2022年《基本营养物质》和《有机合成》知识点复习 .pdf

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1、高 20XX级基本营养物质复习人体需要的营养素主要有糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素和水，统称为六大营养素。糖类、油脂和蛋白质从元素组成看都含有C、H、O元素，蛋白质还含有N元素。一、糖类1、基本知识：糖类习惯上叫碳水化合物，常用通式Cn(H2O)m来表示。但是：（1）通式并不能反映糖类的结构特点（2）符合通式的物质也并不一定属于糖类，是糖类的不一定符合通式。（3）糖类一般分为单糖、低聚糖和多糖三类。2、葡萄糖（1）物理性质：白色晶体，有甜味（果糖蔗糖 葡萄糖），易溶于水而难溶于乙醇。（2）葡萄糖的分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO（五羟基醛）（3）同分异构体：果

2、糖（C6H12O6）结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH（五羟基酮）（4）葡萄糖的化学性质还原性a 银镜反应AgNO3+NH3.H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2O 应用：制作镜子、热水瓶胆和保温杯胆的镀银工艺b 费林反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 应用：检验糖尿病。c 人体内氧化反应：C6H12O6(S)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O

3、(l)H=-2804KJ/mol 氧化性CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）多羟基的反应a 与新制的氢氧化铜在常温下生成绛蓝色的溶液b 能发生酯化反应，如生成五乙酸葡萄糖酯。C6H7O(OH)5(葡萄糖)+5CH3COOH-C6H7O(OCOCH3)5(五乙酸葡萄糖酯)+5H2O 葡萄糖的酒化：C6H12O6（葡萄糖）-2C2H5OH+2CO2（5）葡萄糖的制取：(C6H10O5)n(葡萄糖)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)3、蔗糖和麦芽糖（二糖）（1）蔗糖C12H22O11（不含醛基，非还原性糖）蔗糖水解：C12H22O11(蔗糖)+H2O

4、浓硫酸C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 8 页 -（2）麦芽糖C12H22O11（含醛基，还原性糖）麦芽糖水解：C12H22O11(麦芽糖)+H2O浓硫酸2C6H12O6(葡萄糖)4、淀粉与纤维素（多糖，非还原性糖）（1）组成通式：(C6H10O5)n，淀粉与纤维素既不是，又不是。（2）物性淀粉：纤维素：白色、无臭、无味的物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂。（3）化性在酸或酶的催化下水解，生成葡萄糖。(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)淀粉遇单质碘变蓝色。应用：检验淀粉的存在。纤维

5、素可用于纤维素乙酸酯，纤维素硝酸酯，黏胶纤维和造纸等(C6H7O2)(OH)3n+3nHO-NO2(C6H7O2)(O-NO2)3n(硝化纤维)+3nH2O（4）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6C6H12O6 2C2H5OH+2CO2（5）淀粉水解程度的判断实验步骤如下：现象与结论：现象 A 现象 B 结论未出现银镜溶液显蓝色淀粉未水解出现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解注意：检验水解产物之前，一定要加碱中和所用的酸，并将溶液调至碱性。3、糖类的用途（1）糖类物质可给动物提供能量。（2）葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、

6、医疗输液、合成药物等。（3）淀粉可做食物，用于生产葡萄糖和酒精。（4）纤维素可用于造纸，制造纤维素酯、黏胶纤维、硝化纤维等。【小结】常见的单糖、二糖和多糖之间的相互转化关系：名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 8 页 -二、油脂1.概念油脂属于 _，是_和_生成的酯。2.常见形成油脂的高级脂肪酸：饱和脂肪酸：软脂酸（棕榈酸）C15H31COOH、硬脂酸C17H35COOH 不饱和脂肪酸：油酸C17H33COOH、亚油酸 C17H31COOH3.分类：油脂分为：液态油（烃基中含碳碳双键，不饱和，沸点低，植物油）。固态脂肪（烃基中不含碳碳双键，饱和，沸点高，动物脂肪）。4

7、.天然油脂都是混合物，没有固定的熔点、沸点。5油脂的结构：油脂的官能团为，其结构通式为，若结构中R1、R2、R3相同，称为，若结构中R1、R2、R3不同，称为6.油脂的物性：密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。7.化性：（1）油脂的氢化（又叫油脂的硬化，加成反应，还原反应）（2）水解反应（油脂在酸、碱或酶的催化作用下均可水解。）酸性水解碱性水解（又叫皂化反应）应用：制取肥皂。注意：肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。其中极性的COO-部分易溶于水，叫亲水基，而非极性的烃基R部分易溶于油，叫憎水基。根据肥皂的去污原理，人们研制出各种各样的合成洗涤剂。含磷洗涤剂的污水排放会使水体富营养化，产生和现象。

8、三、蛋白质1、蛋白质的组成名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 8 页 -蛋白质由 C、H、O、N 等元素组成，蛋白质是由氨基酸分子缩聚成的高分子化合物。2、氨基酸的性质（1）结构：天然蛋白质水解得到的氨基酸均为-氨基酸,其结构通式为（2）常见的氨基酸：甘氨酸苯丙氨酸丙氨酸氨基酸一般能溶于水，难溶于乙醇和乙醚。动物的毛发和皮、蚕丝、动物胶、病毒、细菌、激素、酶等都属于蛋白质。1961年我国人工合成了结晶牛胰岛素。（3）化性：两性：（氨基酸中含有氨基和羧基，因此是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐）成肽(或脱水反应)两个氨基酸分子在酸或碱存在下加热，可以脱去一分子水，缩合成

9、含有肽键的化合物，称为二肽。如：3、蛋白质的性质（1）水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_。（2）两性：与氨基酸一样是两性分子，既能与酸反应，也能与碱反应。（3）盐析：概念：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH42SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，称为蛋白质的盐析特点及应用：盐析为_过程，可用于蛋白质加入某些浓的无机盐只能是（4）变性概念：在某些因素下，蛋白质的发生凝固的现象，称为蛋白质的变性。可能因素：加热、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波、强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。特点：该过程是不可逆的过程。应用：。CH3CHCOOH NH2C

10、H2CHCOOH NH2CH2COOH NH2名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 8 页 -（5）颜色反应：含有苯环的蛋白质加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热变成黄色。含有_的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。（6）蛋白质的灼烧：蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。可鉴别毛料和化纤织物4.酶是一种特殊的蛋白质，对生物体内的化学反应的催化作用的特点有条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高效的催化作用。必须最佳。【有机物的合成】一、有机合成基本要求原理正确、原料价廉；途径简捷、便于操作；条件适宜、易于分离。二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃

11、的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：三、有机合成的常规方法1、官能团的引入和转换（1）C=C 的形成：一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸下消去H2O；二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；烷烃的热裂解和催化裂化。（2）CC 的形成：二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙炔原理的应用。（3）卤素原子的引入方法：烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；-H 的卤代（红磷做催化剂）；烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；芳香烃与X2的加成；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代；醇与HX 的取代；烯烃与HOCl 的加成。（4）羟基的引入方法：

12、烯烃与水加成；卤代烃的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烃与HOCl 的加成。（5）醛基或羰基的引入方法：烯烃的催化氧化；烯烃的臭氧氧化分解；炔烃与水的加成；醇的催化氧化。（6）羧基的引入方法：丁烷的催化氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解。CN 的酸性水解；肽、蛋白质的水解；酰氨的水解。（7）酯基的引入方法：酯化反应的发生；酯交换反应的发生。（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。（9）氰基的引入方法：烯烃与HCN 的加成炔烃与HCN 的加成卤代烃与CN-的取代（10）氨基的引入方法：NO2的还原；CN 的加氢还原；肽、蛋白

13、质的水解。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 8 页 -2、碳链的增减（1）增长碳链的方法：卤代烃与金属钠反应；烷基化反应；C=O 与格式试剂反应；通过聚合反应；羟醛缩合；烯烃、炔烃与HCN 的加成反应；卤代烃在醇溶液中与 NaCN 的取代反应；有机铜锂与卤代烃的反应。（2）缩短碳链的方法：脱羧反应；烯烃的臭氧分解；烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；烷烃的催化裂化。3、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（OH）（3）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（CHO）4、有机物成环规律类

14、型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（O）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃小分子加成双烯合成成环三分子乙炔生成苯5、官能团的衍变（1）一元合成路线RCH CH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯（2）二元合成路线OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCH2|2|OH2|2|Cl22OH23222水解加成消去（3）芳香化合物合成路线（4）改变官能团的位置3|3HBr23HBr223CHBrHCCHCHCHCHBrCHCHCH加成消去四、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能

15、团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 8 页 -反应后再除去保护基，使其复原。1、保护措施必须符合如下要求（1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；（2）反应较易进行，精制容易；（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。2、常见的基团保护措施（1）羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：防止羟基氧化可用酯化反应：（2）对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对

16、羧基的保护最常用的是酯化反应：（3）对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。；（4）对羰基的保护（以信息形式出现）羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。（缩醛或缩酮）（缩酮）生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。五、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 8 页 -（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物 产品。（2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物 原料。（3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页，共 8 页 -