第1章有机化合物的结构特点与研究方法综合拔高练--高二化学人教版（2019）选择性必修3.docx

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1、综合拔高练五年高考练考点1有机化合物的分类与官能团的识别1.(高考组编)回答下列问题:(1)2022全国甲,36(5)改编H()中含氧官能团的名称是。(2)2022全国乙,36(4)改编E()中含氧官能团的名称为。考点2同分异构体的书写2.(2022浙江6月选考,7)下列说法不正确的是()A.乙醇和丙三醇互为同系物B.35Cl和37Cl互为同位素C.O2和O3互为同素异形体D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体3.(2019课标,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种4.(高考组编)(1)2022浙江6月选考,31(5)改编写出同

2、时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式。1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有NH键。分子中含一个环,其成环原子数4。(2)2022全国乙,36(7)改编在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6321)的结构简式为。(3)2022全国甲,36(6)改编化合物X是C()的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简

3、式。(4)2020课标,36(6)改编化合物C()的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填标号)。()含有两个甲基;()含有酮羰基(但不含);()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。三年模拟练应用实践1.(2021黑龙江双鸭山一中月考)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:下列有关说法正确的是()A.叶蝉散的分子式是C11H16NO2B.叶蝉散分子中含有羧基C.叶蝉散的核磁共振氢谱有8组吸收峰D.邻异丙基苯酚与互为同

4、系物2.-呋喃丙烯酸是重要的有机合成中间体,在医药工业上用于合成防治血吸虫病的药物呋喃丙胺,-呋喃丙烯酸的结构如图所示。下列关于-呋喃丙烯酸的说法错误的是()A.含有羧基、碳碳双键、醚键三种官能团B.可发生加成、加聚、取代反应C.与其互为同分异构体的有机物不可能是芳香族化合物D.-呋喃丙烯酸中所有的碳原子均为sp2杂化3.(2022湖北六校联考)从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种有机醇,易溶于水,且溶解度随温度升高而增大,随乙醇含量增大而骤减。下列说法错误的是()A.加热浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒,但作用不同B.浓缩液中需加入大量乙醇,整个流程中乙醇可循

5、环利用C.操作是冷却结晶,粗品甘露醇经重结晶后可得精品甘露醇D.为了提高甘露醇的提取效率,预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡4.(2021浙江湖州期中)将2.3 g有机物在氧气中完全燃烧,生成4.4 g CO2和2.7 g H2O;测得其质谱图和核磁共振氢谱图如下:下列说法正确的是()A.该有机物的相对分子质量为31B.该有机物存在同分异构现象C.丙酸的核磁共振氢谱图与该有机物的核磁共振氢谱图完全相同D.该有机物分子间不能形成氢键迁移创新5.(2022河北衡水期末)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,其沸点为148 。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有

6、机物M,然后借助现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下。步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是,图中虚线框内应选用(填“仪器x”或“仪器y”)。图1步骤二:确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。M的实验式为。已知气态M的密度是同温同压下二氧化碳气体密度的2倍,则M的相对分子质量为,分子式为。步骤三:确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测得M的核磁共振氢谱图如图2所示,图中峰面积之比为1313;利用红外光谱仪测得M的红外光谱图如图3所示。图2图3M中官能团的名称为,

7、M的结构简式为。(4)写出含有酯基的M的同分异构体的结构简式:。答案全解全析综合拔高练五年高考练1.答案(1)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基(2)羧基、羟基解析(1)根据H的结构简式知,H中含氧官能团的名称是酯基、羰基(或酮羰基)和硝基。(2)E中含有羧基(COOH)和羟基(OH)两种含氧官能团。2.A乙醇属于一元醇,丙三醇属于三元醇,二者结构不相似,不互为同系物,A项错误。3.C先分析碳骨架结构,有CCCC与2种情况,采用“定一移一”的方法分析:在碳骨架CCCC上先连一个氯原子,则溴原子可能的位置有8种:、;在碳骨架上先连一个氯原子,则溴原子可能的位置有4种:、。所以分子式为C4H8BrCl的

8、有机物共有12种(不含立体异构)。4.答案(1)、(2)10、(3)(4)c()解析(1)由题知,F的分子式为C5H12N2。分子中只有3种不同化学环境的氢原子,说明分子高度对称。当成环原子数为4时,符合条件的结构为;当成环原子数为5时,符合条件的结构为、和;当成环原子数为6或7时,氢原子种类均超过3种,不符合题意。(2)满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基,将COOH和CHO排在苯环的邻、间、对位置,再插入3个甲基(CH3)可得:、,共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化,CHO转化为COOH,所得产物中核磁共振氢谱有四组氢,即含有四种氢原子,氢原子数量比

9、为6321,即2个CH3处于对称位置,2个COOH处于对称位置。(3)X可发生银镜反应说明分子中含有醛基,与酸性高锰酸钾反应后得到对苯二甲酸说明在苯环上含有两个取代基且处于对位,再结合C的化学式(C9H8O)知,X为。(4)满足条件的C的同分异构体共有8种结构,如下:、,其中含有手性碳原子的是。三年模拟练1.C2.C3.D4.B1.C根据叶蝉散的结构简式可得其分子式是C11H15NO2,A错误;由叶蝉散的分子结构可知叶蝉散中不含有COOH,B错误;由叶蝉散的结构简式可知,叶蝉散分子中含有8种不同化学环境的氢原子,则叶蝉散的核磁共振氢谱有8组吸收峰,C正确;邻异丙基苯酚属于酚,属于醇,二者类别不

10、同,则邻异丙基苯酚与不互为同系物,D错误。2.C根据-呋喃丙烯酸的结构可知,其含有的官能团有醚键、碳碳双键和羧基,A正确;-呋喃丙烯酸的结构中含有碳碳双键,可以发生加成反应和加聚反应,含有羧基,可发生取代反应,B正确;由-呋喃丙烯酸的结构可知其分子式为C7H6O3,其同分异构体中可以含有苯环,如邻羟基苯甲酸(),故-呋喃丙烯酸的同分异构体可以是芳香族化合物,C错误;-呋喃丙烯酸中所有的碳原子均参与了碳碳双键或碳氧双键的形成,故所有的碳原子均为sp2杂化,D正确。3.D加热浓缩过程中玻璃棒的作用为搅拌,过滤操作中玻璃棒的作用为引流,两个操作中玻璃棒的作用不同,A正确;甘露醇在水中的溶解度随乙醇含

11、量增大而骤减,向浓缩液中加入大量乙醇有利于甘露醇析出,操作后过滤,得到的溶液中含乙醇,乙醇可循环利用,B正确;向浓缩液中加入2倍体积的乙醇后,搅拌,降低温度有利于甘露醇析出,则操作是冷却结晶,过滤后得到粗品甘露醇,利用甘露醇在水中的溶解度随温度变化差异大进行重结晶可得到精品甘露醇,C正确;甘露醇为有机醇类物质,灼烧时发生燃烧反应,所以不能将海带灼烧,D错误。4.B2.3 g该有机物中,n(C)=0.1 mol,m(C)=0.1 mol12 g/mol=1.2 g,n(H)=2.7 g18 g/mol2=0.3 mol,m(H)=0.3 mol1 g/mol=0.3 g,该有机物中m(O)=2.

12、3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,n(O)=0.8 g16 g/mol=0.05 mol,则n(C)n(H)n(O)=0.1 mol0.3 mol0.05 mol=261,所以A的实验式是C2H6O;又由质谱图可知,最大质荷比为46,该有机物的相对分子质量为46,该有机物分子式为C2H6O,有如下两种可能的结构:CH3OCH3、CH3CH2OH。若为CH3OCH3,在核磁共振氢谱中应只有1个吸收峰;若为CH3CH2OH,则在核磁共振氢谱中应有3个吸收峰,且峰的面积之比是321,由题给核磁共振氢谱图可知,该有机物为CH3CH2OH。由上述分析可知,A错误、B正确;丙酸分子(CH3CH2

13、COOH)中有3种H原子且个数之比为321,但丙酸与乙醇的核磁共振氢谱图中化学位移不同,C错误;乙醇分子之间可形成氢键,D错误。5.答案(1)蒸馏烧瓶仪器y(2)C2H4O88C4H8O2(3)羟基、酮羰基(4)CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3解析(1)仪器a的名称为蒸馏烧瓶;蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管),仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中。(2)该有机物中氧元素的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比为N(C)N(H)N(O)=54.5%129.1%136.4%16=241,即实验式为C2H4O;气态M的密度是同温同压下二氧化碳气体密度的2倍,则M的相对分子质量为244=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,n=2,分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为1313,可知分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1313;结合红外光谱图可知分子中含有CH、HO、CO等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、酮羰基。(4)含有酯基的M的同分异构体的结构简式为CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3。学科网（北京）股份有限公司