NH3HXRNH2+RNH2RXR2NHRXR3NRXR4N+X-NaOHNaOH现在学习的是第17页，共36页3、酰基化反应RNH2RCOCl+RNHCOR+HClR2N

6、HRCOCl+R2NCOR+HClR3NRCOCl+不反应H3CCHCOOC2H5NH2CH3COCCH3O OH3CCHCOOC2H5NCCH3O现在学习的是第18页，共36页NH2CH3COClNHCOCH3H2O/NHCOCH3NH2NO2_OHHNO3NO2NH2NH2NO2练习2：现在学习的是第19页，共36页SO2Cl+RNH2SO2NHRNaOHSO2N-Na+RSO2Cl+R2NHSO2NR2SO2Cl+R3N不反应4、磺酰化反应（兴斯堡反应）现在学习的是第20页，共36页（五）、胺与亚硝酸的反应（1）伯胺与亚硝酸反应放出氮气+RNH2HNO2(NaNO2+HCl)+N2ROH

7、烯烯烃烃的的混混合合物物5+N2OHH2ONH205+HNO2NCl-N+5NH2+HNO2现在学习的是第21页，共36页（2）.仲胺与亚硝酸反应生成黄色油状液体或固体 R2NH +HO-NOR2N-NO黄色物质NHCH3黄色物质NCH3NON-甲基-N-亚硝基苯胺NaNO2+HCl现在学习的是第22页，共36页R3N+HNO2R3N+HNO2-N(CH3)2 HO-NON(CH3)2ON对亚硝基-N,N-二甲基苯胺绿色片片状状结结晶晶（3）叔胺与亚硝酸反应叔叔胺胺HNO2脂脂肪肪族族芳芳香香族族生生成成盐盐溶溶解解生生成成结结晶晶现在学习的是第23页，共36页或CH3CH2NH2CH3NHC

8、H2CH3(CH3)2NC2H5HNO2N2CH3CH2NH2CH3NHCH2CH3(CH3)2NC2H5aOHaOH现在学习的是第24页，共36页（六）、芳胺环上的反应NH2+NH3HSO4NH3+H2SO4加热-H2ONHSO3H加热SO3_1卤代反应2磺化反应NH2+3Br2NH2BrBrBr+3HBrH2O现在学习的是第25页，共36页五、重要的胺类化合物1、胆胺与胆碱HOCH2CH2NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺（HOCH2CH2N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基-2-羟乙基铵(胆碱)现在学习的是第26页，共36页 第二节 重氮盐和偶氮化合物NCl-N+H2ONaClNH

9、205+HNO2(NaNO2+HCl)RNNRRNNCl-+重氮盐偶氮化合物一、重氮盐现在学习的是第27页，共36页N2+ClH2OCu2X2H3PO2H2OOHN2+XN2+CNN2+N2+Cu2(CN)2KIIN2+(XC Cl l 或或 Br)现在学习的是第28页，共36页CH3COOHCH3CH3HNO3+H2SO4CH3NO2CH3NH2Fe+HClN2+Cl05HNO2CH3CNCH3COOHCH3H2OH+Cu2(CN)2例1.现在学习的是第29页，共36页BrBrBrNO2HNO3+H2SO405HNO2H3PO2H2O,BrBrBrNH2Fe+HClN2ClBrBrBrNH2

10、BrBrBrBr2FeBr3+_例2.现在学习的是第30页，共36页N2+ClSnCl2+HClNHNH2HClOHNHNH2苯肼盐酸盐苯 肼N2+XOH+NH2NHR NR2N=NOHN=NNH2NHRNR2OH+H现在学习的是第31页，共36页05HNO2NH2HO3SN2+Cl-HO3SN(CH3)2N(CH3)2HO3SN=N现在学习的是第32页，共36页第三节 硝基化合物一、硝基化合物的命名 硝基化合物的命名，把硝基作为取代基，烃基作为母体，注明硝基的位次和数目。如：CH3CH CH3NO2CH3NO2NO2O2N2 2硝硝基基丙丙烷烷2 2,4 4,6 6三三硝硝基基甲甲苯苯(TNT)现在学习的是第33页，共36页NO2FeHClNH2硝基化合物在酸性溶液中，用铁、锡等可还原成苯胺。现在学习的是第34页，共36页练习：鉴别下列化合物 苯胺，环己胺，苯乙酮，苯乙醛NH2COCH3NH2CHOHNO2N2N2无无Br2白白色色沉沉淀淀无银银镜镜反反应应无Tollens现在学习的是第35页，共36页感谢大家观看现在学习的是第36页，共36页