氨基酸多肽与蛋白质课件.ppt

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1、关于氨基酸多肽与蛋白质第1页，此课件共40页哦2、氨基酸、氨基酸(amino acid)分子中含有氨基的羧酸分子中含有氨基的羧酸 氨氨基基丙丙酸酸CHCH3COOHNH2CH2CH2COOHNH2CH2CH2COOHNH2CH2COOHNH2-氨 基 丙 酸 氨 基 丁 酸邻氨基苯甲酸第2页，此课件共40页哦3按可分为1分类：按分子中氨基和羧基的数目分子中氨基和羧基的数目分为脂肪族氨基酸芳香族氨基酸含杂环氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸氨基与羧基的数目相等氨基与羧基的数目相等第3页，此课件共40页哦4CHOHOHCH2OHCOOHH2NHRL 氨氨基基酸酸L 甘甘油油醛醛NH2COOHRH

2、2NCOOHRHH200多种，多为脂肪族-氨基酸。第4页，此课件共40页哦5H2CNH2COOH(Gly)(Ala)(Leu)(Ile)(Val)(Pro)(Phe)(Met)甘甘氨氨酸酸丙丙氨氨酸酸亮亮氨氨酸酸异异亮亮氨氨酸酸缬缬氨氨酸酸脯脯氨氨酸酸苯苯丙丙氨氨酸酸蛋蛋氨氨酸酸（非非手手性性）H2NCOOHH3CHH2NCOOHCH3CHCH2HH3CH2NCOOHCH3CH2CHHH3CH2NCOOHCH3CHHH3CNHCOOHHH2NCOOHPhCH2HH2NCOOHCH3SCH2CH2H第5页，此课件共40页哦6(Ser)(Thr)(Cys)(Asn)(Tyr)(Trp)NH(Gln

3、)丝丝氨氨酸酸苏苏氨氨酸酸半半胱胱氨氨酸酸谷谷酰酰胺胺天天冬冬酰酰胺胺酪酪氨氨酸酸色色氨氨酸酸H2NCOOHHOCH2HH2NCOOHHOHHH3CH2NCOOHHSCH2HH2NCOOHH2NCCH2CH2HOH2NCOOHH2NCCH2HOH2NCOOHCH2HHOH2NCOOHCH2H第6页，此课件共40页哦7(Glu)(Asp)谷谷氨氨酸酸天天冬冬氨氨酸酸H2NCOOHHOCCH2CH2HOH2NCOOHHOCCH2HO(Cys)(Asn)(His)赖赖氨氨酸酸精精氨氨酸酸组组氨氨酸酸H2NCOOHH2NCH2CH2CH2CH2HH2NCOOHCH2CH2CH2HNHHNH2NH2NC

4、OOHCH2HNNH第7页，此课件共40页哦8用用D/L体系表示体系表示在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的 为为D型，位于左边的为型，位于左边的为L型。型。例如：例如：HCH2NCOOHCH3HOCHCOOHCH3HCH2NCOOHRHH2NCOOHHOHCH3R=CH3-CHCH3CH3HOCH2-HSCH2-除甘氨酸外，都有手性碳，都是L型。L-乳酸乳酸L-丙氨酸丙氨酸L-苏氨酸苏氨酸第8页，此课件共40页哦9多数多数-氨基酸为无色晶体，氨基酸为无色晶体，易溶于水，不溶于有机溶剂。易溶于水，不溶于有机溶剂。第9页，此课件共40页哦10RCHCOONH3H2

5、OH2O两两性性离离子子(II)负负离离子子(I)正正离离子子OH H3O+RCHCOOHNH3RCHCOONH3RCHCOONH2第10页，此课件共40页哦11 HpH IPRCHCOOHNH3RCHCOONH3RCHCOONH2OH HOH两两性性离离子子(II)负负离离子子(I)正正离离子子第11页，此课件共40页哦12RCHCOOHNH2NaNO2HClHCHOAc2OFNO2O2NH2O2 或KMnO4,酶RCHCOOHOHRCHCOOHN CH2RCHCOOHN CH2OHCH2OHRCHCOOHNHAcRCHCOOHNHNO2O2NRCCOOHNHRCCOOHOH2O NH3或+

6、N2Van Slyke 氨基测定法氨基测定法碱滴定羧基的含碱滴定羧基的含量量第12页，此课件共40页哦13氨基酸能与某些金属离子形成稳定的络合物氨基酸能与某些金属离子形成稳定的络合物 CHRNH2COOCuOCOCHRH2N蓝色络合物结晶蓝色络合物结晶分离或鉴定氨基酸分离或鉴定氨基酸第13页，此课件共40页哦14ROOH ROOH NH22HNCCHNHCCHOORRNH2H+ROOH +NH3NHONH2ORROH H+OOH RNH2H+NHORH2N(CH2)mCOOHnH2N(CH2)mCOHN(CH2)mCONH(CH2)mCOOH聚酰胺聚酰胺第14页，此课件共40页哦15RCHCO

7、OHNH2CH3OHHClLiAlH4RCHCOOCH3NH2RCHCH2OHNH2OOOHOH+NH2COOHR+H2O+CO2OOOON+RCHO蓝蓝紫紫色色，罗罗曼曼紫紫ninhydrin第15页，此课件共40页哦16H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2H2NCH2CH2CH2CH2CH COOHNH2-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流，可失去二氧化碳得到胺氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流，可失去二氧化碳得到胺赖氨酸戊二胺(尸胺)第16页，此课件共40页哦17酶(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2(CH3)2CHCH2CH2OH+H2O+CO2 +NH3亮氨酸异戊醇第17页

8、，此课件共40页哦181、甘氨酸甘氨酸(H2NCH2COOH)无色结晶，有甜味。NHCH2COOHCO(CH3)3N+CH2COO-马尿酸(hippuric acid)甜菜碱(betaine)2、半胱氨酸和胱氨酸半胱氨酸和胱氨酸CHCOOHHSH2CH2N2-2H2HCHCOOHSH2CNH2CHCOOHSH2CH2N半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸胱氨酸毛发、角、指甲等中毛发、角、指甲等中第18页，此课件共40页哦193、色氨酸色氨酸NHCH2CHNH2COOHNHCH3NHCH2COOH色氨酸粪臭素(skatole)-吲哚乙酸防治赖皮病4、谷氨酸谷氨酸CHNH2COOHHOOCH2CH2CCHNH2

9、COONaHOOCH2CH2C谷氨酸单钠谷氨酸单钠味精味精5、蛋氨酸蛋氨酸(CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH第19页，此课件共40页哦20、多肽、多肽(polypeptide)一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸分子的氨基脱水而形成的酰胺叫做，其形成的酰胺键称为肽键肽键(peptide bond 或或peptide linkage)。由n个-氨基酸缩合而成的肽称为n肽，由多个-氨基酸缩合而成的肽称为多肽多肽(polypeptide)。一般把含100个以上氨基酸的多肽（有时是含50个以上）称为蛋白质。第20页，此课件共40页哦21H2NRHNOCOOHRH2NHNOOCH3NHOH3C

10、CH3OH甘甘丙丙缬缬（Gly-Ala-Val)第21页，此课件共40页哦22 无论肽链有多长，在链的两端一端有游离的氨基（-NH2），称为N端(N-terminal)；链的另一端有游离的羧基（-COOH），称为C端(C-terminal)。NH2CHRCONHCHRCONH CHRCOOHnCN端端第22页，此课件共40页哦23 根据组成肽的氨基酸的顺序称为某氨酰某氨酰某氨酸（简写为某、某、某）。例如：NH2CHCH3CONHCONHCHCH2C6H5COOHCHCH2OH丙 氨 酰 丝 氨 酰 苯 丙 氨 酸（丙 丝 苯 丙）第23页，此课件共40页哦24多肽结构的测定多肽结构的测定多肽结

11、构的测定主要是作如下工作：了解某一多肽是由哪些氨基酸组成的。各种氨基酸的相对比例。确定各氨基酸的排列顺序。多肽结构测定工作步骤步骤如下：1测定分子量2氨基酸的定量分析HClH2O多肽氨基酸层析法分离各种氨基酸各种氨基酸 的含量第24页，此课件共40页哦25O2NFH2N CHRCONH CHRCONH+O2NHN CHRCONH CHRCONHNO2NO2Na2CO3HClO2NHN CHRCOOHNO2CHRCOOH+H2N+3端基分析（测定端基分析（测定N端和端和C端）端）（1）测定N端（有两种方法）a。2,4-二硝基氟苯法(DNFB)桑格尔(Sanger-英国人)法此法的缺点是所有的肽键

12、都被水解掉了。端基标记法端基标记法第25页，此课件共40页哦26C6H5N=C=SNH2CHCONHR多肽+C6H5NHC多肽SNHCHRCONHpH7pH7CNCCHHNC6H5ORS+多肽b 异硫氰酸苯酯(Ph-N=C=S)法艾德曼(Edman)降解法。phenyl isothiocyanate第26页，此课件共40页哦274肽链的选择性断裂及鉴定鉴定部分水解法常用的蛋白酶有：胰蛋白酶胰蛋白酶只水解羰基属于赖氨酸、精氨酸的肽键。糜蛋白酶糜蛋白酶水解羰基属于苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸的肽键。溴化氰溴化氰只能断裂羰基属于蛋氨酸的肽键。（2）测定C端a 多肽与肼反应b 羧肽酶水解法第27页，此课件

13、共40页哦28 要使各种氨基酸按一定的顺序连接起来形成多肽是一向十分复杂的化学工程，需要解决许多难题，最主要的是要解决三大问题。1保护-NH2或-COOH2活化反应基团（活化-NH2或-COOH）3生物活性多肽的合成多肽的合成第28页，此课件共40页哦29H2NROOHClCPhCH2OOEt3NNHROOHCPhCH2OOH2NROO CH3DCC,HOBtNHRHNOOCH3ORCbzH2PdH2NRHNOOCH3OR去去氨氨基基端端保保护护保保护护氨氨基基端端+PhCH3+CO2H2NROOHClCPhCH2OOEt3NNHROOHCPhCH2OOH2NROO CH3DCC,HOBtNH

14、RHNOOCH3ORCbzH2PdH2NRHNOOCH3OR去去氨氨基基端端保保护护保保护护氨氨基基端端+PhCH3+CO2H2NROOHClCPhCH2OOEt3NNHROOHCPhCH2OOH2NROO CH3DCC,HOBtNHRHNOOCH3ORCbzH2PdH2NRHNOOCH3OR去去氨氨基基端端保保护护保保护护氨氨基基端端+PhCH3+CO2H2NROOHClCPhCH2OOEt3NNHROOHCPhCH2OOH2NROO CH3DCC,HOBtNHRHNOOCH3ORCbzH2PdH2NRHNOOCH3OR去去氨氨基基端端保保护护保保护护氨氨基基端端+PhCH3+CO2H2NR

15、OOHClCPhCH2OOEt3NNHROOHCPhCH2OOH2NROO CH3DCC,HOBtNHRHNOOCH3ORCbzH2PdH2NRHNOOCH3OR去去氨氨基基端端保保护护保保护护氨氨基基端端+PhCH3+CO2氨基保护试剂第29页，此课件共40页哦30H2NROOHEt3NNHROOHH2NROO CH3DCC,HOBtNHRHNOOCH3ORBocHClH3NRHNOOHOR去去氨氨基基端端保保护护保保护护氨氨基基端端OOC(CH3)3(H3C)3COOO(H3C)3COO+H2CCH3CH3+CO2(Boc2O)(Boc)第30页，此课件共40页哦31固相合成多肽固相合成多

16、肽(solid-phase peptide synthesis)麦瑞费尔德(美国)第31页，此课件共40页哦32一、蛋白质的分类一、蛋白质的分类1.根据蛋白质的形状分为：（1）纤维蛋白质 如丝蛋白、角蛋白等；（2）球状蛋白质 如蛋清蛋白、酪蛋白、血红蛋白、-球代表蛋白（感冒抗体）等。2根据组成分：（1）单纯蛋白质其水解最终产物是-氨基酸。（2）结合蛋白质-氨基酸+非蛋白质（辅基）3.根据蛋白质的功能分：（1）活性蛋白 按生理作用不同又可分为；酶、激素、抗体、收缩蛋白、运输蛋白等。（2）非活性蛋白 担任生物的保护或支持作用的蛋白，但本身不具有生物活性的物质。、蛋白质、蛋白质(protein)第3

17、2页，此课件共40页哦33二二、蛋白质的结构、蛋白质的结构1蛋白质的一级结构一级结构 由各氨基酸按一定的排列顺序结合而形成的多肽链（50个以上氨基酸）称为蛋白质的一级结构。2蛋白质的二级结构二级结构 多肽链中互相靠近的氨基酸通过氢键的作用而形成的多肽在空间排列（构象）称为蛋白质的二级结构。3蛋白质的三级结构三级结构 由蛋白质的二级结构在空间盘绕、折叠、卷曲而形成的更为复杂的空间构象称为蛋白质的三级结构。4蛋白质的四级结构四级结构 由一条或几条多肽链构成蛋白质的最小单位称为蛋白质亚基，由几个亚基借助各种副键的作用而构成的一定空间结构称为蛋白质的四级结构。第33页，此课件共40页哦34第34页，此课件共40页哦35第35页，此课件共40页哦36第36页，此课件共40页哦37第37页，此课件共40页哦38第38页，此课件共40页哦39 1两性电离及等电点两性电离及等电点 多肽链中有游离的氨基和羧基等酸碱基团，具有两性。PCOONH2HOHPCOONH3PCOOHNH3HOHP=ProtinpH pHpIpHpI蛋白质在水溶液中，蛋白质分子的游离羧基和氨基发生电离。第39页，此课件共40页哦感谢大家观看感谢大家观看第40页，此课件共40页哦