生物催化反应课件.ppt
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1、关于生物催化反应第1页,此课件共48页哦6.1 化学-酶合成法生产半合成抗生素6.1.1 抗生素的历史1929英国细菌学家弗莱明发现了青霉素。1959年前1959年后天然抗生素的研究阶段半合成抗生素研究阶段至今第2页,此课件共48页哦6.1.2 酶法生产-内酰胺类抗生素的母核 6-氨基青霉烷酸(6-APA),7-氨基头孢烷酸(7-ACA)和7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA),是半合成青霉素和半合成头孢菌素的-内酰胺母核,是重要的制药工业原料。6-APA7-ADCA7-ACA第3页,此课件共48页哦 青霉素G、青霉素V和头孢菌素可以由发酵法合成,将它们的侧链水解可以制备6-APA,7-A
2、CA和7-ADCA酶催化水解制备6-APA、7-ACA,7-ADCA第4页,此课件共48页哦6-APA的酶法合成青霉素G青霉素V6-APA青霉素G酰化酶青霉素V酰化酶第5页,此课件共48页哦7-ADCA的化学-酶法合成化学扩环青霉素G苯乙酰基-7-ADCA青霉素酰化酶7-ADCA第6页,此课件共48页哦化学-酶法制备7-ACA头孢菌素CD-氨基酸氧化酶O2H2O2CO2-酮基己二酸单酰基7-ACA戊二酸单酰-7-ACA酰化酶7-ACA戊二酸单酰-7-ACA第7页,此课件共48页哦-内酰胺母核的非天然侧链-D-苯甘氨酸和D-对羟苯甘氨酸的化学-酶法合成1)外消旋海因由苯酚、乙醛酸和尿素为原料 通
3、过Mannich反应合成2)D-海因酶水解外消旋海因D-海因酶L-海因D-海因D-N-氨基甲基氨基酸NHHNOONHHNOOHOHONH2HNOCOOHHO转化率100%第8页,此课件共48页哦NH2HNOCOOHNH2COOHHOHOHNO2 D-对羟基苯甘氨酸3)化学法制备D-对羟基苯甘氨酸D-苯甘氨酸的合成可以用类似方法第9页,此课件共48页哦 青霉素酰 化酶6-APA7-ADCA氨卞青霉素头孢氨卞D-苯甘氨酸甲酯 D-苯甘氨酸酰胺HOHO阿莫西林头孢羟氨苄第10页,此课件共48页哦固定化酶和固定化细胞在抗生素制造中的应用固定化酶或固定化细胞 底物 产物青霉素酰化酶 天然青霉素 G 6-
4、APA大肠杆菌 天然青霉素 G 6-APA头孢霉素酰化酶 去乙酰氧基头孢 7-ADCA 霉素G假单胞菌 戊二酸单酰-7-ACA 7-ACA青霉素酰化酶 D-苯甘氨酸甲酯 氨苄西林 +6-APA 头孢霉素酰化酶 D-苯甘氨酸甲酯 头孢氨苄 +7-ADCA 第11页,此课件共48页哦6.2 食品添加剂的合成 食品工业中涉及众多的添加剂,它们具有保健、保鲜或改善风味等功能。这类化合物也会对人体发挥生物学作用。因此,必须考虑到它们的手性问题,FDA要求食品添加剂也应以单一对映体形式上市。第12页,此课件共48页哦维生素C的化学-酶法合成合成步骤短,产率高第13页,此课件共48页哦 阿斯巴甜 (阿斯巴甜
5、)又名阿司帕坦,化学名为N-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯。第14页,此课件共48页哦阿斯巴甜的特点甜度高,味美 阿斯巴甜口味纯正清爽,甜味强烈,类似蔗糖,但甜度约为蔗糖的200倍,没有人造甜味剂常有的 苦味、化学味或金属的后味。另外阿斯巴甜与其他 甜味剂共用时会产生明显的甜味增效作用,对某些食品、饮料风味也有明 显的增效作用,特别是对酸型水果风味。第15页,此课件共48页哦阿斯巴甜的特点热量低 阿斯巴甜所含热量为1672 kJg,与相同甜度的蔗糖相比,其发热量仅为蔗糖制造相同食品的1200,因使用量很少,实际提供的热量值就很低,尤其适用于糖尿病、高血压及心脑血管患者使 用。其摄人后的消化、吸
6、收和代谢过程与食品中的蛋白质相似,故不会引起龋齿。第16页,此课件共48页哦阿斯巴甜的特点安全性 阿斯巴甜每日允许摄人量为40 mgkg。美国食品和药物管理局(FDA)于1981年批准阿斯巴甜作为食品添加剂的申请。我国在1986年正式批准其在食品中使用。从其应用至今一直遭到了国内外众多科学工作者和研究机构对其安全性的质疑,如其是否具有致癌性,以现在的技术手段是 无法证实的,但并不表明阿斯巴甜就一定是安全的,希望最终能得到乐观的结果。第17页,此课件共48页哦 国际上阿斯巴甜主要由美 Nutra Sweet和日本Ajionomoto两大公司生产。当前国内所需阿斯巴甜主要从美国、日本进口。由于价格
7、昂贵,市场供应量有限,制约了它在我国的应用。但在我国未来市场前景十分广阔。阿斯巴甜的生产厂家第18页,此课件共48页哦化学合成法(内酐法),成本低(苦味,分离提纯困难)第19页,此课件共48页哦氨基保护外消旋只生成-异构体除去保护基团嗜热蛋白芽胞杆菌的蛋白酶 日本 Toyo Soda公司 和荷兰DSM公司联合建有一套500t的酶法生产装置,转化率高,但成本还很高,需要进一步优化阿斯巴甜酶催化法,成本较高第20页,此课件共48页哦 香兰素 又名香草醛,化学名称 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。可以用化学方法合成,也可以从香草兰中提取,还可以通过生物催化和转化方法制备。第21页,此课件共48页哦香兰素
8、的用途 香兰素以游离态和葡萄糖苷的形式存在于植物中,占香荚兰豆干重的2%3%。纯净的香兰素具有浓郁的奶香气,无异味。香兰素用途非常广,除广泛用作食品工业的定香剂、调味剂外,也是医药工业的重要原料和中间体,还可作为电镀上光剂、植物生长促进剂、催熟剂等。第22页,此课件共48页哦化学合成香兰素愈创木酚法 (主要方法)邻硝基氯苯法丁香酚法对羟基苯甲醛法对甲酚法其他化学合成法优点:产量高,成本低;缺点:原料有毒,三废 需要治理;产品售价低工业级约口7万元吨,食品级约710万元吨,而天然级产品日前售价高达40-50万元吨,第23页,此课件共48页哦直接提取法从香兰草(又称香荚兰)中提取 香兰草中主要的香
9、气成分为香兰素,可采用传统 的有机溶剂萃取法进行,其成本高、费时且有溶剂残留。采用超临界萃取法,收率高,产品质量好。以咖喱粉为原料,先提取姜黄素,再经酸碱 处理转化为香兰素 香兰草的豆荚中仅含23的香兰素,香兰草不 易种植而且主要分布在少数热带地区,这使得仅从 香兰草提取的天然香兰素远远不能满足世界市场需求。第24页,此课件共48页哦香兰草第25页,此课件共48页哦人工控制的生物合成法生物合成法微生物细胞发酵法植物细胞培养法酶法第26页,此课件共48页哦微生物细胞发酵法 许多细菌、霉菌都能将丁香酚、异丁香酚、阿魏酸、葡萄糖等化合物通过发酵转化香兰素。阿魏酸是肉桂酸的衍生物,在植物细胞壁中含量非
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