杂环化合物 (10).ppt

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1、现在学习的是第1页，共77页现在学习的是第2页，共77页杂环单杂环稠杂环五元杂环六元杂环苯环与杂环稠合杂环与杂环稠合五元一杂五元二杂六元一杂六元二杂现在学习的是第3页，共77页五元一杂：ONHS呋喃噻吩吡咯furanthiophenepyrrole现在学习的是第4页，共77页NNHNNHNSpyrazoleimidazolethiazole噻唑吡唑咪唑NO吡啶2H-吡喃pyridine2H-pyran（无芳香性）现在学习的是第5页，共77页NN嘧啶pyrimidineNNHNNNHNindolequinolinepurine喹啉吲哚嘌呤N杂环的顺口溜：氮五吡咯六吡啶间氮咪唑和嘧啶吲哚喹啉左并苯

2、嘧咪相连是嘌呤现在学习的是第6页，共77页NOCHOCOOH-呋喃甲醛（2-呋喃甲醛）-吡啶甲酸（3-吡啶甲酸）现在学习的是第7页，共77页NNCH3NNSHNH2NNHH3C4-甲基咪唑 N-甲基-2-巯基咪唑4-氨基嘧啶（2）含不同的杂原子：按OSNHN的顺序编号。如：NSC6H55-苯基噻唑 现在学习的是第8页，共77页N1234567812345678NSO3H12345671234567NHNHCOOHBr喹啉5-喹啉磺酸 茚吲哚6-溴吲哚-3-甲酸 现在学习的是第9页，共77页6-氨基嘌呤 1267345NNNHN89NNNHNNH2现在学习的是第10页，共77页NHCH2NCH2

3、NNH2CO12312123吡咯2H-吡咯3H-吡咯3H-吲哚4H-吡喃 现在学习的是第11页，共77页NHON2，5-二氢吡咯 四氢呋喃3，4-二氢喹啉 现在学习的是第12页，共77页NNNHNNNNHN7H-嘌呤9H-嘌呤 现在学习的是第13页，共77页3-甲基吡唑 NNHH3CNHNH3CNNOHOHNHNHOO嘧啶2，4-二酮 现在学习的是第14页，共77页NNHOCH=NOHO2NNNH2H2NN=N-PhClH2CNNNNCH3H3COOCH3NHCH2CHCOOHNH21234568791232，6-二氨基-3-苯偶氮基吡啶 4-氯甲基咪唑 1,3,7-三甲基嘌呤-2，6-二酮3

4、-（3-吲哚）-2-氨基丙酸 现在学习的是第15页，共77页N现在学习的是第16页，共77页N1.010.841.430.871.010.84现在学习的是第17页，共77页N=7.41*10-30C.mNa=8.60b=7.25c=7.64HaHbHc现在学习的是第18页，共77页N+HClNH+Cl氨三甲基胺吡啶苯胺pKa9.259.85.194.6现在学习的是第19页，共77页吡啶也可以与路易斯酸作用成盐。例如：NNSOOOSO3N SO3CH2Cl2现在学习的是第20页，共77页NCH3IN CH3I碘化甲基吡啶NPhCOClN COPh Cl氯化N-苯甲酰基吡啶PhCOORClROHC

5、l+NNCOPhH现在学习的是第21页，共77页II+NNCH3HNHICH3H3CNNBrNNO2NSO3H300250300HNO3,H2SO4KNO3Br2/发烟H2SO420%71%33%现在学习的是第22页，共77页E+进攻2位NNEHNEHNEHNEH进攻3位E+NNHENHENHENHE现在学习的是第23页，共77页180200NClNH3NNH2+NH4ClNClC6H5NH2NNHC6H5NHOCH3BrNaOCH3NOCH3现在学习的是第24页，共77页NNPh+PhLiNNHNaNNNH2+NaNH2H2ONH3现在学习的是第25页，共77页NCH3KMnO4OHNCOO

6、H吡啶与过氧酸作用时，能生成吡啶N-氧化物：65NH2O2+CH3COOHNO现在学习的是第26页，共77页90NOHNO3,H2SO4NONO2NONOOCH3CH3OHCH3ONaNOPhNO1)PhMgBr2)H2O现在学习的是第27页，共77页PCl3NONO2NNO2NNH2H2/Nior Fe/H+25NH2/Pt0.3MPaNH现在学习的是第28页，共77页N喹啉N异喹啉现在学习的是第29页，共77页22+HNO3,H2SO4NNNO2NNO2NSO3HNBrNBr+0浓H2SO4浓H2SO4Ag2SO4Br2现在学习的是第30页，共77页NN100NH2NBu-nNaNH2二甲

7、苯甲苯n-BuLi现在学习的是第31页，共77页100KMnO4H2ONNCOOHCOOH40NH2OH2/PtNHH2/PtHOAcNH现在学习的是第32页，共77页+NH2NH2CH2OHCHOHCH2OH+NO2H2SO4FeSO4N+现在学习的是第33页，共77页CH2CHOHOHCH2OHH2SO4CH2=CH-CHO+H2ONNH2NH2+H2SO4CH2=CH-CHONHCH2CH2CHOH+HCHNOHHNHOHHN-H2O1,2-二氢喹啉NO2-H+现在学习的是第34页，共77页+NH2CH2OHCHOHCH2OH+NO2H2SO4OHOHNOH+NH2NCH2CHCCH3O

8、FeCl3，ZnCl2PhNO2CH3现在学习的是第35页，共77页NH2H3CNO2H3CH2SO4+CH3CH=CHCHO1.NH3CCH3NH2CHOCCH3H2C+H2SO42.NCH3现在学习的是第36页，共77页OOOO2H吡喃4H吡喃-吡喃酮-吡喃酮OO现在学习的是第37页，共77页OO(1)OH/H2O(2)H3OOHCOOHCOOHCHOOO(1)OH/H2O(2)H3OOHOOHCHO CHOO现在学习的是第38页，共77页OO+CH3IOOCH3IOO+HClOOHCl现在学习的是第39页，共77页NN嘧啶NNNN吡嗪哒嗪现在学习的是第40页，共77页NN123456NN

9、100Br2NNBr现在学习的是第41页，共77页NN20HNO3/HOAcOHOHH3CNNOHOHH3CO2NNHNHOOH3CO2NNNNH2NH2H2ON2ClClNNNH2NH2NNCl现在学习的是第42页，共77页130160NNCH3NaNH2NNCH3H2N160NNClNH3ClNNNH2NH2现在学习的是第43页，共77页NNOONHH2N+例如：丙二醛与尿素缩合：HHOONH2H2NO+NHNONNOH现在学习的是第44页，共77页NNOHHO+COOEtCOOEtH2NH2NOEtONaOHNHNHOOONNPCl3NNClClClHI orPd/C,H2现在学习的是第

10、45页，共77页NHNCH3H3COO+H2NH2NSEtONaS兰尼NiNNCH3H3CNNHOH2NEtOCNO+H2NH2NCH3MeONaCH3ClMeOH现在学习的是第46页，共77页NHNH现在学习的是第47页，共77页SOA-H-H吡咯呋喃噻吩N-H6.626.157.257.406.307.197.04现在学习的是第48页，共77页ONHS2.33*10-30C.mC.mC.m1.70*10-306.03*10-30NHNNH2pKb8.159.413.6NH+KOHNK+H2O现在学习的是第49页，共77页现在学习的是第50页，共77页ONHOBrONO2OCOCH3OSO3

11、OSO3HHClBr2OO0Ac2O 0BF3CH3COONO2-5-30N SO3ClCH2CH2Cl室温现在学习的是第51页，共77页NHNHBrNHNO2NHCOCH3NHSO3HHClBr20Ac2O5CH3COONO2100N SO3Ac2O+NHNO2(83%)(7%)BrBrBrEtOH150200现在学习的是第52页，共77页(CH3CO)2O+HNO3 CH3COONO2+CH3COOH现在学习的是第53页，共77页SSBrSNO2SCOCH3SSO3HBr2Ac2O0H3PO4CH3COONO2室温室温HOAcAc2O+SNO2(60%)(10%)95%H2SO4现在学习的

12、是第54页，共77页NHNHCHOCHCl325%KOHNHNHN=N-PhPhN2Cl偶合现在学习的是第55页，共77页OOOO+OOOOOH2,Ni50O现在学习的是第56页，共77页OCHO+OCOOHOCH=CHCOOHOCOOHOCH2OHAg(NH3)2CH3COONa(CH3CO)2O浓NaOH现在学习的是第57页，共77页NONNHNNHNSNO吡唑咪唑f唑异f唑噻唑现在学习的是第58页，共77页NNH现在学习的是第59页，共77页NNNNHHNNHNNHNNH现在学习的是第60页，共77页一般来说1，3-唑类的碱性比相应的1，2-唑类的碱性强，为什么？现在学习的是第61页，共

13、77页NNH+H+NNHHNNHH现在学习的是第62页，共77页NNH-H+NNNNNNH-H+NNNN现在学习的是第63页，共77页NNHHNNNNHHO3SHNNHO3S咪唑-4-磺酸咪唑-5-磺酸现在学习的是第64页，共77页NNHCH3NHNCH33-甲基吡唑5-甲基吡唑总称为3（5）-吡唑 现在学习的是第65页，共77页NS发烟硫酸HgSO4250NSHO3S噻唑-5-磺酸NHN发烟硫酸160咪唑-4(5)-磺酸NHNSO3H现在学习的是第66页，共77页现在学习的是第67页，共77页NHNHNH2CH3CCH3O+NHNCH3H3CZnCl2180CH3NHNHNH2CH3CCOO

14、HO+NHNCOOHH3CPCl3250COOH-CO2NH现在学习的是第68页，共77页NHNH2RCH2CRO+NNHNRRNHNHRRH+H+NHNH2RRHNH2NH2RRRRNH2HHNRRNH3HHNHRR-NH4质子转移现在学习的是第69页，共77页NH在2位进攻E在3位进攻NHENHE稳定的极限式越多，中间体正离子越稳定，越易形成。现在学习的是第70页，共77页NHPhN2Cl+NHN=N-Ph1267345NNNHN891267345NNNHN899H-嘌呤7H-嘌呤现在学习的是第71页，共77页NNNHNNH2NNNHNOHH2NNNNNOOH3CCH3CH3腺嘌呤鸟嘌呤咖

15、啡因现在学习的是第72页，共77页NNPhO2NNSO3HIOHNNNHNOHHOOCH3NNEtNH2ClH2NNCONH2NH3CCH3Br现在学习的是第73页，共77页NH+1.PhN2 ClO+2.CHOCH3COCH3OHN3.KMnO4H3CNCH34.PCl5(C2H5)2NHO现在学习的是第74页，共77页3-甲基四氢呋喃NNPhO2NN-苯基-4-硝基咪唑NSO3HIOH8-羟基-7-碘喹啉-5-磺酸NNNHNOHHO2，6-二羟基嘌呤OCH3现在学习的是第75页，共77页NNEtNH2ClH2N4-乙基-5-(4-氯苯基)-2,6-二氨基嘧啶NCONH2NH3CCH3Br-吡啶甲酰胺溴化N，N-二甲基四氢吡咯现在学习的是第76页，共77页感谢大家观看现在学习的是第77页，共77页