含氮有机化合物 课件.ppt

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1、关于含氮有机化合物 现在学习的是第1页，共31页、胺类、胺类11.1 分类、结构与命名分类、结构与命名1、分类、分类NH3上的上的H被烷基取代的衍生物被烷基取代的衍生物RNH2R1NHR2NR1R2R3NH3伯胺伯胺（一级胺）（一级胺）仲胺仲胺（二级胺）（二级胺）叔胺叔胺（三级胺）（三级胺）氨氨现在学习的是第2页，共31页NR1R2R3R4OHNR1R2R3R4Cl季铵碱季铵碱季铵盐季铵盐现在学习的是第3页，共31页2、命名、命名 普通命名法普通命名法CH3NH2NH2NCH3CH2CH3NHCH3CH3CH3NH CH2CH3甲胺甲胺 苯胺苯胺 甲基乙基环丙胺甲基乙基环丙胺 二甲胺二甲胺 甲

2、乙胺甲乙胺 以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上次写出，最后加上“胺胺”。现在学习的是第4页，共31页 系统命名法：把系统命名法：把NH2作为取代基作为取代基 CH31CH2CH23CH4CH35CH3NH2COOHNH22-甲基甲基-4-氨基戊烷氨基戊烷 对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸现在学习的是第5页，共31页CH31CH2CH23CH4CH35CH3NCH2CH2CH3CH32-甲基-4-（N，N-二乙氨基）戊烷现在学习的是第6页，共31页 芳胺：芳胺：NCH3CH2CH3NCH2CH2CH3CH3 N-甲

3、基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺 N，N-二乙基苯胺二乙基苯胺现在学习的是第7页，共31页注意：胺、铵、氨的用法。注意：胺、铵、氨的用法。溴化四乙铵溴化四乙铵 氢氧化三甲基乙基铵氢氧化三甲基乙基铵H5C2N+C2H5C2H5C2H5Br-CH3N+CH3CH3C2H5OH-+阴离子和取代基放在铵前阴离子和取代基放在铵前季铵类季铵类现在学习的是第8页，共31页11.2 物理性质物理性质伯、仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。伯、仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。可与水形成氢键，低级胺可溶于水；可与水形成氢键，低级胺可溶于水；叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。叔胺无氢键，沸点

4、与相应的烷烃相近。现在学习的是第9页，共31页11.3 化学性质化学性质1、碱性碱性不同胺碱性强弱排列次序：不同胺碱性强弱排列次序：苯胺苯胺 NH3 (CH3)3N CH3NH2 (CH3)2NH 季铵季铵碱碱9.37 4.75 4.22 3.35 3.27 强碱强碱pKb现在学习的是第10页，共31页 铵盐铵盐季铵碱的制备：季铵碱的制备：应用：应用：胺可与强酸成盐胺可与强酸成盐,可溶于水、乙醇可溶于水、乙醇,遇强碱又可游离为原来遇强碱又可游离为原来的胺，可用于的胺，可用于分离提纯分离提纯。R-NH2R-NH2+NaCl+H2OR-NH3+Cl-HClNaOHR4-N+Cl-+AgOHR4-N

5、+OH-+AgCl现在学习的是第11页，共31页2、烷基化烷基化R-X+NH3R-NH2+NH4XR-NH3+X-NH3R-XR2-NHR3-NR-XR-XR4-N+X-现在学习的是第12页，共31页3、酰基化、酰基化 与酰氯、酸酐反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。（与酰氯、酸酐反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。（同酰氯、酸同酰氯、酸酐的氨解酐的氨解）RClCORCORCOONH3+R-NH2R2-NHR3-NRCONH2RCONHRNR2RCO不反应现在学习的是第13页，共31页酰胺水解可以回到原来的胺，可用于酰胺水解可以回到原来的胺，可用于分离和提纯分离和提纯伯仲胺与叔胺。伯仲胺与叔胺。酰胺不

6、易被氧化，而氨基易氧化，故可用酰胺不易被氧化，而氨基易氧化，故可用酰胺键保护氨基酰胺键保护氨基。酰胺的应用：酰胺的应用：现在学习的是第14页，共31页R-NH2产物含有产物含有H,与碱生成盐而溶解与碱生成盐而溶解R2-NHR3-NCH3SO2ClNaOHCH3SO2NHRNCH3SO2R2产物没有产物没有H,不与碱生成盐不与碱生成盐.出现固体析出出现固体析出叔胺没有叔胺没有H,不反应不反应,也不溶于碱也不溶于碱.4、磺酰化兴斯堡(Hinsberg)反应磺酰基磺酰基现在学习的是第15页，共31页兴斯堡反应的应用兴斯堡反应的应用 可用于分离伯、仲、叔胺。可用于分离伯、仲、叔胺。在混合物中加入对甲苯

7、磺酰氯，在混合物中加入对甲苯磺酰氯，进行作用，然后进行作用，然后:A.蒸出叔胺；蒸出叔胺；B.过滤得到仲胺的磺酰胺，滤液为伯胺的磺酰胺钠盐。过滤得到仲胺的磺酰胺，滤液为伯胺的磺酰胺钠盐。C.A、B的产物经过水解得到原来的胺。的产物经过水解得到原来的胺。可用于鉴别：可用于鉴别：与对甲基苯磺酰氯作用与对甲基苯磺酰氯作用 A.产物可溶于强碱的为伯胺；产物可溶于强碱的为伯胺；B.有固体析出的为仲胺；有固体析出的为仲胺；C.不反应，出现分层现象的为叔胺。不反应，出现分层现象的为叔胺。现在学习的是第16页，共31页5、与亚硝酸（与亚硝酸（HNO2）作用）作用 伯胺伯胺此反应此反应定量放出氮气定量放出氮气，

8、可用于，可用于NH2的定量测定的定量测定。A.脂肪伯胺：脂肪伯胺：产物为混合物，无制备意义。产物为混合物，无制备意义。R-NH2+HNO2N2+醇+烯NaNO2+HCl现在学习的是第17页，共31页B.芳香伯胺：芳香伯胺：NH2N2+Cl-重氮盐重氮盐+HNO2H+0 5重氮盐在低温下不分解重氮盐在低温下不分解,其其在有机合成中很有用在有机合成中很有用,通过通过重氮盐可以合成许多特殊重氮盐可以合成许多特殊的芳香族化合物。的芳香族化合物。现在学习的是第18页，共31页重氮盐的应用重氮盐的应用N2+Cl-H2OH2OH3PO2XOHCNCuXCuCNX=Cl,Br现在学习的是第19页，共31页例：

9、由苯合成由苯合成1，3-二溴苯二溴苯现在学习的是第20页，共31页现在学习的是第21页，共31页 仲胺仲胺仲胺仲胺R2NH+HNO2R2N N=O+H2ON亚硝基胺亚硝基胺,黄色物质黄色物质,与与稀酸共热分解为原来胺稀酸共热分解为原来胺,可用可用于分离于分离,提纯。提纯。N亚硝基胺是可以引起癌变的物质。食品中亚硝基胺是可以引起癌变的物质。食品中(罐头或腌制食品罐头或腌制食品)常添加的少量亚硝酸钠作防腐剂常添加的少量亚硝酸钠作防腐剂,并保持肉的鲜红色。但在胃酸并保持肉的鲜红色。但在胃酸的作用下亚硝酸钠生成了亚硝酸的作用下亚硝酸钠生成了亚硝酸,并与体内的氨基作用生成亚硝并与体内的氨基作用生成亚硝基

10、胺。基胺。现在学习的是第22页，共31页 叔胺叔胺b.芳香叔胺：引入亚硝基。芳香叔胺：引入亚硝基。对对-亚硝基亚硝基-N，N-二甲基苯胺二甲基苯胺a.脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。R3N+HNO2R3N+HNO2-N(CH3)2+HO-NONON(CH3)2不同胺与亚硝酸的结果不同不同胺与亚硝酸的结果不同,也可用于鉴定也可用于鉴定,但不如但不如Hinsberg试剂的反试剂的反应现象明显。应现象明显。现在学习的是第23页，共31页OHCH3CH2NCHCH3(CH3)3 CH3-CH=CH CH3 CH3-CH2 CH=CH2 N(CH3)3 +95%5%霍

11、夫曼消除霍夫曼消除:在含氢较多的碳上消除在含氢较多的碳上消除H。季铵碱受热会发生分解，含有季铵碱受热会发生分解，含有氢的烃基脱掉，氢的烃基脱掉，生成叔胺和烯烃生成叔胺和烯烃,可在合成中加以应用。可在合成中加以应用。6、季铵碱、季铵碱现在学习的是第24页，共31页11.4 重要代表物重要代表物CH2NH2CH2HOHO多巴胺多巴胺:重要的中枢神经传导物质重要的中枢神经传导物质,也是肾也是肾上腺素上腺素,去甲肾上腺素的前体去甲肾上腺素的前体.NH2CH2HOHOCHOHCH2HOHOCHOHNHCH3肾上腺素肾上腺素去甲肾上腺素去甲肾上腺素现在学习的是第25页，共31页(CH3)3N+CH2CH2

12、OH OH-(CH3)3N+CH2CH2OOC-CH3 OH-胆碱胆碱:脑髓中含量较多脑髓中含量较多,调节肝中脂肪代谢调节肝中脂肪代谢.乙酰胆碱乙酰胆碱:相邻神经细胞间传导神经刺激的重要物质相邻神经细胞间传导神经刺激的重要物质.现在学习的是第26页，共31页只一端与碳原子相连重氮化合物重氮化合物偶氮化合物偶氮化合物两端与碳原子相连NN对溴氯化重氮苯对溴氯化重氮苯偶氮苯偶氮苯、重氮和偶氮化合物NN现在学习的是第27页，共31页 1重氮化合物的性质（1）取代反应 CH3NH2NaNO2/HCl05CH3NNCl-H2O,HClCH3OHCuX(X=Cl Br),CH3XKICH3ICuCNKCNC

13、H3CNH3PO2或CH3CH2OHCH3（重氮基被取代）现在学习的是第28页，共31页（2）偶联反应 重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生反应，生成偶氮化合物，称为偶联（偶合）反应。生成偶氮化合物，称为偶联（偶合）反应。该反应为亲电取代反应，通常在氨基或羟基的对位取代该反应为亲电取代反应，通常在氨基或羟基的对位取代，若对位被其它基团占据，则在邻位取代。，若对位被其它基团占据，则在邻位取代。现在学习的是第29页，共31页 2偶氮化合物偶氮化合物 偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料。有的偶氮化合物在不同的pH介质中因结构的变化而呈现不同的颜色，可用作酸、碱指示剂。（1）甲基橙 pH4.4 黄色 pH3.1 红色现在学习的是第30页，共31页感谢大家观看感谢大家观看现在学习的是第31页，共31页