烃学案公开课.docx
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1、考点一认识有机化合物考试标准知识条目必考要求加试要求1 .有机化学的开展与应用(1)有机化学的开展简史a(2)有机化合物在日常生活中的重要应用a(3)有机化合物与人类的生命活动的关系a2 .科学家怎样研究有机物(1)有机化合物的组成、结构和性质特点a(2)研究有机化合物组成的常用方法a(3)根据口核磁共振谱确定有机化合物的分子结构b(4)研究有机化合物结构的常用方法b(5)同位素示踪法研究化学反响历程b(6)手性碳原子与手性分子a梳理有机化合物概述概念:含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。但CO、C02、碳酸及其盐、 金属碳化物、金属氧化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物。绝
2、大多数有机化合 物都含有氢元素。C、H、0、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多数为非电解质,不导电;多数熔、沸点较 低;多数易燃、易分解,反响复杂等。1 .碳原子的成键特点碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子易通过共价 铤与碳原子或其他非金属原子相结合。有机化合物中碳原子的结合方式碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。CH2 6。酚()H)、芳香酸芳香醇(CXcH? ()H)5,通过2-丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子乙烯分子空间构型上是平面构型,两个
3、碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2-丁烯可以 看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比拟下面两种结构:H H /C=C/ h3c ch3a可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的,但是空间结构是不同的。这 种异构称为顺反异构。乳酸的分子结构认识手性分子COOHCOOHCOOHHOOCab从上图可看出画号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同,但是能形成a、b 两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为手性异构,又称为对 映异构,这样的分子也称为手性分子。6 有机化合物的命名烷烧的习惯命名法(见专题10第一单元)(2)烷烧的系统命名法几种
4、常见烷基的结构简式甲基:CH3;乙基:CH2cH3;CH3 I 丙基(一C3H7): CH3cH2cH2, CII3CHo命名步骤逐每困f选最长的碳链为主链编序号-从靠近支链最近的一端开始写名称一先简后繁,相同基合并cil3CHcil2cil2CII3CII2CII3CII2CII3CII2CII3命名为3-甲基己烷。苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被 乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体, 可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。/Vch3
5、X/ CH3邻二甲苯(1,2-二甲苯)CII3间二甲苯(1,3-二甲苯)H3cCH3对二甲苯(1,4-二甲苯)【正误辨析】以下说法正确的打“,错误的打“义” 同分异构体是同种物质的不同存在形式(X)(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(X) (3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质(J)ch2/ (4)CH2=CH2和CH27H2在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(X)最多有13个原子共平面(J)最多有13个原子共平面(J)(6)0H和:CH2OH互为同系物(X)探究题组一准确识别有机化合物的结构模型L根据球棍模型、比例模型写出结构简式。CH3cH2cH2c
6、He里ch3(3)CH2=CHC 三 CCFh(4)H2NCH2COOH题组二 有机物的共线、共面判断2.以下化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A.乙烷B.甲苯C氟苯D.丙烯答案C解析 A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共平面;C项中氟原子代替苯分子中氢原子的位置,仍共平面。3.有关HF?CH=CHY一C=CCE分子结构的以下表达中,正确的选项是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上答案D解析 此题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点
7、,其空间结构可简单表示为以下图所示:/mF / H 彳X I :NHfC-C !直线/由图可以看到,直线/一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内; 一CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面“中;平面M 和平面N 一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有一CHF2 中的两个原子和一C%中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须 使双键局部键角为180。但烯煌中键角为120。,所以苯环以外的碳不可能全部共直线。I方法指导I判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多
8、”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关 键词和限制条件。熟记常见共线、共面的官能团与叁键直接相连的原子共直线,如一C三C一、C=NoO /、II C-C与双键和苯环直接相连的原子共平面,如一C 、/、=/o(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。题组三有机化合物的命名4,判断以下有关有机物命名的正误,如错误,请改正。(1 )CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5-三己烯()cn3CHCHCII3(2) CH3 OH2-甲基-3-丁醇()H2CCH2I I Br Br 二澳乙烷( )H2C=CHCHCH3CH? CHa 3-乙基-
9、1-丁烯( )CH3I(5)IIsCC=CII CH=CII CH3 2-甲基-2,4-己二烯(6)CH3C=CH( )(6)CH3C=CH( )(6)CH3C=CH( )(6)CH3C=CH( )1,3-二甲基-2-丁烯答案(1)X 1,3,5-己三烯(2)X 3 .甲基2-丁醇X 1,2-二澳乙烷(4)X 3-甲基-1-戊烯(5)7 (6)X 2-甲基-2-戊烯5 .请用系统命名法给以下有机物命名。答案(1)X 1,3,5-己三烯(2)X 3 .甲基2-丁醇X 1,2-二澳乙烷(4)X 3-甲基-1-戊烯(5)7 (6)X 2-甲基-2-戊烯5 .请用系统命名法给以下有机物命名。CII3
10、C2II5I ICH3CH2CCHCH3I(1)CII3CH2CHCH=CH2ch2ch3/(8)CH3C=CCOOCH2CH3;ch3ch2 ch2ch3 I I(9)CH3CII=Cc=cncn3答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基-1 戊烯(3)4-甲基-2-庚快(4)1-甲基-3-乙基苯(5)2-丁醇(6)2-甲基戊烷(7)3-甲基-1-戊烯(8)2 .丁快酸乙酯(9)3,4-二乙基-2,4-己二烯I易错警示I1.有机物系统命名中常见的错误主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。支链主次不分(不是先简后繁)
11、。(4)”忘记或用错。2 .弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、烘、醛、酮、酸、酯指官能团。二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4 题组四同分异构体的书写与判断.分子式为C5H10,且含有甲基和碳碳双键的有机物共有(不考虑顺反异构)()B.3种B.3种A.2种C.4种C.4种C.4种D.5种答案D 解析 当主链为5个碳原子且有碳碳双键时,符合题述条件的有机物的碳骨架结构为C=CCCC、CC=CCC;当主链为4个碳原子且有碳碳双键时,符合题述条件 c=ccc .c=ccC、cc=cc,共有5种,D项
12、C=CCCC、CC=CCC;当主链为4个碳原子且有碳碳双键时,符合题述条件 c=ccc .c=ccC、cc=cc,共有5种,D项,共有5种,D项,共有5种,D项的有机物的碳骨架结构为 C正确。6 .以下烽在光照下与氯气反响,只生成一种一氯代物的有()B.环戊烷B.环戊烷B.环戊烷D.3-甲基戊烷A.2-甲基丙烷C.2,2-二甲基丁烷答案BCH3解析 A项,CH,hCH3中含有2种类型的氢原子,其一氯代物有2种;B项,J中只有ch3ICH3cCH2CH3I1种类型的氢原子,其一氯代物只有1种;C项,CH3中含有3种类型的氢原子,ch3I其一氯代物有3种;D项,CH3cH2CHCH2cH3中含有4
13、种类型的氢原子,其一氯代 物有4种。7 .分子式为C9H1C的有机物,属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不 考虑立体异构)()A.9 种B.12 种C.15 种C.15 种D.18 种答案C解析苯环上只有两个取代基,取代基可能:氯原子、正丙基;氯原子、异丙基;甲 基、CH2CH2C1;甲基、CHC1CH3;乙基、一CH2cl等五种组合方式,每组中各有邻、 间、对三种同分异构体,所以总共含有同分异构体为5X3 = 15种。9.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,假设不考虑立体异构,这些醇和 酸重新组合可形成的酯共有()A.15 种B.28 种C.32 种D
14、.40 种答案D解析 分子式为 C5H10O2 的酯可能是 HCOOC4H9、CH3coOC3H7、C2H5co0C2H5、 C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是 C4H90H(有 4 种)、C3H70H(有 2 种)、C2H5OH、CH3OH, 水解得到的酸分别是 HCOOH、CH3coOH、CH3cH2coOH、C3H7coOH(有 2 种)。C4H9OH 与上述酸形成的酯有4+4+4+4X2 = 20种;C3H70H与上述酸形成的酯有2+2+2+2X2 =10种;C2H5OH、CH30H与上述酸形成的酯都是1 + 1 + 1 + 1X2=5种,以上共有40种。 10.分子式为C5H
15、8。2,且既能与Na2c03溶液反响生成CO2,又能与澳的四氯化碳溶液反响的 有机化合物有(不考虑立体异构X)A.2种B.4种C.6种D.8种答案D解析 C5H8。2的不饱和度为2,由题意可知该分子中含有1个一COOH和1个碳碳双键,故 该化合物可表示为C4H7COOH,相当于竣基取代了烯燃C4H8中的一个氢原子,C4H8属于 烯燃的结构有3种:CH2=CHCH2cH3、CH3cH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,上述三种物质的 分子中分别含有4种、2种、2种不同化学环境的氢原子,故其一元取代物共有8种可能的结 构,即D项符合题意。ch3o.阿魏酸的结构简式为h()2ch=chc()oh,
16、那么同时符合以下条件的阿魏酸的 同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基,且苯环上的一澳代物只有2种能发生银镜反响与碳酸氢钠溶液反响可生成使澄清石灰水变浑浊的气体与FeCb溶液发生显色反响A.2 B.3 C.4 D.5答案C解析 根据条件,那么两个取代基处于对位;根据条件,那么含有醛基;根据条件,那么含 有较基;根据条件,那么含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为H()CH2CHCOOH、H()CHCH2COOH JCH COOH、CHOCHOCH2CHO.根据要求书写以下有机物的同分异构体。 CH3 I与CH2=CCOOH具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 o苯氧乙酸
17、COOH)有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCh溶液发生显 色反响,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意 两种的结构简式)。答案 (1)CH2=CHCH2COOH ch3ch=chcooh(2)H()xzycH2()()cH. h(-o-c()()cii h(o。3cH 乂、任写两种即可) 13.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,同时满足以下条件的同分异构体有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:含有苯环且苯环上只有一个取代基; 分子结构中含有甲基;能发生水解反响。H-OOC H厂 C H2( X )CC H 3H2COOCII3答案 5 J .3、X/Z()
18、C)CCH?C H3 C()( )C H2cH3W或J(写出一种即可)oII cch3的一种同分异构体满足以下条件:I .能发生银境反响,其水解产物之一能与FeCh溶液发生显色反响H.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式: cch3解析该物质与互为同分异构体,水解产物之一能与FeCb溶液发生 显色反响,那么说明有酚羟基生成的酯基,能发生银镜反响,那么说明是甲酸生成的酯,分子中 有2个苯环,且只有6种不同化学环境的H原子,那么说明该物质的结构非常对称,因此可推()()()()断该有机物的结构简式为I方法指导I.含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链
19、异构=位置异构=官能团异构的顺序书写。实例:(以C4H0O为例且只写出碳骨架与 官能团)CCC I 碳链异构=CCCC、CCcccC、cccc、ccC、ccCIII II位置异构=OHOHOH COHcocc官能团异构=COCCC、C 、ccocc.限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都 是根据官能团的特征反响限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的 一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对结构中的可变因素书写各种符合 要求的同分异构体。如:此题组的第11题,通过苯环上的两个取代基处于对位,分别限定
20、了有机物中有醛基、段基、(酚)一OH三种官能团,可变因素是CHO、 COOH三个基团如何在两个碳的碳架(即C-C)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一 种,任意两个基团排在一个碳上,剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种,共四种符 合条件的同分异构体。考点三烷烧、烯烧、快燃的结构与性质考试标准知识条目必考要求加试要求1 .脂肪烧和芳香煌、饱和煌和不饱和慌的概念及判断b2.烷煌、烯炫和快煌等脂肪煌的物理性质a3.烷煌、烯崎和焕煌等脂肪煌的化学性质(取代反响、 加成反响、加聚反响)c4.有机高分子的链节和单体b5.天然气、石油液化气和汽油的来源和组成a梳理1 ,烷煌、烯煌、快煌的组成、结构特点和
21、通式碳原子之间全部以鳗J 结合的饱和链烧烯烽-碳原子之间全部以鳗J 结合的饱和链烧烯烽-烯烽-烯烽-含有碳碳双键的不饱和 链烧-单烯燃通式C“H2(22)含有碳碳叁键的不饱和 链炫含有碳碳叁键的不饱和 链炫含有碳碳叁键的不饱和 链炫-单炊爆通式CH2(N2)2 .脂肪烧的物理性质3 .脂肪燃的化学性质比拟性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烧都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐 过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多, 沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水烷烧烯燃快燃化学活动性较稳定较活泼较活泼取代反响能够
22、与卤素取代加成反响不能发生能与 h2 x2 hx、h2o hcn 等 加成(X代表卤素原子)氧化反响燃烧发出淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,有黑烟燃烧火焰明亮,有浓烟不与酸性高镒酸钾溶液反响能使酸性高镒酸钾溶液褪色加聚反响不能发生能发生鉴别不能使漠水、酸性高锌酸钾溶液褪色能使澳水、酸性高镒酸钾溶液褪色多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环,碳链可以带有支链,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子也可以与H、0、N、S等多种非金属原子形成共价键。1 .有机物的分类按组成元素分类:有机化合物可分为炫和燃的衍生物。按碳的骨架分类链状化合物(如CH3cH2cH3)有机化合物5有机化合物5环状化合物脂环化合物(如I芳香化
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