2022年烃和卤代烃归纳 .pdf
《2022年烃和卤代烃归纳 .pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2022年烃和卤代烃归纳 .pdf(26页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 1 第 1 讲烃和卤化烃知识点睛一、高考目标定位考纲导引考点梳理1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。1.甲烷、乙烯、乙炔。2.烷烃、烯烃和炔烃3.苯及其同系物4.烃的来源及应用。5.卤代烃。二、烃的性质对比(一)烷烃1.结构:通式CnH22n(n1),分子中全是单键
2、,原子均饱和,其中碳氢键、碳碳键键能较大,因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应如:CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl(1-氯丙烷)+CH3CHClCH3(2-氯丙烷)注:要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。规律 1:烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数(高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基)相同。CH3-(一种),CH3CH2-(一种),C3H7-(两种),C4H9-(四种)等。规律 2:烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同
3、。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 2(2)氧化反应(燃烧)CnH22n+213nO2nCO2+(n+1)H2O(二)烯烃1.结构:通式CnHn2(n2),存在不饱和碳原子,其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂,因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质(1)容易与 H2、Br2、H2O、HX 等发生加成反应CH3CHCH2+Br2CH3CHBr CH2Br 评注:利用烯烃使溴水褪色,鉴别烷烃和烯烃,也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。(2)容易发生氧化反应燃烧:Cn
4、Hn2+23nO2nCO2+nH2O 被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。注:利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色,鉴别烷烃和烯烃,但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。(3)发生加聚反应如:(三)炔烃1.结构:通式CnH22n(n2),存在不饱和碳原子,其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂,因此炔烃的性质不稳定。2.化学性质(1)容易与 H2、Br2、H2O、HX 等发生加成反应如:CH3C CH+2Br2CH3 CBr2 CHBr2注:利用炔烃使溴水褪色,鉴别烷烃和炔烃,也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成名师资料总结-精品资料欢
5、迎下载-名师精心整理-第 2 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 3 反应制备卤代烃。掌握1mol 碳碳叁键与1mol 碳碳双键与H2、Br2发生加成反应时的定量关系不同,前者是1:2。后者是 1:1。(2)容易发生氧化反应燃烧:CnH22n+213nO2nCO2+(n-1)H2O 被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如:CH CHCO2+H2O 注:利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色,鉴别烷烃和烯烃,但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。(3)发生加聚反应如:(三)苯及其同系物1.结构:通式CnH62n(n6),含有一个苯环,存在不饱和碳原
6、子,但苯环是一个较稳定的结构,分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。2.化学性质(1)易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴(不是溴水)发生取代反应;与浓硫酸和浓硝酸,60水浴,发生取代反应;与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。(2)较难与H2等发生加成反应如:(3)苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如:几类重要烃的代表物比较甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2CH CH 或名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 4 结构特点正四面体结构,C 原子居于正四面体的中
7、心,分子中的 5 个原子中没有任何4 个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。平面型结构,分子中的 6 个原子处于同一平面内,键角都约为 120直线型结构,分子中的4 个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。平面型结构,分子中的 12 个原子都处于同一平面内。空间构型物理性质无色气体,难溶于水无色气体,难溶于水无色气体,微溶于水无色液体燃烧易燃,完全燃烧生成C02和水化学性溴(CCl4)不反应加成反应加成反应不反应(在 Fe作用下发生取代反应)KMnO4(H2S04)不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代反应加成反应、聚合反应、氧
8、化反应加成反应、聚合反应、氧化反应加成反应、取代反应(四)卤代烃1.溴乙烷(1)分子结构分子式:C2H5Br,结构:CH3CH2Br,官能团:Br(2)物理性质无色,液体,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂。(3)化学性质水解反应:溴乙烷与NaOH 溶液消去反应:溴乙烷与NaOH 乙醇溶液2.卤化烃名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 5(1)概念:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。(2)分类:根据分子里所含卤素原子的不同,卤代烃分为、(3)物理性质沸点:比同碳原子
9、数的烷烃分子沸点要高;溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;密度:一氯代烃比水小,其余比水大。(4)化学性质:(用 RX 表示卤代烃)水解反应:NaOH2R-X+H OR-OH+HX消去反应:2222R-CH-CH-X+NaOHR-CH=CH+NaX+H O乙醇(5)对环境的污染氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成氧空洞的主要原因。(6)卤代烃中卤原子的检验方法33HNOAgNONaOHRXR-OHR-OH加稀酸化加溶液加入水溶液(7)卤代烃的获取方法取代反应加成反应例题精讲【例 1】某液态烃,它不跟溴水反应,但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol 完全燃烧生成的 CO2通入含 5mol
10、 NaOH 的溶液中,所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3。则该烃是()A.1丁烯B.甲苯C.1,3二甲苯D.2甲基 3乙基 2戊烯解析:考查元素守恒和物质的性质。答案:C【例 2】(2010?全国卷 1)下图表示4溴环己烯所发生的4 个不同反应。其中,产物只含若产生白色沉淀,则为氯若产生浅黄色沉淀,则为氯若产生黄色沉淀,则为氯名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 6 有一种官能团的反应是()ABCD解析:易知发生四个反应得到的产物如下图所示,显然Y、Z 中只含一种官能团,
11、即可!BrHO或BrHOXYBr或BrBrBrZBrHOOCHOOCW(与 水 加成)(消去 HBr)(加HBr)(双 键 被氧化为 羧 基)答案:B【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质:与HX 加成,与 H2O 加成,双键被氧化剂氧化,掌握卤代烃的化学性质:卤代烃的水解与消去的条件及产物;掌握常见的官能团!【例 3】(2010?福建卷)下列关于有机物的正确说法是()A聚乙烯可发生加成反应B石油干馏可得到汽油、,煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与NaOH 溶液反应均有醇生成。解析:本题考查有机化学方面有关的知识点A乙烯加聚反应生成聚乙烯后,双键变单键不能发生加成反
12、应B石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化,干馏是指隔绝空气加强热,属于化学变化C淀粉属于糖类,完全水解生成葡萄糖;蛋白质完全水解生成氨基酸;两者的产物不可能是同分异构体D乙酸乙酯和油脂都属于酯类,在氢氧化钠溶液反应后均生成醇,前者生成乙醇,后者生成甘油名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 7 答案:D【例 4】(2010?山东卷)下列叙述错误的是()A乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠
13、D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去解析:烯烃使溴水褪色的原理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃取,故 A 说法错误;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,蛋白质水解的产物是氨基酸,故B 说法正确;煤油来自石油的分馏,可用作航空燃料,也可用于保存Na,故 C 说法正确;乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与 Na2CO3反应,故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸,故D 说法正确。答案:A【例 5】(09?宁夏卷?9)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是()A.甲苯B.乙醇
14、C.丙烯D.乙烯解析本题的突破口在第一个关键知识点:能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质还有碳碳不饱和键,这样选项只剩下C 和 D 了,再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烃(或烷基),因此只有C 选项符合题意了。答案C【例 6】某气态烃A,1 mol 能与 2 mol HCl完全加成生成B,B 上的氢原子被Cl 原子完全取代需要 8 mol Cl2,则 A 可能是()A.丙炔B.2丁炔C.1,3丁二烯D.2甲基丙烯解析:考查加成反应和不饱和度的判断。答案:BC【例 7】(09?重庆卷?11)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是()A一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
15、B苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱C乙烷和丙烯的物质的量各1mol,完成燃烧生成3molH2O 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 8 乙烯AB乙酸D光照下2,2 二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种解析B 项 CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3,则碳酸的酸性比苯酚强,B错误。答案B【例8】(2010?福建省福州三中高三考试)乙烯是石油裂解气的主要成分,它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。请回答下列问题。(1)乙烯的结构简
16、式。(2)鉴别甲烷和乙烯的试剂是(填序号)。A稀硫酸B溴水C水D酸性高锰酸钾溶液(3)若以乙烯为主要原料合成乙酸,其合成路线如下图所示(其中A 与二甲醚是同分异构体)反应的化学方程式为。解析:本题考察已烯性质和简单的有机物的转化。答案(1)H2CCH2,(2)B、D(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O【例 9】(09?全国卷?30)化合物 H 是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的烃A 在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和 45 g H2O。A 的分子式是。(2)B和 C 均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为
17、(i)B2H6(ii)H2O2/OHRCHCH2 R CH2CH2OH(B2 H6为乙硼烷)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 9(3)在催化剂存在下1 mol F 与 2 mol H2反应,生成3苯基 1丙醇。F 的结构简式是。(4)反应 的反应类型是。(5)反应 的化学方程式为。(6)写出所有与G 具有相同官能团的G 的芳香类同分异构体的结构简式:。解析(1)88gCO2为 2mol,45gH2O 为 2.5mol,标准 11.2L,即为 0.5mol,所以烃A 中含碳原子
18、为4,H 原子数为 10,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A 与 Cl2光照取代时有两种产物,且在 NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和 2-甲基-2-氯丙烷。(3)F 可以与 Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为 1:2 加成,则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F 的结构简式为。(4)反应 为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F 被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D 至 E 为然后与信息相同的条件,则类比可不难得出 E 的结构为。E 与 G 在浓硫酸作用下可以发生酯化
19、反应。(6)G 中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。答案(1)C4H10。(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)(4)消去反应。(5)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 9 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 10(6)、【例 10】(09?海南卷?17)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3。(1)A 的分子式为:(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为,反应类型是;(3)已知:。请写出A 与稀、冷的KMnO4溶液在
20、碱性条件下反应的化学方程式;(4)一定条件下,A 与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7,写出此化合物的结构简式;(5)在一定条件下,由A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为。答案【例 11】(2010?全国卷 1)有机化合物AH 的转换关系如下所示:名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 10 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 11 请回答下列问题:(1)链烃 A 有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575 之间,1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气,则 A 的结构简式是,名称是;(2)在特
21、定催化剂作用下,A 与等物质的量的H2反应生成E。由 E 转化为 F 的化学方程式是;(3)G 与金属钠反应能放出气体,由G 转化为 H 的化学方程式是;(4)的反应类型是;的反应类型是;(5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B 所有可能的结构简式(6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C 的结构简式为。解析(1)由 H 判断 G 中有 5 个碳,进而 A 中 5 个 C,再看 A 能与 H2加成,能与Br2加成,说明 A 中不饱和度至少为2,又据 A1mol 燃烧,消耗7molO2,故 A 分子式为
22、:C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团,且含有支链,可以确定 A 的结构简式如下:(CH3)2CHCCH,命名:3-甲基-1-丁炔(炔烃的命名超纲);(2)(CH3)2CHCCH 与等物质的量的H2完全加成后得到E:(CH3)2CHCH=CH2,E 再与 Br2加成的反应就很好写了,见答案(2);(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能掉了!反应条件用浓硫酸应该也可以,或者用应该也可以,见答案(4)反应类型略(5)难 度 增 大,考 查 了 共 轭 二 烯 烃 的 共 面 问 题,超 纲!注 意 有 的 同 学 写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的,球棍
23、模型为:;CH3CH=CH-CH=CH2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满足;CH3CH2CCCH3可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4 个碳共面的,因为(因为:一条直线和直线外一点确定一个平面)H2SO4(浓)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 11 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 12(6)难度更大,超出一般考生的想象范围,其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过,要抓住不饱和度为2,一个三键不能满足1 氯代物只有一种,同样两个双键也不能满
24、足,一个环,一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,5 个碳只能是两个环共一个碳了!答案命题意图:考查有机物的转化关系,结构官能团 性质,这条主线一直是高考的主干题型,今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系,涉及到具体的知识点有:通过计算确定分子式和结构简式,并对其命名;三键的加成,双键的加成,卤代烃的水解,二元醇与二元酸的酯化;方程式的书写,反应类型的书写,同分异构体的判断与书写。复习巩固【level C】1.(09?海南卷?1)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()2.在下列有机物中,能跟溴水发生加成反应又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的()A乙炔
25、B苯C甲苯D乙烷3.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()A.CH3C(CH3)3B.CH3CH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH3D.名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 12 页,共 26 页 -www.mingschool.org名学堂教育咨询电话:400-6334478 13(CH3)2CHCH2CH3 4.下列物质间的反应属于消去反应的是()A浓硫酸和乙醇的混合液(31)加热至 140B浓硫酸和苯的混和液加热至80C氯乙烷和NaOH 的水溶液加热D.氯乙烷和 KOH 的醇溶液加热5.描述 CH3CH=CH C C CF3分子结构的下列叙述中,正确的是
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 2022年烃和卤代烃归纳 2022 卤代烃 归纳
限制150内