有机含氮化合物 课件.ppt

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1、关于有机含氮化合关于有机含氮化合物物 1第1页，此课件共41页哦2本章主要内容本章主要内容 胺胺 分类和命名分类和命名 结构结构 制法制法 性质性质第2页，此课件共41页哦315.2 胺胺第3页，此课件共41页哦415.2.1 胺的分类和命名胺的分类和命名NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（胺）仲胺叔胺123（胺）（胺）脂肪胺季铵盐季铵碱1分类分类第4页，此课件共41页哦5 氨氨胺胺铵铵ananan三聚氰胺三聚氰胺NNNH2NNH2NH2氨基氨基母体母体盐盐第5页，此课件共41页哦62.胺的命名胺的命名(1)以以胺为官能团胺为官能团

2、，加上与氮原子相连的烃基的名称和数目。，加上与氮原子相连的烃基的名称和数目。CH3NH2甲胺CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH2CH3 CH3NHCH2CH3 二乙胺甲乙胺(CH2)6NH2 CH3CH2CH2NCH3CH2CH3H2N1,6-己二胺NH2环己胺cyclohexylamineN(CH3)2N,N二甲基苯胺N,NdimethylanilineNH2CH3对甲苯胺4methylaniline环己胺第6页，此课件共41页哦7NH2苯胺苯胺芳香胺芳香胺NH2环己胺cyclohexylamineN(CH3)2N,N二甲基苯胺N,NdimethylanilineNH2CH3对甲苯胺4

3、methylaniline N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺对甲基苯胺对甲基苯胺NH2NH2NH21,2,3-苯三胺1,2,3-benzenetriamine1,2,3-苯三胺苯三胺CH2NH2苯甲胺（苄胺）苯甲胺（苄胺）第7页，此课件共41页哦8(2)结构复杂的胺，可以作为结构复杂的胺，可以作为烃类的氨基衍生物烃类的氨基衍生物来命名。来命名。(CH3)2CHCH2CHCH3NH24-甲基甲基-2-氨基戊烷氨基戊烷CH2CHCH3NH21-苯基苯基-2-氨基丙烷氨基丙烷 苯异丙胺苯异丙胺第8页，此课件共41页哦9NCH3H3CCH3CH3Cl+NCH3H3CCH3C2H5OH+氯化四甲铵氯化四甲铵

4、氢氧化三甲乙铵氢氧化三甲乙铵(3)*季铵盐的命名季铵盐的命名与铵盐类似，与铵盐类似，NH4Cl溴化十二烷基二甲基苄基铵溴化十二烷基二甲基苄基铵（新洁尔灭）（新洁尔灭）C12H25NCH2C6H5CH3CH3Br第9页，此课件共41页哦1015.2.2 胺的结构胺的结构胺的结构胺的结构:1)氨和胺中的氨和胺中的N是不等性的是不等性的 sp3 杂化，未共用电子对占据杂化，未共用电子对占据 一个一个sp3杂化轨道杂化轨道。2)随着随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。上连接基团的不同，键角大小会有改变。NHHH100.8107.3NH3CHH147.4105.9112.9NH3CCH3CH314

5、7.0108.0第10页，此课件共41页哦11在苯胺分子中，氮原子更接近于平面结构，在苯胺分子中，氮原子更接近于平面结构，氮原子的杂化状态在氮原子的杂化状态在sp3与与sp2 之间。且在苯胺分子中，之间。且在苯胺分子中，C-N 的键长也比甲胺中的的键长也比甲胺中的短短。NHH142.5H3CNHH125147.0140.0NHH第11页，此课件共41页哦12官能团：NH2碱 性亲核性对烃基的影响第12页，此课件共41页哦1315.2.3 胺的制法胺的制法(1)从氨从氨(胺胺)的烃基化的烃基化 卤代烷与氨作用卤代烷与氨作用 可制备一、二、三级胺，但难得纯净物，不是可制备一、二、三级胺，但难得纯净

6、物，不是理想的合成方法理想的合成方法 RBr NH3 RNH3 Br RNH2 NH4BrNH3RBr RNH2 R2NHRBr R2NH R3NRBr R3N R4N BrPhNH2 (R)第13页，此课件共41页哦14(2)腈和酰胺的还原腈和酰胺的还原 腈还原得伯胺腈还原得伯胺 酰胺用酰胺用LiAlH4还原制伯、仲、叔胺还原制伯、仲、叔胺 H2/NiNC(CH2)4CN H2NCH2(CH2)4CH2NH2己二腈己二胺RCNH2O(R,R)RCH2NH2(R,R)LiAlH4phph第14页，此课件共41页哦15(3)醛和酮的还原胺化醛和酮的还原胺化 CHOCH2NH2CHNH+NH3H2

7、/Ni60，加压苄胺（85%）H2/cat(R)(R)希夫碱ONHCH2CH3Ni/H2加压+H2NCH2CH3N-乙基环己胺Ni/H2加压 C(R)CH3(R)CH3O +NH3CHNH2(R)CH3(R)CH3第15页，此课件共41页哦16(4)霍夫曼酰胺降解反应制伯胺霍夫曼酰胺降解反应制伯胺 RCONH2NaOX2NaOHRNH2Na2CO3NaXH2O3N-亚硝基胺亚硝基胺黄色油状物或固体黄色油状物或固体HON O+H+H2O N O+N=O+H2O+R2NH+N=O+R2NH NO+-H+R2NN O3胺与亚硝酸作用不反应胺与亚硝酸作用不反应应用：应用：区别脂肪族第一、第二、第三胺区

8、别脂肪族第一、第二、第三胺第34页，此课件共41页哦35芳香胺芳香胺NH2NaNO2,HCl,H2ONNCl+NHCH3NaNO2,HCl,H2ONCH3N ON(CH2CH3)2NaNO2,HCl,H2ON(CH2CH3)2NO510放出氮气放出氮气黄色油状物或固体黄色油状物或固体绿色晶体绿色晶体应用：应用：区别三种芳香胺区别三种芳香胺第35页，此课件共41页哦36CHRNH2COOHCHROHCOOH N2H2O+HNO2+实例实例含亚氨基的脯氨酸则不能与亚硝酸反应含亚氨基的脯氨酸则不能与亚硝酸反应第36页，此课件共41页哦37（6）氧化反应）氧化反应 胺极易氧化，强氧化剂控制反应效果差胺

9、极易氧化，强氧化剂控制反应效果差R3NH2O2 or RCO3HR3NO+叔胺的叔胺的N-氧化物氧化物NH2N(CH3)2N(CH3)2MnO2dil.H2SO4=OOH2O2或 RCO3HO+苯胺黑苯胺黑第37页，此课件共41页哦38（7）芳环上的亲电取代反应）芳环上的亲电取代反应 （a）卤代卤代NH2Br2/H2ONH2BrBrBr+3 HBrNH2(CH3CO)2ONHCOCH3Br2,NHCOCH3BrH2OH+or OHNH2Br 白色白色第38页，此课件共41页哦39NH2(CH3CO)2ONHCOCH3HNO3CH3COOHHNO3(CH3CO)2ONHCOCH3NO2H3O+NH2NO2NHCOCH3NO2H3O+NH2NO2 （b）硝化硝化NH2H2SO4NH3HSO4+NH2NH3HSO4+NO2OHNO2HNO3第39页，此课件共41页哦40 （c）磺化磺化NH2+H2SO4NH3HSO4+180190NH2SO3H碱酸NH3SO3+内 盐第40页，此课件共41页哦感谢大家观看感谢大家观看第41页，此课件共41页哦