有机化学苯和芳香烃.ppt

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1、有机化学苯和芳香烃现在学习的是第1页，共46页RNHNOHO现在学习的是第2页，共46页-_2K_环戊二烯负离子环辛四烯双负离子+-判断下列离子有无芳香性？现在学习的是第3页，共46页单环共轭多烯亦称轮烯HHHHHHHH共平面的(4n+2)轮烯具有芳香性现在学习的是第4页，共46页有p电子，象烯烃EEHNuEHNuHEH+现在学习的是第5页，共46页+EEHE势势能能反反应应进进程程EEHEH+EHEHEH慢慢快快现在学习的是第6页，共46页Fe or FeX3HNO3,浓H2SO4（混混酸酸）浓 H2SO4 or发烟 H2SO4RX,AlCl3RCX,AlCl3OXNO2SO3HRCROX2

2、现在学习的是第7页，共46页Fe or FeX3XX2(X=Cl,Br)X2FeX3X2FeFeX3XXFeX3XXFeX3XHH+XFeX4 现在学习的是第8页，共46页CH3Fe or FeX3X2CH3XCH3XhvCH2X亲亲电电取取代代自自由由基基取取代代现在学习的是第9页，共46页HF/CCl4FXeF2（自自由由基基型型反反应应）II2HNO3ICl(I2Cl2)IH H+现在学习的是第10页，共46页NO2HNO3(浓)H2SO4(浓)5560oCHONO2HOSO3HHONO2HHSO4+H2O+NO2NO2HH+NO2NO2现在学习的是第11页，共46页NO2HNO3(浓)

3、/H2SO4(浓)55oCCH3CH3NO2CH3+HNO3(发烟)/H2SO4(浓)80oCNO2CH3NO2CH3+O2NNO2HNO3(发烟)/H2SO4(浓)110oCNO2CH3O2NNO2苯胺类化合物的主要制备方法ArHHNO3(浓)H2SO4(浓)ArNO2ArNH2Fe or Sn/HCl（还还原原）现在学习的是第12页，共46页SO3HH2SO4(浓)，110oCH2SO4(发烟)，40oC或或(含含10 SO3)SO3HH2SO4,H2O（大大量量）（稀稀酸酸溶溶液液）,加加热热现在学习的是第13页，共46页H3OSO3HH+SO3SOOOH2SO4SO3H+H+SO3H2

4、O2 H2SO4SO3HSO4SO3HSO3H+Eact 1Eact 2势势能能反反应应进进程程 SO3+现在学习的是第14页，共46页SO3HArSO2ClArPOCl3ROHRNH2SO2ORArSO2NHRArH2SO4(浓)C12H25C12H25SO3HNaOHC12H25SO3NaH2SO4(浓)H3CH3CSO3H现在学习的是第15页，共46页AlCl3CH2CH2CH3CH3CH2CH2XCHCH3CH3CH3CH2CH2XAlCl3CH3CHCH2H HCH3CHCH3AlCl3R XRR XAlCl3RAlCl3XRHH+RR现在学习的是第16页，共46页CCRRRRH+C

5、CRRRRHROHH+ROH2R+H2OCHH2CCHCH3HFCH3CH3CH3CH2OH/CH2CH3H2SO4/现在学习的是第17页，共46页RCOClRCOORCORCOAlCl3或或现在学习的是第18页，共46页ArHAlCl3RCOClArRCOZn(Hg)/HClArCH2Ror NH2NH2/OHRXAlCl3RRXAlCl3RRRR现在学习的是第19页，共46页HCOHHClZnCl2CH2ClHCOHClHCOHHHCOHHCH2OHHCH2OHH+ZnCl2HClCH2ClH现在学习的是第20页，共46页HClAlCl3,CuClCHOCO HClCOHCOClAlCl3

6、HCOAlCl4CHOCHOHH+现在学习的是第21页，共46页Fe or FeX3浓 H2SO4 or发烟 H2SO4RXXNO2SO3HRCROX2HNO3浓H2SO4AlCl3or(RCO)2ORCOClAlCl3X=Cl,BrZnCl2CH2ClH2CO,HClHClAlCl3,CuClCHOCO,现在学习的是第22页，共46页现在学习的是第23页，共46页现在学习的是第24页，共46页EEHEH+EHEHEHERRRREEE现在学习的是第25页，共46页五.苯环上取代反应的定位效应及反应活性1.电子效应p共轭共轭-共轭p 共轭诱导效应：电子的偏移。用表示。CH3CH2CH2CH2Cl

7、 诱导效应为短程效应。电子效应诱导效应共轭效应（I）（C）给电子诱导效应（+I）吸电子诱导效应（-I）超共轭效应现在学习的是第26页，共46页取代基对反应有两方面影响反应活性和反应取向HNO3/H2SO4RRRNO2NO2NO2+R现在学习的是第27页，共46页CH3ClNO2现在学习的是第28页，共46页CH3ClNO2现在学习的是第29页，共46页NH2OHORRArNO2NR3CNSO3HFClBrICROCHOCOHOCORONHC ROHCF3CCl3NHRNR2OOC RO现在学习的是第30页，共46页PhN2ClOHH2OOHBrBrBrNR2PhN2ClPH=5R2NNNPhR

8、C ClORCONR2HNO3H2SO4NHR2Br2AlCl3RC ClOAlCl3NHR2NO2现在学习的是第31页，共46页CH3 CF3X 现在学习的是第32页，共46页NH2NH2NH2NH2NH2 NH2现在学习的是第33页，共46页NOONOONOONOONOONOO 现在学习的是第34页，共46页ClClNO2ClNO2ClNO2H+ClNO2HHHClNO2HNO2ClNO2ClNO2+ClNO2+ClH2SO430%70%微微量量 HNO3（对位取代情况类似）现在学习的是第35页，共46页NR2(H)OH(R)NHCROOCRORXNR3(H)NO2CNSO3HCROOHC

9、H3OHCH3ClCH358%42%ClCH319%17%43%20%COOHNO2OHCH3现在学习的是第36页，共46页OHCHOCH3NO2OHNO2CNO2CH3H3CCH3CCH3H3CCH3NO2CCH3H3CCH3NO2CCH3H3CCH380128+HNO3H2SO4现在学习的是第37页，共46页CH3CH3CH3CH3SO3HCH3H2SO4CH3SO3HCH3SO3H+0oC100oC53%43%79%13%NHCH3C CH3OHNO3H2SO4NHCH3C CH3ONHCH3C CH3ONO2O2N+78%14%H2SO4现在学习的是第38页，共46页BrNO2或或Br

10、NO2HNO3H2SO4BrBrNO2Br2FeHNO3H2SO4NO2Br2FeBrNO2现在学习的是第39页，共46页NH2NH2NO2NH2HNO3H2SO4NH3NH3NO2HNO3H2SO4NH2ClCCH3OEt3N（碱）NHCCH3OHNO3H2SO4NHCCH3ONO2+少少量量（分分离离除除去去）主主要要产产物物H2OH+or OHNH2NO2NHCCH3ONO2现在学习的是第40页，共46页NH2NH2NO2（纯纯产产物物）NH2ClCCH3OEt3N（碱）NHCCH3O发烟 H2SO4H2ONHCCH3OSO3HNHCCH3OSO3HHNO3H2SO4,NO2H+NH2N

11、O2现在学习的是第41页，共46页CH2CH2CH3COCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3XAlCl3COCH2CH3ClAlCl3CH2CH2CH3COCH2CH3第一步不合理：(1)直接接丙基，有重排产物(2)丙基为致活基团，易多取代COCH2CH3ClAlCl3COCH2CH3CH2CH2CH3XAlCl3现在学习的是第42页，共46页COCH2CH3ClCOCH2CH3Zn(Hg)/HClCH2CH2CH3COCH2CH3ClAlCl3CH2CH2CH3COCH2CH3orNH2NH2/NaOHAlCl3现在学习的是第43页，共46页KMnO4or K2CrO7O2/V2O5400 oCOOOCR(H)R(H)HKMnO4COOHCRRRKMnO4现在学习的是第44页，共46页CH3H2SO4CH3NO2KMnO4COOHNO2+CH3NO2H2SO4HNO3,CH3NO2NO2KMnO4COOHNO2NO2HNO3COOHCH3NO2COOHNO2NO2&现在学习的是第45页，共46页CH3KMnO4COOHH2SO4HNO3COOHNO2FeBr2COOHNO2BrFeBr2,COOHBrH2SO4HNO3COOHBrNO2COOHBrNO2+COOHCH3NO2Br符合定位取向不能得到目标分子现在学习的是第46页，共46页