含氮含磷有机化合物课件.ppt
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1、现在学习的是第1页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS11.1 硝基化合物硝基化合物11.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名硝基化合物的分类、结构和命名NO21)Zn,HCl2)OH-NH21、分类、分类 脂肪族硝基化合物、芳香族硝基化合物;脂肪族硝基化合物、芳香族硝基化合物;单硝基化合物、多硝基化合物;单硝基化合物、多硝基化合物;伯、仲、叔硝基化合物。伯、仲、叔硝基化合物。NO21)Zn,HCl2)OH-NH2NO2 O2N烃分子中氢原子被硝基取代后所形成的化合物称为硝基化合物。烃分子
2、中氢原子被硝基取代后所形成的化合物称为硝基化合物。CH3NO2-CH2NO2+R COR(H)H2OCOHR(H)RCH2NO2现在学习的是第2页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS2、硝基化合物的结构、硝基化合物的结构 ORN ON 1s22s22p3sp2杂化轨道2s2p2p杂化43体系RN=OOOORN:或现在学习的是第3页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS3、硝基化合物的命名
3、、硝基化合物的命名NO21)Zn,HCl2)OH-NH2硝基苯硝基苯NO22ZnNaOHNHNH氢化偶氮苯COOH对硝基苯甲酸对硝基苯甲酸NO21)Zn,HCl2)OH-NH2NO2 O2N1,3,5-三硝基苯三硝基苯与卤代烃相似与卤代烃相似现在学习的是第4页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS11.1.2 硝基化合物的性质硝基化合物的性质NO21)Zn,HCl2)OH-NH2物理性质:沸点较高,多为油状液体或淡黄色固体,密度比水大,物理性质:沸点较高,多为油状液体或淡黄色固体,密度比水大
4、,难溶于水,有毒。多硝基化合物具香味且有爆炸性。难溶于水,有毒。多硝基化合物具香味且有爆炸性。化学性质:化学性质:1、还原反应、还原反应R NO23 H2/NiR NH2+2 H2ONO2NH2FeHCl现在学习的是第5页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDSNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe,HClZn,H2ONOZn+NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+HCl现在学习的是第6页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮
5、含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS2、脂肪族硝基化合物的酸性、脂肪族硝基化合物的酸性类似酮类似酮-烯醇互变烯醇互变CH3NO2-CH2NO2+R COR(H)H2OCOHR(H)RCH2NO2CH3NO2-CH2NO2+R COR(H)H2OCOHR(H)RCH2NO2类似醇醛缩合反应。类似醇醛缩合反应。R CH2NO2+NaOHR CHNO2Na+H2OR+H2OCHHN=OOR CHNOHO=硝基式假酸式NaOHR CHNO Na+O=现在学习的是第7页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NI
6、TORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS3、硝基对苯环上其他取代基的影响、硝基对苯环上其他取代基的影响1)苯环上的亲电取代反应)苯环上的亲电取代反应2)苯环上的亲核取代反应)苯环上的亲核取代反应3)苯环上酚羟基、羧基的酸性)苯环上酚羟基、羧基的酸性现在学习的是第8页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDSNHH3CHsp3112.9o105.9oNR1R3R2NR1R3R2简单手性胺易发生对映体的互相转变。简单手性胺易发生对映体的互相转变。11.2 胺胺11.2.1 胺
7、的结构胺的结构孤电子对使胺具有亲核性、碱性。孤电子对使胺具有亲核性、碱性。现在学习的是第9页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS11.2.2 胺的分类胺的分类NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺(胺)仲胺叔胺123(胺)(胺)脂肪胺季铵盐季铵碱氨基:氨基:-NH2 ;亚氨基:亚氨基:-NH-一元胺二元胺三元胺多元胺季铵化合物:氮原子季铵化合物:氮原子上连有四个烃基的衍上连有四个烃基的衍生物。生物。现在学习的是第10页,共54页 第
8、十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS11.2.3 胺的命名胺的命名简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。CH2NH N-苯基苯甲胺(C2H5)3NH2N(CH2)6NH2H3CNH2(CH3)2CH CH2NC2H5CH3NHC2H5CH3三三乙乙胺胺己己二二胺胺对对甲甲苯苯
9、胺胺N-甲甲基基-N-乙乙基基异异丁丁胺胺甲甲乙乙胺胺现在学习的是第11页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS较复杂胺 烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCHNHCH3NHCH2CH3CH3H3C 3-(N-乙氨基乙氨基)庚烷庚烷 3-甲基甲基-2-(N-甲氨基甲氨基)戊烷戊烷CH3CCH2CCH3ONH H2NCOC2H5O 4-亚氨基亚氨基-2-戊酮戊酮 对氨基苯甲酸乙酯对氨基苯甲酸乙酯现在学习的是第12页,共54页 第十一章
10、第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS 季铵化合物将负离子和取代基的名称放在“铵”字前(CH3)2CH4N+I-N+CH3 OH-CH2CH2OHCH3CH3 氢氧化氢氧化(2-羟乙基羟乙基)三甲铵三甲铵(俗名胆碱俗名胆碱)碘化四异丙铵碘化四异丙铵现在学习的是第13页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS11.2.4 胺的性质胺的性质CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2
11、OH34.5oC 56oC 117oC10 胺、20胺能形成分子间氢键。故沸点比分子量相近的烷烃高,但比相应的醇低。(N-HN)弱于(O-HO)。物理性质物理性质现在学习的是第14页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS胺的化学性质胺的化学性质1、碱性及成盐反应、碱性及成盐反应胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。R NH2+HClR NH3ClR NH2+HOSO3HR NH3 OSO3H胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释
12、放出游离胺。RNH3Cl+NaOHRNH2 H2O+NaCl +RNH2 +HClRNH3Cl+NH2+HClNH3Cl+RNH2 +HClRNH3Cl+NH2+HClNH3Cl+现在学习的是第15页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS碱性大小:碱性大小:脂肪胺脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺 pKb 8.40 脂肪胺在水溶液中碱性为:脂肪胺在水溶液中碱性为:(CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3原因:烷基越多,供电子效应越大,原因:烷基越多,供电子效应越大,(CH3)3N由于空
13、间由于空间效应的影响,阻碍了与质子结合的能力,故碱性次序如效应的影响,阻碍了与质子结合的能力,故碱性次序如上。上。现在学习的是第16页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDSNH2CH3NH2NO2 pKb=8.0 pKb=14.3 NHHNH2:NH:N:pkb9.3013.80近乎中性现在学习的是第17页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS2、胺的烷基化反应、胺的烷基化反应 胺作为亲核
14、试剂与卤代烃发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵盐,此胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵盐,此反应可用于工业上生产胺类,但往往得到的是混合物。反应可用于工业上生产胺类,但往往得到的是混合物。3、胺的酰基化反应、胺的酰基化反应酰基取代胺氮原子上氢的反应(酰化)酰基取代胺氮原子上氢的反应(酰化)(CH3CO)2Oor CH3COClNH2NHCOCH3NH3RXSN2RNH2RXRXRXR2NHR3NR4N+X-R NH2+ArCOClNaOHR NH C ArOR2NH+R COClR2NC ROPy现在学习的是第18页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合
15、物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDSSO2ClRNH2R2NHR3N+NaOHSO2NR2SO2NRHNaOHNaOH不反应强吸电子基有一定的酸性NaOHSO2NRNa+(水溶性盐)(不溶于NaOH)(溶于酸)苯磺酰氯可以区别伯胺、仲胺和叔胺:苯磺酰氯可以区别伯胺、仲胺和叔胺:该反应称为该反应称为Hinsberg反应,利用这一反应可以鉴别或分离伯、仲、叔反应,利用这一反应可以鉴别或分离伯、仲、叔胺。胺。现在学习的是第19页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS
16、COMPOUNDS4、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应CH3CH2CH2NH2NaNO2HClCH3CH2CH2N+NCl-CH3CH2CH2+Cl-+N2醇、烯、卤代烃等重氮盐1o胺-用于氨基的定量测定用于氨基的定量测定NH2 +NaNO2 +HClO5oCN2+Cl-OH+N2+H2ONH2 +NaNO2 +HClO5oCN2+Cl-5(1)伯胺)伯胺NHCH3NaNO2HClNNOCH3亚硝化:(2)仲胺)仲胺-产物为黄色油状液体或固体,与稀酸共热得到原来的胺。产物为黄色油状液体或固体,与稀酸共热得到原来的胺。Ar(R)NH(或R2NH)+HONOAr(R)NNO(或R2NNO)N-亚硝基胺2
17、o胺致癌剂致癌剂现在学习的是第20页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS3o胺N(CH3)2+ONN(CH3)2HONO(绿色结晶)(3)叔胺)叔胺-形成不稳定的盐,多有颜色。形成不稳定的盐,多有颜色。对亚硝基对亚硝基-N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺(CH3CH2)3N+HNO2 (CH3CH2)3NH+NO2-三乙胺亚硝酸盐三乙胺亚硝酸盐伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的现象与产物各不相同,伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的现象与产物各不相同,所以用来鉴别三种胺。所以用来鉴别三种胺。现在学习的是第21页,
18、共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS5、胺的氧化反应、胺的氧化反应胺容易氧化,用不同的氧化剂可以得到不同的氧化产物。胺容易氧化,用不同的氧化剂可以得到不同的氧化产物。6、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应1)卤代反应)卤代反应 苯胺很容易发生卤代反应,但难控制在一元阶段。苯胺很容易发生卤代反应,但难控制在一元阶段。MnO2H2SO4,10OONH2O苯胺黑NH2+Br2(H2O)NH2BrBrBr+3HBr三溴苯胺(白 ),2,4,6-可用于鉴别苯胺现在学习的是第22页,共54页 第十一章第
19、十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS2)硝化)硝化芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化,必须先把氨基保护起来(乙酰化或芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化,必须先把氨基保护起来(乙酰化或成盐),然后再进行硝化成盐),然后再进行硝化NH2(CH3CO)2ONHCOCH3HNO3HNO3NHCOCH3NHCOCH3NO2NO2OH /H2OOH /H2ONH2NH2NO2NO2在乙酸中在乙酸酐中(主要产物)(主要产物)NH2NH3HSO4NH3HSO4NH2H2SO42NaOHNO2NO2HNO3H2O现在学习的是第23页,共54页
20、第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS3)磺化反应)磺化反应 NH2NHSO3HNH3HSO4NH2H2SO4H2O180SO3HNH3SO2O对氨基苯磺酸形成内盐现在学习的是第24页,共54页 第十一章第十一章 含氮含磷化合物含氮含磷化合物基础化学基础化学NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS7、季铵盐和季铵碱的生成、季铵盐和季铵碱的生成叔胺和卤代烷作用可以生成季铵盐:叔胺和卤代烷作用可以生成季铵盐:R3N +RX R4N+X-季铵盐的醇溶液和氧化银作用可以生成季铵碱,具
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