2022年有机化学第十章习题醛酮课后习题答案 .pdf

《2022年有机化学第十章习题醛酮课后习题答案 .pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年有机化学第十章习题醛酮课后习题答案 .pdf（12页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、1 第十章醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物：CH3CH2CCH(CH3)2O(1)(2)(3)CH3CH2CHCH2CHCH2CHOCH3CH3CH3HHCH2CH2CHO(4)(5)CH3C2H5COCH3HCH3CH2CHCHOCl(6)OCH3CH3(7)CHOOHOCH3(11)(8)(9)(10)COCOCOCHOHOO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBrOOCH32.写出下列化合物的结构：2-甲基丙醛乙烯酮乙二醛缩甲醛（E）-3-苯基丙烯醛（R）-3-氯-2-丁酮苯乙酮5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮环己酮缩氨脲三聚乙醛苯甲醛-2，

2、4-二硝基苯腙3.写出分子式为C8H8O，含有苯环的羰基化合物和名称。4.写出 2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：LiAlH4NaBH4NH2NH2C6H5NHNH2(a)NH2OH (b)HCl C2H5MgBr,H2O Zn-Hg/HCl NaCN/H2SO4HOCH2CH2OH ,干 HCl CH3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCHO OHCHOCHOHOCHOHOCHOB:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 12 页

3、 -2 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CHOCHO（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH3C6H5CC6H5O（4）比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性：HOOO（5）比较下列化合物的稳定性：OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：OOOOOCH3（7）比较下列化合物pka 的大小：CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH3C6H5CC6H5O6.完成下列反应：HCNOH-CH3CH2COCH3？稀H2SO4？OH-？NaHSO3？CH3COCH3H2OCH3-C-CH2CH3OCH3MgBrH2O？，CH3CHOBr2/F

4、eH2O/H+？Mg无水乙醚？O+CHCNaH3O+？NH2OHHCl？C6H5CCH3O名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 12 页 -3？OCH3(C6H5)3P=CHCH3+？H2O,HAcO(1mol)Br2CCH3CH3C-CH3I2NaOHCH3OH3O+？CH3O？NaBH4COONaOH,H2OCH3-C-CH3？+CH3OCOHO(CH3)2NHHCl？O+HCHO+NaCN/EtOH/H2O？OCHOClCH2COOC2H5NaOC(CH3)3+？OMe2CuLi？+OAlCl3-CuC2l2？CH3+COHCl浓NaOH？+？CH3I？CH3CO

5、OOHH3O+？NCH3-C-CH2CH2BrO？OHOH干 HClH2O/H+Mg干醚？O？名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 12 页 -4+(CH3CH2-C)2OO？OCHOCH3CH2-C-OKOCOCH3AlCl3+？O-C-CH3OOH7.下列化合物：（1）CH3CHO（2）CH3CH2COCH2CH3（3）(CH3)2CHOH（4）O（5）(CH3)2CHCHO（6）C6H5CHO（7）C6H5COCH3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？能够与 Tollens试剂反应的有？能够与 F

6、ehling试剂反应的有？8.鉴别下列各组化合物：（1）CH3COCH2CH3A.CH3CH2CH2CHOB.C.CH3CHCH2CH3OHD.CH3CH2CH2CH2OH（2）A.CHOCOCH3B.C.CH=CH2D.CCH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4）A.B.OHOHC.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HOOCH3稀 OH-CH3CHO名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 12 页 -5（2）:OHORRH3O+RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH的作用下发

7、生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH3ONa代替 NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。CCC6H5C6H5OONaOHH2OCH3ONaCH3OHCCOONaOH2H+CCOOHOH2CCOOCH3OH2试用反应机理说明重排过程。（4）:O+ClCH2COOEt(CH3)3COKCOOEtO10.（1）用苯和 2碳的有机化合物合成C6H5C（CH3）2OH（2）CH2=CHCH2OHCH-CH-CHOOH OH由合成（3）由合成CH3-C-CH3O(CH3)3CCH2COOH11.化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A 用稀酸处理得到B（C10H12O），

8、B 与苯肼作用生成黄色沉淀。B用 I2/NaOH处理，酸化后得 C（C9H10O2）和 CHI3。B用 Zn/HCl 处理得 D（C10H14）。A、B、C、D用 KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测AD可能的结构。12.化合物 A（C6H14O），1HNMR 如下：0.9（9H，单峰），1.10（3H，单峰），3.40（1H，四重峰），4.40（1H，单峰），A与酸共热生成B（C6H12）B 经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的1HNMR 只有一个信号：=2.1，单峰。请推断A、B、C的结构。13.化合物 A的分子式为C6H12O3，IR 谱在 1710cm-1处有强吸收峰，用碘的

9、氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。A的1HNMR 谱数据如下：2.1（3H，单峰），2.6（2H，多重峰），3.2（6H，单峰），4.7（1H，三重峰）试推测 A的结构。答案：1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E）-4-己烯醛；（4）（R）-3-甲名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 12 页 -6 基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2

10、-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环 2，2，2-2-辛酮；（11）螺 4，5-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌2.(CH3)2CHCHO(1)(2)(3)CH2=C=OH2COO(4)CHOphHH(5)COCH3CH3ClH(6)(7)CCH3OOOClCl(8)(9)(10)NNHCONH2OOOCH3CH3CH3CH=NHNNO2NO23.CHOCH3CHOCH3CH3CHO（2-甲基苯甲醛）（3-甲基苯甲醛）（4-甲基苯甲醛）CH2CHOCOCH3（苯乙醛）（苯乙酮）4.CH3(1)(2)(3)(4)OHCH

11、3OHCH3N-NH2CH3N-NH2(5)(6)(7)CH3N-OHN-HOCH3CH3OHC2H5CH3(8)(9)(10)CH3CH3OHCNOOOOCH35.(1)A:,B:(2)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 12 页 -7 (3)(4)(5)(6)(7)6.CCH3CH2CH3OHCNCCH3CH2CH3OHCOOH，CH3COCH3CCH3CH3OHSO3Na，CCH3CH3OHC2H5，Br2MgBr，HCCH3OHNaOCCHOHCCH，C6H5CH3NOH，CH3-C-NH-C6H5O贝克曼重排CH-CH3CH3维蒂希反应BrOCHI3CCH3

12、CH3COOHCH3+CH3OCOOHCH=CH-C-CH3CH3OO克莱森-施密特缩合名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 12 页 -8 CH3CH3ONCHCl曼尼希反应OHOC-CHOO安息香缩合OCHCOOC2H5达尔森反应OCH3，不饱和酮的1，4 加成（类迈克尔反应）CH3CHO加特曼-科赫反应，+CH3COO-CH3CH2OH坎尼扎罗反应，CH3N烯胺加成反应，OCH3烯胺水解，CH3OO拜叶耳-维利格氧化（重排），CH3-C-CH2CH2BrOOCH3-C-CH2CH2MgBrOOCH3-C-CH2CH2CH2CH2OHO，CH3OCH=C-COOH柏

13、琴反应COCH3OH福瑞斯重排名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页，共 12 页 -9 7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8）能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？（6）能够与 Tollens试剂反应的有？（1）（5）（6）（8）能够与 Fehling试剂反应的有？（1）（5）（8）8.（1）:CH3COCH2CH3A.CH3CH2CH2CHOB.C.CH3CHCH2CH3OHD.CH3CH2CH2CH2OHTollens试剂(+)(-)Ag(-)(-)I2/NaOH(+)(+)(-)CHI3CHI3Luc

14、as试剂(-)(+)浑浊（2）:A.B.C.D.Tollens试剂(+)Ag(-)(-)(+)(+)(-)NHNH2NO2NO2(+)沉淀沉淀Cu(NH3)2+(-)砖红色沉淀（3）:A.B.C.D.Tollens试剂I2/NaOH(+)(-)CHI3E.F.(+)(+)(-)(-)(-)(-)AgAgFehling试剂Cu2O(红色)(+)(-)(-)(+)(+)(-)NHNH2NO2NO2(+)(-)I2/NaOHCHI3（4）:A.B.C.D.Tollens试剂Lucas试剂(-)(+)浑浊FeCl3溶液(+)(-)(-)(-)紫色(+)(-)(-)Ag9.名师资料总结-精品资料欢迎下载

15、-名师精心整理-第 9 页，共 12 页 -10（1）H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HOOCH3OH-H-C-CHCH2CH2-CHOOCH3C-HCH3CHOCH3CHOOH（2）ORRH+OH+RRRROHRROHOHRRR迁移-H+OHRRCCC6H5C6H5OH-OOO-CCC6H5OC6H5OH（3）二芳羟基乙酸重排CO-C6H5C6H5COOHCOHC6H5C6H5COO-H2OCOHC6H5C6H5COOHCCC6H5C6H5-OCH3OOO-CCC6H5OC6H5OCH3CCC6H5O-OCH3C6H5OCH3OHCCC6H5OHOCH3C6H5O（4）OClCHCOO

16、EtOC(CH3)3HClCHCOOEtCHCOOEtO-Cl名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 10 页，共 12 页 -11 COOEtO-Cl10.CH3COClAlCl3CH3MgBrC-CH3OC-CH3OMgBrCH3（1）H+/H2OC-CH3OHCH3（2）CH2=CHCH2OHCrO3-吡啶CH2=CHCH2CHOOHOH干HClOCOCH2=CHHCH-CH-CHOOH OH稀冷 KMnO4OCOCH2-CHHOHOHH+（3）CH3-C-CH3OBa(OH)2加热CH3-C=CH-C-CH3CH3O(CH3)2CuLiCH3-C-CH2-C-CH3CH3CH

17、3OI2/NaOHC-CH2-C-ONaCH3CH3CH3OH+C-CH2-C-OHCH3CH3CH3O11.ACH3CH2-COCH3OCH3CH3或CH2CH3COCH3OCH3CH3BCH3CH2-CCH3O或CH2CH3CCH3OCCH3CH2-COHOCOHO或CH2CH3名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 11 页，共 12 页 -12 DCH2CH2CH3CH2-CH3CH3或CH2CH312.ABC(CH3)3CCHCH3OH(CH3)3CCH=CH2CH3-CCH3O13.ACH3CCH2CHOCH3OCH3O名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 12 页，共 12 页 -